(3S,4R,5R,6S,7R)-9,9-dibromo-6-hydroxy-3,5,7-trimethylnon-8-en-4-yl acetate | 767354-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R,5R,6S,7R)-9,9-dibromo-6-hydroxy-3,5,7-trimethylnon-8-en-4-yl acetate
• 英文别名: [(3S,4R,5R,6S,7R)-9,9-dibromo-6-hydroxy-3,5,7-trimethylnon-8-en-4-yl] acetate
• CAS: 767354-47-2
• 化学式: C₁₄H₂₄Br₂O₃
• 分子量: 400.151
• InChiKey: RSWUSNTUYSTCCY-KOJFIEQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R,6S,7R)-9,9-dibromo-6-hydroxy-3,5,7-trimethylnon-8-en-4-yl acetate 在 二(三叔丁基膦)钯 2,6-二甲基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 Schwartz's reagent 、 三(2-呋喃基)膦 、 Celite 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 68.92h， 生成 (3S,4R,5S,7R,8E,10E,13R,14Z,16E)-15-ethyl-17-((2R,6R)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-3,5,7,9,13-pentamethyl-4-(triisopropylsilyloxy)heptadeca-8,10,14,16-tetraen-6-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-卡利他汀A的全合成

  摘要：

  [反应：见正文]描述了天然产物（-）-卡利他汀A（1）的收敛对映选择性合成。合成的关键特征包括：脂肪酶介导的动力学拆分，以安装C5内酯立体化学；基于氢化锆化的方法制备C8-C9三取代（Z）-烯烃；以及立体选择性的交叉偶联乙烯基二溴化物，以安装C14 -C 15三取代的（E）-烯烃。

  DOI：

  10.1021/ol048664r
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-3-acetoxy-2,4-dimethylhexanal 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化钛 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (3S,4R,5R,6S,7R)-9,9-dibromo-6-hydroxy-3,5,7-trimethylnon-8-en-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-卡利他汀A的全合成

  摘要：

  [反应：见正文]描述了天然产物（-）-卡利他汀A（1）的收敛对映选择性合成。合成的关键特征包括：脂肪酶介导的动力学拆分，以安装C5内酯立体化学；基于氢化锆化的方法制备C8-C9三取代（Z）-烯烃；以及立体选择性的交叉偶联乙烯基二溴化物，以安装C14 -C 15三取代的（E）-烯烃。

  DOI：

  10.1021/ol048664r