2-hydroxyacridine-9-carboxylic acid 2,6-dimethyl-4-methyloxycarbonylphenyl ester | 1307863-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxyacridine-9-carboxylic acid 2,6-dimethyl-4-methyloxycarbonylphenyl ester
• 英文别名: (4-Methoxycarbonyl-2,6-dimethylphenyl) 2-hydroxyacridine-9-carboxylate；(4-methoxycarbonyl-2,6-dimethylphenyl) 2-hydroxyacridine-9-carboxylate
• CAS: 1307863-96-2
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₅
• 分子量: 401.419
• InChiKey: AMVJOUKCMKWJCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyacridine-9-carboxylic acid 2,6-dimethyl-4-methyloxycarbonylphenyl ester 在 盐酸 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 3-((3-(4-((2-(3-(dimethyl(3-sulfonatopropyl)ammonio)propoxy)-10-(3-sulfonatopropyl)acridin-10-ium-9-carbonyl)oxy)-3,5-dimethylbenzamido)propyl)(3-(5-((2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)-5-oxopentanamido)propyl)(methyl)ammonio)propane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Chemiluminescence from alkoxy-substituted acridinium dimethylphenyl ester labels

  摘要：

  化学发光吖啶鎓二甲基苯基酯标签用于临床诊断的自动免疫测定。在阳离子表面活性剂十六烷基三甲基氯化铵（CTAC）的作用下，碱性过氧化物会触发这些标签发光。表面活性剂在这些标签的化学发光过程中起着至关重要的作用，它既能加速标签的发射动力学，又能增加总的光输出，从而在自动免疫测定中实现高贯穿性并提高检测灵敏度。尽管表面活性剂在化学发光反应中起着至关重要的作用，但还没有研究表明吖啶环的结构扰动会如何影响表面活性剂的作用。我们在本文中介绍了三种新的烷氧基取代的二甲基吖啶苯酯的合成和特性，其中吖啶环上的烷氧基的性质各不相同（疏水或亲水）。这些烷氧基取代标签的化学发光测量结果表明，吖啶鎓环中的亲水官能团，特别是磺基甜菜碱齐聚物，会破坏表面活性剂介导的发射时间压缩，但不会提高光产率。这些结果支持以下假设：表面活性剂介导的效应需要两种不同的反应中间体与表面活性剂聚集体结合，而且表面活性剂通过两种不同的机制影响吖啶酯的光发射。我们的研究还表明，相对疏水的吖啶鎓环与亲水的酚酯离去基团耦合，可以同时保持表面活性剂对吖啶鎓酯化学发光的影响和标签的低非特异性结合。

  DOI：

  10.1039/c2ob00022a
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3,5-二甲基苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三溴化硼 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-hydroxyacridine-9-carboxylic acid 2,6-dimethyl-4-methyloxycarbonylphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemiluminescence from alkoxy-substituted acridinium dimethylphenyl ester labels

  摘要：

  化学发光吖啶鎓二甲基苯基酯标签用于临床诊断的自动免疫测定。在阳离子表面活性剂十六烷基三甲基氯化铵（CTAC）的作用下，碱性过氧化物会触发这些标签发光。表面活性剂在这些标签的化学发光过程中起着至关重要的作用，它既能加速标签的发射动力学，又能增加总的光输出，从而在自动免疫测定中实现高贯穿性并提高检测灵敏度。尽管表面活性剂在化学发光反应中起着至关重要的作用，但还没有研究表明吖啶环的结构扰动会如何影响表面活性剂的作用。我们在本文中介绍了三种新的烷氧基取代的二甲基吖啶苯酯的合成和特性，其中吖啶环上的烷氧基的性质各不相同（疏水或亲水）。这些烷氧基取代标签的化学发光测量结果表明，吖啶鎓环中的亲水官能团，特别是磺基甜菜碱齐聚物，会破坏表面活性剂介导的发射时间压缩，但不会提高光产率。这些结果支持以下假设：表面活性剂介导的效应需要两种不同的反应中间体与表面活性剂聚集体结合，而且表面活性剂通过两种不同的机制影响吖啶酯的光发射。我们的研究还表明，相对疏水的吖啶鎓环与亲水的酚酯离去基团耦合，可以同时保持表面活性剂对吖啶鎓酯化学发光的影响和标签的低非特异性结合。

  DOI：

  10.1039/c2ob00022a

文献信息

• [EN] ZWITTERION-CONTAINING ACRIDINIUM COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ACRIDINIUM CONTENANT DU ZWITTERION
  申请人：SIEMENS HEALTHCARE DIAGNOSTICS

  公开号：WO2011060228A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Hydrophilic, chemiluminescent acridinium compounds containing zwitterions are disclosed. These acridinium compounds, when used as chemiluminescent labels in immunochemistry assays and the like, exhibit decreased non-specific binding to solid phases and provide increased assay sensitivity.

  透明性好、亲水性强的含有带电离子的吖啶化合物被揭示。这些吖啶化合物在免疫化学分析等领域中作为化学发光标记物时，表现出对固相的非特异性结合减少，提供了增加的分析灵敏度。
• Synthesis and properties of chemiluminescent acridinium ester labels with fluorous tags
  作者：Anand Natrajan、David Wen、David Sharpe

  DOI：10.1039/c4ob00456f

  日期：——

  Acridinium dimethylphenyl esters are highly sensitive chemiluminescent labels that are used in clinical diagnostics.

  乙酰基二甲基苯基酯是一种高灵敏度的化学发光标记，在临床诊断中得到广泛应用。

• ZWITTERION-CONTAINING ACRIDINIUM COMPOUNDS
  申请人：Natrajan Anand

  公开号：US20120225497A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  Hydrophilic, chemiluminescent acridinium compounds containing zwitterions are disclosed. These acridinium compounds, when used as chemiluminescent labels in immunochemistry assays and the like, exhibit decreased non-specific binding to solid phases and provide increased assay sensitivity.

  本文介绍了含有两性离子的亲水性化学发光蒽醌化合物。当这些化合物被用作化学发光标记物在免疫化学检测等领域中时，它们表现出对固定相的非特异性结合降低并提高了检测灵敏度。
• US8778624B2
  申请人：——

  公开号：US8778624B2

  公开（公告）日：2014-07-15
• US9575062B2
  申请人：——

  公开号：US9575062B2

  公开（公告）日：2017-02-21