<2Ξ,3RS>-3-Isopropenyl-2-methylcyclopentan-1-on | 342614-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <2Ξ,3RS>-3-Isopropenyl-2-methylcyclopentan-1-on
• 英文别名: 3-isopropenyl-2-methylcyclopentanone；3-isopropenyl-2-methylcyclopentanon；2-methyl-3-prop-1-en-2-ylcyclopentan-1-one
• CAS: 342614-82-8
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: SSOMEMHVUMAMMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2Ξ,3RS>-3-Isopropenyl-2-methylcyclopentan-1-on 在 咪唑 、 四(三苯基膦)钯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium carbonate 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Construction of the 5,6,7-tricyclic skeleton of lancifodilactone F

  摘要：

  We report herein the synthesis of a fully functionalized B, CD-ring system of lancifodilactone F. The key transformations involve an arene-olefin meta-photocycloaddition reaction and a palladium-catalyzed oxidative C-C cleavage reaction to establish its BC-rings. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.054
• 作为产物：
  描述：

  cis-3-isopropenyl-2-methyl-2-phenylsulfonylcyclopentan-1-one 在 氨 、 sodium methylate 、 lithium 作用下， 生成 <2Ξ,3RS>-3-Isopropenyl-2-methylcyclopentan-1-on
  参考文献：
  名称：

  A novel approach to the synthesis of regular monocyclopentanoids of the sesquiterpene series

  摘要：

  A five-step scheme has been developed for the construction of the regular sesquiterpene cyclopentanoid skeleton characteristic of the metabolites of several species of fungi, based on trans-3-isopropenyl-2-phenylsulfonylcyclo-pentan-1-one, readily accessible from methylheptenone.

  DOI：

  10.1007/bf00863075

文献信息

• The Magnesium−Ene Cyclization Stereochemically Directed by an Allylic Oxyanionic Group and Its Application to a Highly Stereoselective Synthesis of (±)-Matatabiether. Allylmagnesium Compounds by Reductive Magnesiation of Allyl Phenyl Sulfides¹
  作者：Dai Cheng、Shirong Zhu、Zhifang Yu、Theodore Cohen

  DOI：10.1021/ja0029782

  日期：2001.1.1

  more easily prepared in a connective fashion than the usual allyl halide precursor. Since the presence of lithium ions encourages undesirable proton transfer to the cyclized organometallic and is detrimental to the stereochemical control, the conversion of the allylic thioether to the allylmagnesium utilizes a lithium-free method involving direct reductive magnesiation in the presence of the magnesium-anthracene

  由烯丙基含氧阴离子基团立体化学引导的镁-烯环化的第一个例子通过双环萜烯基二醚 10 的高度立体选择性合成证明。该合成方法特别有价值，不仅因为立体化学控制和通用性引入产物中的羟基，也是因为烯丙基镁的前体是烯丙基苯基硫醚，它比通常的烯丙基卤化物前体更稳定，更容易以连接方式制备。由于锂离子的存在会促进不希望的质子转移到环化有机金属，并且不利于立体化学控制，
• Comprehensive Kinetic and Mechanistic Considerations for the Gas-Phase Behaviour of Pinane-Type Compounds
  作者：Achim Stolle、Bernd Ondruschka、Werner Bonrath

  DOI：10.1002/ejoc.200601098

  日期：2007.5

  experimental evidence for the formation of pyrolysis products by a biradical pathway is discussed. In addition to these results a kinetic model describing the isomerisation of the bicyclic compounds to their acyclic and monocyclic isomers is presented. A good correlation between kinetic simulations and experimental data is revealed. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  已经研究了选定的蒎烷类化合物 α-蒎烯 (1)、β-蒎烯 (2)、蒎烷 (3) 和诺品酮 (4) 的热行为。讨论了双环原料向其无环和单环异构体的转化以及无环主要异构化产物的连续反应。介绍了反应网络中 1-4 的转化，并讨论了通过双自由基途径形成热解产物的实验证据。除了这些结果之外，还提供了描述双环化合物异构化为其无环和单环异构体的动力学模型。揭示了动力学模拟和实验数据之间的良好相关性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Quinkert, Gerhard; Schmalz, Hans-Guenther; Walzer, Egon, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 283 - 316
  作者：Quinkert, Gerhard、Schmalz, Hans-Guenther、Walzer, Egon、Gross, Stefan、Kowalczyk-Przewloka, Teresa、et al.

  DOI：——

  日期：——
• QUINKERT, GERHARD;SCHMALZ, HANS-GUNTHER;WALZER, EGON;GROSS, STEFAN;KOWALC+, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 4, 283-315
  作者：QUINKERT, GERHARD、SCHMALZ, HANS-GUNTHER、WALZER, EGON、GROSS, STEFAN、KOWALC+

  DOI：——

  日期：——
• TROST B. M.; VLADUCHICK W. C., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 1, 148-151
  作者：TROST B. M.、 VLADUCHICK W. C.

  DOI：——

  日期：——