(-)-talaromycin B | 83720-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-talaromycin B
• 英文别名: talaromycin B；(3S,4S,6R,9S)-9-ethyl-3-(hydroxymethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-ol
• CAS: 83720-10-9；83780-27-2；88034-47-3；88034-48-4；89885-86-9；91741-36-5；91741-37-6；111465-42-0；111465-43-1；111465-44-2；113299-85-7；121363-46-0；132880-47-8；148407-84-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: VDWRKBZMQNPUOB-FIQHERPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 在 对甲苯磺酸 吡啶 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 baker's yeast 、 phosphate buffer 、 Amberlyst^R-15 、 MS (3 Angstroem) 、 Triton -100 、 氨 、 水 、 sodium 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 、 蔗糖 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 paraffin 为溶剂， 反应 186.97h， 生成 (-)-talaromycin B
  参考文献：
  名称：

  （-）-塔拉霉素a和b的合成

  摘要：

  高度对映体纯（ - ） - talaromycins甲乙[（3 ，4 ，6 ，9 ） -和（3 ，4 ，6 ，9 ）-9-乙基-4-羟基-3-羟甲基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷]是从微生物来源的手性构件开始合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89929-4

文献信息

• Spiroketals: a total synthesis of (±)-talaromycin B via a stereoselective cation-olefin cyclisation step
  作者：I.Trevor Kay、David Bartholomew

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90106-6

  日期：1984.1

  catalysed rearrangement of an acetal derived from 2-hydroxymethyl-3-butene-l-ol proceeding via an intramolecular cation-olefin cyclisation provides access to a 4-hydroxytetrahydropyran and thence to (±)-talaromycin B.

  经由分子内阳离子-烯烃环化进行的由2-羟甲基-3-丁烯-1-醇衍生的缩醛的酸催化重排提供了进入4-羟基四氢吡喃的通道，从而获得了（±）-塔拉霉素B的通道。
• A synthesis of talaromycin B
  作者：Philip Kocienski、Clive Yeates

  DOI：10.1039/c39840000151

  日期：——

  the nucleophilic cleavage of the oxirane (4) by the organocuprate derived from 6-lithio-3-ethyl-3,4-dihydro-2H-pyran (3) was the key step in a synthesis of racemic talaromycin B(7).

  环氧乙烷（的亲核裂解4）由有机铜衍生自6-锂-3-乙基-3,4-二氢-2 ħ吡喃（3）是外消旋talaromycin B（的合成中的关键步骤7）。
• Talaromycins C,D,E, and F
  作者：N.J. Phillips、R.J. Cole、D.G. Lynn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95374-7

  日期：1987.1

  Four new spiroketal talaromycins have been isolated from T. stipitatus and, by equilibration with acid, have been structurally correlated with the previously identified talaromycins A and B.

  从T分离出了四种新的spiroketal talaromycins 。stipitatus和通过与酸的平衡已经与先前确定的他洛霉素A和B在结构上相关。
• Talaromycins: application of homonuclear spin correlation maps to structure assignment
  作者：David G. Lynn、Nancy J. Phillips、William C. Hutton、Jeffrey Shabanowitz、D. I. Fennell、R. J. Cole

  DOI：10.1021/ja00389a073

  日期：1982.12
• Synthesis of (-)-talaromycins a and b
  作者：Kenji Mori、Masaya Ikunaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89929-4

  日期：1987.1

  Highly enantiomerically pure (-)-talaromycins A and B [ (3,4,6,9)- and (3,4,6,9)-9-ethyl-4-hydroxy-3-hydroxymethyl-1,7-dioxaspiro [5.5]undecane] were synthesized starting from chiral building blocks of microbial origin.

  高度对映体纯（ - ） - talaromycins甲乙[（3 ，4 ，6 ，9 ） -和（3 ，4 ，6 ，9 ）-9-乙基-4-羟基-3-羟甲基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷]是从微生物来源的手性构件开始合成的。