(3R,4S,5S,6R,7S)-1,1-dibromo-3,5,7-trimethyl-1-nonene-4,6-diol | 767354-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5S,6R,7S)-1,1-dibromo-3,5,7-trimethyl-1-nonene-4,6-diol
• CAS: 767354-48-3
• 化学式: C₁₂H₂₂Br₂O₂
• 分子量: 358.113
• InChiKey: BNNDFNWSVMPPQR-JCRMPLGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6R,7S)-1,1-dibromo-3,5,7-trimethyl-1-nonene-4,6-diol 在 二(三叔丁基膦)钯 2,6-二甲基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 Schwartz's reagent 、 三(2-呋喃基)膦 、 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 56.92h， 生成 (3S,4R,5S,7R,8E,10E,13R,14Z,16E)-15-ethyl-17-((2R,6R)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-3,5,7,9,13-pentamethyl-4-(triisopropylsilyloxy)heptadeca-8,10,14,16-tetraen-6-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-卡利他汀A的全合成

  摘要：

  [反应：见正文]描述了天然产物（-）-卡利他汀A（1）的收敛对映选择性合成。合成的关键特征包括：脂肪酶介导的动力学拆分，以安装C5内酯立体化学；基于氢化锆化的方法制备C8-C9三取代（Z）-烯烃；以及立体选择性的交叉偶联乙烯基二溴化物，以安装C14 -C 15三取代的（E）-烯烃。

  DOI：

  10.1021/ol048664r
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6S,7R,8R,9S,3E)-methyl 8-acetoxy-6-hydroxy-5,7,9-trimethylundec-3-enoate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3R,4S,5S,6R,7S)-1,1-dibromo-3,5,7-trimethyl-1-nonene-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  （-）-卡利他汀A的全合成

  摘要：

  [反应：见正文]描述了天然产物（-）-卡利他汀A（1）的收敛对映选择性合成。合成的关键特征包括：脂肪酶介导的动力学拆分，以安装C5内酯立体化学；基于氢化锆化的方法制备C8-C9三取代（Z）-烯烃；以及立体选择性的交叉偶联乙烯基二溴化物，以安装C14 -C 15三取代的（E）-烯烃。

  DOI：

  10.1021/ol048664r