7α-(acetylamino)-N-(cyclopropylmethyl)-6,14-endo-ethenotetrahydronorthebaine | 102746-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 7α-(acetylamino)-N-(cyclopropylmethyl)-6,14-endo-ethenotetrahydronorthebaine
• CAS: 102746-03-2
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₄
• 分子量: 436.551
• InChiKey: VQFMZQUISBKEDT-HMKXLDHASA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  60.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-(acetylamino)-N-(cyclopropylmethyl)-6,14-endo-ethenotetrahydronorthebaine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 10.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 (5α,7α)-7-amino-17-(cyclopropylmethyl)-4,5-epoxy-3,6-dimethoxy-6,4-ethenomorphinan
  参考文献：
  名称：

  Cinnamoyl Derivatives of 7α-Amino- and 7α-(Aminomethyl)-N-(cyclopropylmethyl)-6,14-endo-ethanotetrahydronororipavines are High-Potency Opioid Antagonists

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20001220)83:12<3122::aid-hlca3122>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  N-((4R,4aR,7R,7aR,12bS,14S)-3-cyano-7,9-dimethoxy-1,2,3,4,7,7a-hexahydro-7,4a-ethano-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-14-yl)acetamide 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 7α-(acetylamino)-N-(cyclopropylmethyl)-6,14-endo-ethenotetrahydronorthebaine
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导现象的探针。13.潜在的不可逆的基于麻醉剂拮抗剂的配体，其衍生自具有6-（甲氧基富马酰基）氨基，（溴乙酰基）氨基或异硫氰酸酯亲电试剂的6,14-内-乙炔四氢去甲紫红色：化学，生物化学和药理学。

  摘要：

  合成了N-烯丙基-，N-（环丙基甲基）-和N-丙基-内酯-乙炔四氢去甲肾上腺素（N-取代的6,14-内酯-乙炔-4,5-环氧-3-羟基-6-甲氧基吗啡喃）将C-7位上的部分酰化或烷基化（异硫氰酸根，（溴乙酰基）氨基和（甲氧基富马酰基）氨基），并在体内检查其麻醉激动剂和拮抗剂活性，以及​​它们与阿片受体在体外相互作用的能力。在这些N-取代的化合物中，发现N-（环丙基甲基）-取代的化合物对阿片受体具有最高的亲和力，尽管在小鼠甩尾vs吗啡试验中发现它们都是相当有效的麻醉剂。在小鼠静脉内注射时，它们的体内效力是纳洛啡的1/8至4倍。大鼠脑膜结合研究表明，该化合物与阿片受体相互作用的效力范围为吗啡（8c，9c和10c）的0.5倍至吗啡（8b）的0.017。在使用NG108-15神经母细胞瘤-神经胶质瘤杂交细胞和/或使用NG108-15神经母细胞瘤和//或在大鼠脑膜制剂中。发现8c和10c在一定程度上

  DOI：

  10.1021/jm00161a002