7α-(acetylamino)-6,14-endo-ethenotetrahydrothebaine | 24485-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 7α-(acetylamino)-6,14-endo-ethenotetrahydrothebaine
• 英文别名: N-(4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6α,14α-etheno-morphinan-7α-yl)-acetamide；7α-Acetamino-6,14-endo-etheno-tetrahydro-thebain；N-[(1R,2S,6R,14R,15R,16S)-11,15-dimethoxy-5-methyl-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11,18-tetraen-16-yl]acetamide
• CAS: 24485-07-2
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₄
• 分子量: 396.486
• InChiKey: CVVDTIPDPHVUOZ-XSRCEQOISA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C
• 沸点：
  592.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-(acetylamino)-6,14-endo-ethenotetrahydrothebaine 在 盐酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 (R)-3-methoxy-7-(4-methoxy-phenyl)-8-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-2-oxa-8-aza-cycloocta[cd]indene
  参考文献：
  名称：

  吗啡-蒂巴因组的新型镇痛药和分子重排。第十二部分。7-氨基-6,14-内-乙炔四氢蒂巴因的衍生物

  摘要：

  所述tetrahydrothebaine酯（1）已被转换通过库尔提斯反应成7α氨基6,14-内-etheno-tetrahydrothebaine（3; R = H）和其-6,14-亚乙基类似物。胺及其1-氯衍生物也已经通过Schmidt反应由酮（6）制备。胺已通过甲基化和霍夫曼降解而重排为苯甲唑啉（4），亚硝酸将其1-氯衍生物重排为酮（8）。

  DOI：

  10.1039/j39690002235
• 作为产物：
  描述：

  1-[(5alpha,7alpha)-4,5-环氧-3,6-二甲氧基-17-甲基-6,14-乙烯桥吗喃-7-基]乙酮 在 sodium azide 、 高氯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 7α-(acetylamino)-6,14-endo-ethenotetrahydrothebaine
  参考文献：
  名称：

  吗啡-蒂巴因组的新型镇痛药和分子重排。第十二部分。7-氨基-6,14-内-乙炔四氢蒂巴因的衍生物

  摘要：

  所述tetrahydrothebaine酯（1）已被转换通过库尔提斯反应成7α氨基6,14-内-etheno-tetrahydrothebaine（3; R = H）和其-6,14-亚乙基类似物。胺及其1-氯衍生物也已经通过Schmidt反应由酮（6）制备。胺已通过甲基化和霍夫曼降解而重排为苯甲唑啉（4），亚硝酸将其1-氯衍生物重排为酮（8）。

  DOI：

  10.1039/j39690002235

文献信息

• Probes for narcotic receptor mediated phenomena. 13. Potential irreversible narcotic antagonist-based ligands derived from 6,14-endo-ethenotetrahydrooripavine with 7-(methoxyfumaroyl)amino, (bromoacetyl)amino, or isothiocyanate electrophiles: chemistry, biochemistry, and pharmacology
  作者：Ralph A. Lessor、Balbir S. Bajwa、Kenner C. Rice、Arthur E. Jacobson、Richard A. Streaty、Werner A. Klee、Charles B. Smith、Mario D. Aceto、Everette L. May、Louis S. Harris

  DOI：10.1021/jm00161a002

  日期：1986.11

  (methoxyfumaroyl)amino) and examined in vivo for their narcotic agonist and antagonist activities and for their ability to interact with opioid receptors in vitro. The N-(cyclopropylmethyl)-substituted compounds were found to have the highest affinity for opioid receptors among these N-substituted compounds, although all of them were found to be reasonably potent narcotic antagonists in the mouse tail flick vs. morphine

  合成了N-烯丙基-，N-（环丙基甲基）-和N-丙基-内酯-乙炔四氢去甲肾上腺素（N-取代的6,14-内酯-乙炔-4,5-环氧-3-羟基-6-甲氧基吗啡喃）将C-7位上的部分酰化或烷基化（异硫氰酸根，（溴乙酰基）氨基和（甲氧基富马酰基）氨基），并在体内检查其麻醉激动剂和拮抗剂活性，以及​​它们与阿片受体在体外相互作用的能力。在这些N-取代的化合物中，发现N-（环丙基甲基）-取代的化合物对阿片受体具有最高的亲和力，尽管在小鼠甩尾vs吗啡试验中发现它们都是相当有效的麻醉剂。在小鼠静脉内注射时，它们的体内效力是纳洛啡的1/8至4倍。大鼠脑膜结合研究表明，该化合物与阿片受体相互作用的效力范围为吗啡（8c，9c和10c）的0.5倍至吗啡（8b）的0.017。在使用NG108-15神经母细胞瘤-神经胶质瘤杂交细胞和/或使用NG108-15神经母细胞瘤和//或在大鼠脑膜制剂中。发现8c和10c在一定程度上
• Novel analgesics and molecular rearrangements in the morphine–thebaine group. Part XII. Derivatives of 7-amino-6,14-endo-etheno-tetrahydrothebaine
  作者：K. W. Bentley、D. G. Hardy、A. C. B. Smith

  DOI：10.1039/j39690002235

  日期：——

  14-ethano-analogue. The amine and its 1-chloro-derivative have also been prepared from the ketone (6) by the Schmidt reaction. The amine has been rearranged to the benzazocine (4) by methylation and Hofmann degradation, and its 1-chloro-derivative has been rearranged by nitrous acid to the ketone (8).

  所述tetrahydrothebaine酯（1）已被转换通过库尔提斯反应成7α氨基6,14-内-etheno-tetrahydrothebaine（3; R = H）和其-6,14-亚乙基类似物。胺及其1-氯衍生物也已经通过Schmidt反应由酮（6）制备。胺已通过甲基化和霍夫曼降解而重排为苯甲唑啉（4），亚硝酸将其1-氯衍生物重排为酮（8）。