2,10-Dimethoxy-11-hydroxynoraporphine | 70521-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: 2,10-Dimethoxy-11-hydroxynoraporphine
• 英文别名: 2-methoxynorapocodeine；(6aR)-2,10-dimethoxy-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-11-ol
• CAS: 70521-87-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: JLZOIYAAFBWRBE-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,10-Dimethoxy-11-hydroxynoraporphine 在 palladium on activated charcoal 氢溴酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 25.0~135.0 ℃ 、317.16 kPa 条件下， 反应 317.0h， 生成 R(-)-2,10-dihydroxy-N-n-propylnoraporphine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  （R）-1,2,11-三羟基-，（R）-2,11-和（R）-2,10-二羟基紫杉酚的合成-非天然存在的紫杉碱生物碱是由普卡特碱和蒂巴因合成的

  摘要：

  （合成- [R）-2,10- dihydroxyaporphine（3A），（- [R）-2,10-二羟基NN -propylnoraporphine（图3b从蒂巴因）和（- [R）-2,11-dihydroxyaporphine（7），和1个据报道，来自pukateine的，2,11-三羟基aporphine （9）。用甲磺酸将蒂巴因和诺拜恩碱重排为1a和1b，随后进行N-丙基化得到1b。1a，1b的四唑分解和2a和2b的氢解在乙酸中的Pd / C上，随后用氢溴酸（48％）进行O-去甲基化反应，生成3a和3b。R（-）-2,11-二羟基aporphine （7）是通过锂/氨水还原pukateine制备的。（R）-1,2,11-三羟基磷灰石（9）是通过普卡特碱与三溴化硼在二氯甲烷中的反应合成的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280713
• 作为产物：
  描述：

  northebaine 在 甲烷磺酸 作用下， 生成 2,10-Dimethoxy-11-hydroxynoraporphine
  参考文献：
  名称：

  Aporphines. 27. Mechanistic aspects of the rearrangement of thebaine and codeine analogs in methanesulfonic acid. Improved method for the synthesis of N-alkylated aporphines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01300a001