(2S,3R,4R,5R,6S)-5-acetoxy-3-hydroxy-2,4,6-trimethyloctanal | 767354-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R,6S)-5-acetoxy-3-hydroxy-2,4,6-trimethyloctanal
• CAS: 767354-63-2
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄
• 分子量: 244.331
• InChiKey: YBNXVDSEYBMNPN-YQPPGCHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R,6S)-5-acetoxy-3-hydroxy-2,4,6-trimethyloctanal 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (3R,4S,5R,6R,7S)-1,1-dibromo-3,5,7-trimethyl-6-(triisopropylsilyloxy)non-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-卡利他汀A的全合成

  摘要：

  [反应：见正文]描述了天然产物（-）-卡利他汀A（1）的收敛对映选择性合成。合成的关键特征包括：脂肪酶介导的动力学拆分，以安装C5内酯立体化学；基于氢化锆化的方法制备C8-C9三取代（Z）-烯烃；以及立体选择性的交叉偶联乙烯基二溴化物，以安装C14 -C 15三取代的（E）-烯烃。

  DOI：

  10.1021/ol048664r
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R,7S,3E)-methyl 6-acetoxy-5,7-dimethylnon-3-enoate 在 吡啶 、 四氯化钛 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (2S,3R,4R,5R,6S)-5-acetoxy-3-hydroxy-2,4,6-trimethyloctanal
  参考文献：
  名称：

  （-）-卡利他汀A的全合成

  摘要：

  [反应：见正文]描述了天然产物（-）-卡利他汀A（1）的收敛对映选择性合成。合成的关键特征包括：脂肪酶介导的动力学拆分，以安装C5内酯立体化学；基于氢化锆化的方法制备C8-C9三取代（Z）-烯烃；以及立体选择性的交叉偶联乙烯基二溴化物，以安装C14 -C 15三取代的（E）-烯烃。

  DOI：

  10.1021/ol048664r