dimethyl-2,4 phenyl-4 cyclohexene-2 one-1 | 75854-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dimethyl-2,4 phenyl-4 cyclohexene-2 one-1
• 英文别名: 2,4-dimethyl-4-phenylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 75854-82-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: HFWLUKCQWWMNPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl-2,4 phenyl-4 cyclohexene-2 one-1 在 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.08h， 生成 3-甲基-4-联苯醇
  参考文献：
  名称：

  碘化三苯基磷碘化环己二烯酮的去甲基芳构化

  摘要：

  开发了使用碘化三苯基磷碘化物对环己二烯酮进行高效且无金属的去甲基化和伴随的芳构化。多种甾体和非甾体底物顺利进行去甲基芳构化反应，以良好的收率生成相应的酚类产物。这种方法表现出广泛的功能组耐受性。提出了协同作用的离子机制。该方法在 1,4-androstadiene-3,17-dione 一步转化为 3-hydroxy-1,3,5(10)-estratrien-17-one 过程中显示出潜在的工业价值一系列甾体避孕药。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154365
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-1-甲氧基苯 、 苯 在 氢氟酸 、 五氟化锑 作用下， 以 氢氟酸 为溶剂， 反应 0.17h， 以65%的产率得到dimethyl-2,4 phenyl-4 cyclohexene-2 one-1
  参考文献：
  名称：

  Jacquesy, Jean-Claude; Jouannetaud', Marie-Paulf, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1980, vol. 2, # 5-6, p. 267 - 274

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of <i>meta</i>-arylphenol derivatives <i>via</i> acid-promoted rearrangement of cyclohexadienones
  作者：Hongyan Xie、Minxiang Zhang、Xueyu Fang、Zhaohua Yan、Hua Yao

  DOI：10.1039/d3ob01363d

  日期：——

  A highly effective strategy for the synthesis of meta-arylphenol derivatives through the selective rearrangement of 4-alkyl-4-aryl-2,5-cyclohexadienones under metal-free conditions was developed, in which acid-promoted [1,2]-migration of the aryl group at C-4 occurred exclusively when the alkyl group at C-4 was a methyl group. Treatment of 4-methyl-4-aryl-2,5-cyclohexadienones with 37% HCl in Ac2O

  开发了一种在无金属条件下通过 4-烷基-4-芳基-2,5-环己二烯酮选择性重排合成间芳基苯酚衍生物的高效策略，其中酸促进[1,2] -迁移仅当C-4处的烷基是甲基时，才会发生C-4处的芳基的取代。在室温下，用 37% HCl 的 Ac 2 O溶液处理 4-甲基-4-芳基-2,5-环己二烯酮，得到多取代间芳基苯基乙酸酯，产率 75-94%。还描述了该方案在多环芳香族化合物合成中的应用。
• JACQESY J.-C.; JOUANNETAUD M.-P., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1980. PART 2, NO 5-6, 267-274
  作者：JACQESY J.-C.、 JOUANNETAUD M.-P.

  DOI：——

  日期：——