N-(quinolin-8-yl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide | 1232007-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-8-yl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(8-Quinolyl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide；N-quinolin-8-yl-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1232007-12-3
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃N₂O₂S
• 分子量: 352.337
• InChiKey: IBDSXVFPRIUUIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(quinolin-8-yl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide 、 buta-2,3-dienoic acid benzyl ester 在 cobalt(II) nitrate hexahydrate 、 氧气 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 特戊酸钠 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以73%的产率得到benzyl 2-(1,1-dioxido-2-(quinolin-8-yl)-6-(trifluoromethyl)-2H-benzo[e][1,2]thiazin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过钴促进的C–H官能团与烯丙基的芳基磺酰胺类区域选择性环化

  摘要：

  描述了一种构建生物学相关的阿马生丹的有效方法的发展，这代表了钴促进磺酰胺与丙二烯的CH-H / N-H官能化的第一种情况。这种新开发的环化反应显示出良好的官能团耐受性和出色的区域选择性。末端单取代的烯和内部二取代的烯都可以以良好的产率得到所需的磺胺。该策略可成功用于构建具有新颖结构多样性的独特sultam库。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03510
• 作为产物：
  描述：

  8-硝基喹啉 在 甲烷 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(quinolin-8-yl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Visible Light-Promoted Photocatalytic C-5 Carboxylation of 8-Aminoquinoline Amides and Sulfonamides via a Single Electron Transfer Pathway

  摘要：

  An efficient photocatalytic method was developed for the remote C5-H bond carboxylation of 8-aminoquinoline amide and sulfonamide derivatives. This methodology uses in situ generated ^•CBr₃ radical as a carboxylation agent with alcohol and is further extended to a variety of arenes and heteroarenes to synthesize the desired carboxylated product in moderate-to-good yields. The reaction proceeding through a single electron transfer pathway was established by a control experiment, and a butylated hydroxytoluene-trapped aryl radical cation intermediate in high-resolution mass spectrometry was identified.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00942

文献信息

• From Sensors to Silencers: Quinoline- and Benzimidazole-Sulfonamides as Inhibitors for Zinc Proteases
  作者：Matthieu Rouffet、César Augusto F. de Oliveira、Yael Udi、Arpita Agrawal、Irit Sagi、J. Andrew McCammon、Seth M. Cohen

  DOI：10.1021/ja101088j

  日期：2010.6.23

  sensors, chelating fragment libraries of quinoline- and benzimidazole-sulfonamides have been prepared and screened against several different zinc(II)-dependent matrix metalloproteinases (MMPs). The fragments show impressive inhibition of these metalloenzymes and preferences for different MMPs based on the nature of the chelating group. The findings show that focused chelator libraries are a powerful strategy

  源自小分子锌 (II) 离子传感器领域的广泛工作，已经制备了喹啉和苯并咪唑磺酰胺的螯合片段库，并针对几种不同的锌 (II) 依赖性基质金属蛋白酶 (MMP) 进行了筛选。基于螯合基团的性质，这些片段显示出对这些金属酶的显着抑制和对不同 MMP 的偏好。研究结果表明，聚焦螯合剂文库是发现用于金属蛋白抑制的先导片段的有力策略。
• Cobalt-catalyzed aryl C–H activation and highly regioselective intermolecular annulation of sulfonamides with allenes
  作者：Neetipalli Thrimurtulu、Rajender Nallagonda、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1039/c6cc08622e

  日期：——

  Herein we describe a cobalt-catalyzed C-H activation of aryl and heteroaryl sulfonamides and their intermolecular heteroannulation reaction with allenes, providing a convergent strategy for the synthesis of biologically interesting heterocyclic...

  在本文中，我们描述了芳基和杂芳基磺酰胺的钴催化CH活化及其与艾伦的分子间杂环化反应，为生物有趣的杂环的合成提供了收敛策略。
• Site-selective C–H bond carbonylation with CO₂ and cobalt-catalysis
  作者：Nagaraju Barsu、Deepti Kalsi、Basker Sundararaju

  DOI：10.1039/c8cy02060d

  日期：——

  in situ-produced CO gas for C–H bond carbonylation using earth-abundant cobalt catalysts. The ease of handling CO2 gas at atmospheric pressure allows us to prepare 13C labelled compounds which are otherwise difficult to achieve. The procedure developed makes it possible to utilize CO2 as a CO source, which can be widely applied as a C1 synthon that can be incorporated between C–H and N–H bonds of aromatic

  利用人为产生的温室气体CO 2通过转化为像CO这样的基本有价值的C1合成子来形成催化C-C键非常具有挑战性。能够将CO 2转化为CO并激活惰性C–H键的高效催化剂的需求是瓶颈。我们在本文中展示了一种在两腔系统中完成的串联方法，该方法可使用乙硅烷作为脱氧剂，并有效地利用氟化物介导的CO 2从CO 2高效生成CO，并利用大量存在的原位生成的CO气用于CH键的羰基化钴催化剂。在大气压下易于处理CO 2气体使我们可以制备13C标记的化合物，否则很难实现。所开发的方法使得利用CO 2作为CO源成为可能，该CO 2可以广泛用作C1合成子，可以结合在芳族，杂芳族和脂族羧酰胺的C–H和N–H键之间，以合成以位点选择性的方式包括螺环在内的各种环状酰亚胺。已证明了众所周知的血管紧张素受体阻滞剂（ARB）替米沙坦和一种众所周知的极低密度脂蛋白（VLDLs）药物吉非贝齐（Gemfibrozil）的后期衍生。此外，
• Cobalt catalyzed electrochemical [4 + 2] annulation for the synthesis of sultams
  作者：Yangmin Cao、Yong Yuan、Yueping Lin、Xiaomei Jiang、Yaqing Weng、Tangwei Wang、Faxiang Bu、Li Zeng、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/d0gc00289e

  日期：——

  Cobalt catalyzed electrochemical [4 + 2] annulation of sulfonamides with alkynes is demonstrated in this work, which provided a practical and environmentally friendly way to synthesize structurally diverse sultams.

  这项工作展示了钴催化的磺胺酰胺与炔烃的电化学[4 + 2]环化反应，为合成结构多样的磺胺酰胺提供了一种实用且环保的方法。
• Novel Sulfonaminoquinoline Hepcidin Antagonists
  申请人：Buhr Wilm

  公开号：US20120214803A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention relates to novel hepcidin antagonists, pharmaceutical compositions comprising them and the use thereof as medicaments for the use in the treatment of iron metabolism disorders, such as, in particular, iron deficiency diseases and anemias, in particular anemias in connection with chronic inflammatory diseases.

  本发明涉及新型肝铁蛋白拮抗剂，包括它们的药物组合物以及将其用作药物治疗铁代谢紊乱，特别是铁缺乏病和贫血等疾病，特别是与慢性炎症性疾病相关的贫血。