(tert-butyl)((2R,3R,4S)-2-((2R,4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)-4-methylhexan-3-yloxy)(dimethyl)silane | 424789-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (tert-butyl)((2R,3R,4S)-2-((2R,4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)-4-methylhexan-3-yloxy)(dimethyl)silane
• 英文别名: tert-butyl-[(2R,3R,4S)-2-[(2R,4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-methylhexan-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 424789-58-2
• 化学式: C₂₅H₄₄O₄Si
• 分子量: 436.707
• InChiKey: OWLDJFBPABNZAN-KVBIGVKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.82
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tert-butyl)((2R,3R,4S)-2-((2R,4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)-4-methylhexan-3-yloxy)(dimethyl)silane 在 palladium dihydroxide 2,6-二甲基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 草酰氯 、 四溴化碳 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 131.5h， 生成 (R)-6-((1E,3Z,5R,7E,9E,11R,12R,13S,14R,15S)-14-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-3-ethyl-5,9,11,13,15-pentamethyl-12-oxo-heptadeca-1,3,7,9-tetraenyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oxabicyclo[3.2.1]oct-6-enes 作为多丙酸酯立体选择性合成的模板：Callystatin A 和 C19-epi-Callystatin A 的全合成

  摘要：

  描述了聚酮化合物天然产物 callystatin A 及其新型类似物 C19-epi-callystatin A 的全合成。我们的策略的特点是使用对映体纯的 oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene 作为立体控制制备 C15-C21 聚丙酸酯区域的模板。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34386
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R,4S)-3-hydroxy-2,4-dimethylhexanoyl]oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 三甲基铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (tert-butyl)((2R,3R,4S)-2-((2R,4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)-4-methylhexan-3-yloxy)(dimethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  有力的抗肿瘤聚酮化合物（-）-Callystatin A †的全合成

  摘要：

  描述了高效抗肿瘤聚酮化合物（-）-卡利他汀A的高度收敛和高效的全合成。合成需要从N-丙酰基恶唑烷酮23开始的19个步骤，并以3.5％的总产率产生所需的产物。

  DOI：

  10.1021/jo050352u

文献信息

• Synthesis of C13C22 fragment of the marine sponge polyketide callystatin A
  作者：Luiz C. Dias、Paulo R.R. Meira

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02104-9

  日期：2002.1

  We wish to report here our initial efforts towards the total synthesis of callystatin A, describing the synthesis of the C13-C22 fragment. This asymmetric approach uses an efficient syn-aldol reaction, and a diastereoselective epoxidation of an allylic alcohol with m-CPBA followed by epoxide opening with Me2CuLi. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.