3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phtalimido-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl fluoride | 108268-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phtalimido-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl fluoride
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-fluorooxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 108268-44-6
• 化学式: C₃₂H₃₆FNO₁₇
• 分子量: 725.633
• InChiKey: HVGFXKRQXHUPRO-OJTDSEIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  223
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phtalimido-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl fluoride 、 tert-butyldiphenylsilyl 4,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 二氯二茂铪 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled syntheses of O-glycans of core class 2 with a linear tetrameric lactosamine chain and with three lactosamine branches

  摘要：

  Synthetic routes to O-glycans of core class 2 with a linearly extended tetralactosamine moiety and with three lactosamine branches are discussed. By a glycosyl fluoride-method, the mono- and the di-lactosaminyl units were attached to the core disaccharide (Gal beta 1-->3GalN(3)) derivatives in high stereoselectivity. (C) 1996 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)90116-0
• 作为产物：
  描述：

  O-<(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-acetyl-2-desoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl>trichloracetimidat 在 disaccharid 2 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到methyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-O-(3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phtalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1-3)-O-(2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  乳糖的糖基化：涉及具有I型血活性的糖脂的生物合成中涉及的分支寡糖的合成

  摘要：

  制备4-O-（2-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（2）从甲基β-乳糖苷四个步骤。晶体2是用于合成衍生自乳糖的支链寡糖的便利底物。首先，使用N-邻苯二甲酰氨基糖的三氯乙酰亚胺酸酯在3'-位进行高产率的糖基化，然后在除去亚苄基后在6'-位进行。因此，将3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯用于两个连续的糖基化反应中，同时用于三醇9的同时分解，从而导致每个序列变为支链四糖β-D-GlcpNAc-（1 ---- 3）-[β-D-GlcpNAc-（1 ---- 6）]-β-D-Galp-（1 ---- 4） -β-D-GlcOMe。用3进行相似的糖基化，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90333-1