buta-2,3-dienoic acid benzyl ester | 187661-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: buta-2,3-dienoic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl buta-2,3-dienoate；benzyl 2,3-butadienoate；benzyl allenoate
• CAS: 187661-86-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: CTUHKECYXJFULO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.0±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  >110℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  buta-2,3-dienoic acid benzyl ester 在 Oxone 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到乙酰丙酮苄酯
  参考文献：
  名称：

  Oxone-promoted hydration of electron-deficient allenic esters and ketones into 1,3-dicarbonyl compounds

  摘要：

  A novel and mild protocol for the hydration of electron-deficient allenic esters and ketones into various 1,3-dicarbonyl compounds is described. The hydration of allenes promoted by oxone in DMF afforded the corresponding products in moderate to good yields. This work features the employment of only a catalytic amount of inexpensive and nontoxic solid reagent oxone (2KHSO(5)center dot KHSO4 center dot K2SO4), avoiding the utility of toxic metals or traditional Bronsted acids, in a green version of viewpoint. A possible reaction mechanism for this transformation is also primarily proposed. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.120
• 作为产物：
  描述：

  (苄氧羰基甲基)三苯基溴化膦 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 buta-2,3-dienoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  区域选择性和立体选择性镍催化硼酸与脲基甲酸酯的偶联

  摘要：

  作为专题“现代耦合方法及其在综合中的战略应用”的一部分发布 抽象的 Ni（II）催化的芳基硼酸与脲基甲酸酯的交叉偶联。该方法的高区域选择性和立体选择性使得能够以高至优异的产率（高达95％）和高的E / Z选择性来制备各种各样的β-芳基β，γ-不饱和酯。另外，当使用2-甲酰基苯基硼酸时，观察到[3 + 2]级联序列。 Ni（II）催化的芳基硼酸与脲基甲酸酯的交叉偶联。该方法的高区域选择性和立体选择性使得能够以高至优异的产率（高达95％）和高的E / Z选择性来制备各种各样的β-芳基β，γ-不饱和酯。另外，当使用2-甲酰基苯基硼酸时，观察到[3 + 2]级联序列。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610023
• 作为试剂：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 、 tert-butyl (E)-cinnamyl carbonate 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 buta-2,3-dienoic acid benzyl ester 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到{[(2E)-3-苯基-2-丙烯-1-基]磺酰基}苯
  参考文献：
  名称：

  与亚磺酸盐结合的亲核加成诱导了烯丙酸酯的烯丙基烷基化。

  摘要：

  成功实现了战略上新颖的钯催化的脲基甲酸酯的亲核加成诱导的烯丙基烷基化反应（NAAA）。通过明智地整合ZnCl2促进的Michael加成反应和Pd催化的烯丙基烷基化反应，烯丙酸酯易于在内部双键处进行烯丙基-sunfonylation，从而为许多结构多样的α-烯丙基-β-磺酰基- 3-烯酸酯衍生物。由于Pd / Zn双金属系统之间的协同相互作用，该转化的成功得益于对每个基本步骤的反应动力学的精细控制，从而抑制了直接烯丙基磺酰化或抑制了其中原位生成的酯烯酸酯中间体的过早淬灭。此外，

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02728

文献信息

• Phosphine-Catalyzed Enantioselective γ-Addition of 3-Substituted Oxindoles to 2,3-Butadienoates and 2-Butynoates: Use of Prochiral Nucleophiles
  作者：Tianli Wang、Weijun Yao、Fangrui Zhong、Guo Hao Pang、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.201307757

  日期：2014.3.10

  first phosphine‐catalyzed enantioselective γ‐addition with prochiral nucleophiles and 2,3‐butadienoates as the reaction partners has been developed. Both 3‐alkyl‐ and 3‐aryl‐substituted oxindoles could be employed in this process, which is catalyzed by a chiral phosphine that is derived from an amino acid, thus affording oxindoles that bear an all‐carbon quaternary center at the 3‐position in high yields

  已经开发出了第一种膦催化的以手性亲核试剂和2,3-丁二烯酸酯为反应伙伴的对映体选择性γ-加成物。在这个过程中，可以同时使用3个烷基和3个芳基取代的吲哚，这是由衍生自氨基酸的手性膦催化的，因此提供了在3位带有全碳四元中心的羟吲哚。具有高收率和出色的对映选择性。这些γ加成产物的合成价值通过两种天然产物的正式全合成以及生物学相关分子和结构支架的制备得到证明。
• Nickel(II)-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition of Nitrones and Allenoates to Access <i>N</i>-Vinylindoles and <i>N</i>-Vinylpyrroles
  作者：Pei-Pei Xu、Jun-Yi Liao、Jia-Jie Zhang、Wei-Min Shi、Cui Liang、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02695

  日期：2021.10.1

  A variety of N-vinylindoles and N-vinylpyrroles were prepared in moderate to good yields through the nickel(II)-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of α,β-unsaturated nitrones with allenoates under mild reaction conditions. A rational mechanism for the formation of N-vinylindoles was proposed based on the 18O-labeled experiments and key intermediates detected by high-resolution mass spectrometry trace

  在温和的反应条件下，通过镍 (II) 催化的 α,β-不饱和硝酮与烯丙酸酯的 [3 + 2] 环加成反应，以中等至良好的收率制备了多种N-乙烯基吲哚和N-乙烯基吡咯。基于18个O标记实验和高分辨率质谱痕量实验检测到的关键中间体，提出了N-乙烯基吲哚形成的合理机制。本方法突出了镍 (II) 控制的环化、原子经济反应、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和烯胺键的高 Z 立体选择性。
• Cobalt-catalyzed aryl C–H activation and highly regioselective intermolecular annulation of sulfonamides with allenes
  作者：Neetipalli Thrimurtulu、Rajender Nallagonda、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1039/c6cc08622e

  日期：——

  Herein we describe a cobalt-catalyzed C-H activation of aryl and heteroaryl sulfonamides and their intermolecular heteroannulation reaction with allenes, providing a convergent strategy for the synthesis of biologically interesting heterocyclic...

  在本文中，我们描述了芳基和杂芳基磺酰胺的钴催化CH活化及其与艾伦的分子间杂环化反应，为生物有趣的杂环的合成提供了收敛策略。
• Rhodium(III)-Catalyzed Annulation of Acetophenone <i>O</i>-Acetyl Oximes with Allenoates through Arene C–H Activation: An Access to Isoquinolines
  作者：Quannan Wang、Jiang Lou、Zilong Huang、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03092

  日期：2019.2.15

  Rhodium(III)-catalyzed annulation of acetophenone O-acetyl oximes with allenoates was achieved, affording isoquinolines in good to excellent yields with high regioselectivities under redox-neutral conditions. Allenoates acted as the C2 synthons in the annulation reaction. The present synthetic methodology features good functional group tolerance and avoids metal salts as the external oxidants. The

  铑（III）催化的乙酰苯胺O-乙酰肟与脲基甲酸酯的环化反应，在氧化还原中性条件下提供了具有良好或优异的选择性的异喹啉，并具有很高的区域选择性。脲基甲酸酯在环化反应中充当C2合成子。本合成方法具有良好的官能团耐受性，并避免了金属盐作为外部氧化剂。拟议中的机制表明该反应通过芳烃C–H活化，丙二烯插入和C–N偶联进行。
• Studies on [2 + 3] cycloaddition reaction of nitrile oxides to linear dipolarophiles bearing multiple double bonds
  作者：Mirosław Gucma、W. Marek Gołębiewski、Alicja Katarzyna Michalczyk

  DOI：10.1007/s00706-016-1797-4

  日期：2016.10

  selectivity, regioselectivity, and stereoselectivity of [2 + 3] cycloaddition of benzonitrile oxides to polyunsaturated esters were examined. Site selectivity was correlated with electron charges of unsaturated carbon atoms. Structure of the products has been established by an extensive application of 1H and 13C NMR spectroscopy and electrospray ionization mass spectrometry. Graphical abstract

  摘要研究了苄腈氧化物与多不饱和酯的[2 + 3]环加成反应的位点选择性，区域选择性和立体选择性。位点选择性与不饱和碳原子的电子电荷相关。产品的结构已通过1 H和13 C NMR光谱学和电喷雾电离质谱的广泛应用而建立。 图形概要