3-(1-adamantyl)-4-hydroxyanisole | 161915-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-adamantyl)-4-hydroxyanisole
• 英文别名: 2-(1-adamantyl)-4-methoxyphenol
• CAS: 161915-48-6
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: XAPFBECETYVDOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-adamantyl)-4-hydroxyanisole 在 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.36 g (96%)的产率得到2-(1-adamantyl)-4-methoxyphenoxytrifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Alicyclic phospholipase A.sub.2 inhibitors

  摘要：

  某些新型脂环化合物是有效的磷脂酶A.sub.2（PLA.sub.2）抑制剂。

  公开号：

  US05436369A1
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 、 4-甲氧基苯酚 在 Amberlite 200 (H⁺ form) 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到3-(1-adamantyl)-4-hydroxyanisole
  参考文献：
  名称：

  Ion-exchange-resin-catalyzed adamantylation of phenol derivatives with adamantanols: Developing a clean process for synthesis of 2-(1-adamantyl)-4-bromophenol, a key intermediate of adapalene

  摘要：

  已经开发出一种清洁的过程，通过商业可获得且可循环利用的离子交换磺酸树脂在醋酸中催化取代酚类化合物与孔雀石醇进行孔雀石化反应合成2-孔雀石基苯酚衍生物。孔雀石化反应的唯一副产物，即水，可以通过在工作过程中添加少量过量的乙酸酐将其转化为溶剂乙酸，使得该过程除了再生离子交换树脂外无废物产生，并有助于催化剂树脂的循环利用。离子交换磺酸树脂催化剂可以通过过滤轻松回收，并在至少十次的直接再利用中没有明显的活性损失。通过这种无废物过程可以制备阿达帕林的关键中间体2-(1-孔雀石基)-4-溴苯酚。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.23

文献信息

• The structure, photochemical reactivity, and photophysical properties of adamantyl X-substituted aryl ethers and a comparison with the alkyl groups, methyl, <i>tert</i>-butyl, and allyl
  作者：A L Pincock、J A Pincock

  DOI：10.1139/v05-117

  日期：2005.9.1

  The structure, photophysical properties, and photochemistry of the adamantyl aryl ethers 1 in both methanol and cyclohexane have been examined. UV absorption spectra, 13C NMR chemical shifts, X-ray structures, and Gaussian calculations (B3LYP/6-31G(d)) indicate that these ethers adopt a 90° conformer in the ground state. In contrast, fluorescence spectra, excited singlet state lifetimes, and calculations

  已经检查了甲醇和环己烷中的金刚烷基芳基醚 1 的结构、光物理性质和光化学。UV 吸收光谱、13C NMR 化学位移、X 射线结构和高斯计算 (B3LYP/6-31G(d)) 表明这些醚在基态采用 90° 构象异构体。相比之下，荧光光谱、激发单线态寿命和计算 (TDDFT) 表明在第一激发单线态 S1 中首选 0° 构象异构体。在任一溶剂中的辐照导致金刚烷和相应的苯酚作为主要产物的形成，两者均衍生自醚键均裂产生的自由基中间体。4-氰基取代的醚 1j 是唯一一种在甲醇中照射时形成离子衍生产物 1-甲氧基金刚烷（产率 16%）的醚。
• Olefin polymerization catalyst and process for olefin polymerization using the olefin polymerization catalyst
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：US20030004290A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  An olefin polymerization catalyst having a high polymerization activity at high temperatures and a process for olefin polymerization using the catalyst are disclosed. The olefin polymerization catalyst comprises a transition metal compound which is represented by the following formula (I) and in which the net charge parameter of the central metal is not more than 2.00 . 1 wherein M is a transition metal atom of Group 4 to Group 5 of the periodic table, m is an integer of 1 to 5, Q is —N═or —C(R 2 )═, A is —0—, —S—, —Se— or —N(R 5 )—, R 1 is an aliphatic hydrocarbon group or an alicyclic hydrocarbon group, R 2 to R 5 are each a hydrogen atom, a hydrocarbon group, an oxygen-containing group or the like, n is a number satisfying a valence of M, and X is a hydrogen atom, a halogen atom, a hydrocarbon group or the like.

  本文披露了一种在高温下具有高聚合活性的烯烃聚合催化剂及使用该催化剂进行烯烃聚合的方法。该烯烃聚合催化剂包括一种过渡金属化合物，其由下式(I)表示，其中中心金属的净电荷参数不超过2.00.1，M是周期表中第4至第5族的过渡金属原子，m是1至5的整数，Q是—N═或—C(R2)═，A是—0—、—S—、—Se—或—N(R5)—，R1是脂肪烃基或脂环烃基，R2到R5分别是氢原子、烃基、含氧基团或类似物，n是满足M的价的数字，X是氢原子、卤素原子、烃基或类似物。
• Alicyclic phospholipase A2 inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：EP0629604A2

  公开（公告）日：1994-12-21

  Compounds of Formula I: wherein the bonds between C₂ and C3 and/or between C₄ and C₅ are unsaturated; X = COOH, H, F, Cl, Br, I, COOR'', CONH₂, COR''', CHO, CH₂OH, CH₂OR''', OH, OR''', CF₃, C1-6 alkyl, C1-6 alkenyl, C1-6 haloalkyl, NO₂, P(O)(OH)₂, SO₂H, or SO₃H; R = substituted or unsubstituted alkyl, aryl, arylalkyl, alkenyl, or arylalkenyl groups, with the proviso that each of these groups must have 6 or more carbons (preferably 6 to 30) and R cannot be R' = H or C1-6 alkyl; R'' = H, C1-6 alkyl, C(R³)₂OC(O)R⁴, CH₂CH₂NR⁵R⁶, CH₂CH₂CH₂NR⁵R⁶, CH₂C(O)N(R⁶)₂, or other groups yielding physiologically hydrolyzable esters; R''' = C1-6 alkyl; R³ = H, CH₃, C₂H₅, CH₃CH₂CH₂ (with R³'s being the same or different); R⁴ = C6-12 aryl, C1-7 linear, branched or cyclic alkyl, or C1-7 linear, branched or cyclic alkoxy; R⁵ = R⁶, or when linked with R⁶, is a C₃-C₆ cycloalkyl or a -CH₂CH₂OCH₂CH₂-group; and R⁶ = C1-3 alkyl; and pharmaceutically-acceptable salts thereof are effective phospholipase A₂ (PLA₂) inhibitors.

  式 I 的化合物： 其中 C₂ 与 C3 之间和/或 C₄ 与 C₅ 之间的键为不饱和键； X = COOH、H、F、Cl、Br、I、COOR''、CONH₂、COR'''、CHO、CH₂OH、CH₂OR'''、OH、OR'''、CF₃、C1-6 烷基、C1-6 烯基、C1-6 卤代烷基、NO₂、P(O)(OH)₂、SO₂H 或 SO₃H； R = 取代或未取代的烷基、芳基、芳烷基、烯基或芳烷烯基，但这些基团都必须具有 6 个或更多的碳原子（最好是 6 至 30 个），且 R 不能是 R' = H 或 C1-6 烷基； R''=H、C1-6 烷基、C(R³)₂OC(O)R⁴、CH₂CH₂NR⁵R⁶、CH₂CH₂CH₂NR⁵R⁶、CH₂C(O)N(R⁶)₂ 或其他可产生生理性水解酯的基团； R''' = C1-6 烷基； R³ = H、CH₃、C₂H₅、CH₃CH₂CH₂（R³'s 相同或不同）； R⁴ = C6-12 芳基，C1-7 直链、支链或环状烷基，或 C1-7 直链、支链或环状烷氧基； R⁵ = R⁶，或当与 R⁶ 连接时，为 C₃-C₆ 环烷基或-CH₂CH₂OCH₂CH₂基团；以及 R⁶ = C1-3 烷基； 及其药学上可接受的盐是有效的磷脂酶 A₂（PLA₂）抑制剂。
• Olefin polymerization catalyst and process for olefin polymerization using this catalyst
  申请人：MITSUI CHEMICALS, INC.

  公开号：EP1013674B1

  公开（公告）日：2005-04-27
• US5436369A
  申请人：——

  公开号：US5436369A

  公开（公告）日：1995-07-25