(2E)-2-(thiophen-2-ylmethylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 5706-21-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (2E)-2-(thiophen-2-ylmethylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: (E)-2-(thiophen-2-ylmethylene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；E-2-[(2-thienyl)methylene]indan-1-one；(2E)-2-(thiophen-2-ylmethylidene)-3H-inden-1-one
• CAS: 5706-21-8
• 化学式: C₁₄H₁₀OS
• 分子量: 226.299
• InChiKey: YHECXULPVMYYFC-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-(thiophen-2-ylmethylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 (1,4-dimethyl-5,7-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-6H-cyclopenta[b]pyrazin-6-one) irontricarbonyl complex3 、 potassium formate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到2-(thiophen-2-ylmethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化的化学选择性氢化物转移反应

  摘要：

  二氨基环戊二烯酮三羰基铁络合物已用于减少化学选择性的氢转移。该双官能铁络合物在温和条件下的各种反应中显示出广泛的适用性，例如醛在酮上的还原，各种官能化胺与官能化醛的还原烷基化以及α，β-不饱和酮还原为相应的饱和酮。通过这种实用的方法，已经以优异的产率分离了多种功能化的底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132187
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-Thiophen-2-ylprop-2-ynyl)benzaldehyde 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三异丙基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到(2E)-2-(thiophen-2-ylmethylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-dihydro-1H-inden-1-one derivatives via Ni-catalyzed intramolecular hydroacylation

  摘要：

  An efficient synthetic method for the formation of 2,3-dihydro-1H-inden-1-one derivatives through a Ni-catalyzed intramolecular hydroacylation of 2-(prop-2-ynyl)benzaldehydes has been developed. Examination of various nickel and other transition metal catalysts and phosphine ligands showed that the use of Ni(COD)(2) catalyst combined with P(i-Pr)(3) ligand was the best choice to the success of the present intramolecular hydroacylation. A wide range of functional groups were tolerated, affording the corresponding substituted alpha-lidene-2,3-dihydro-1H-inden-1-ones in good to high yields with a sole E-selectivity under present reaction conditions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.053

文献信息

• Superfast synthesis, antibacterial and antifungal studies of halo-aryl and heterocyclic tagged 2,3-dihydro-1H-inden-1-one candidates
  作者：Rahul A. Shinde、Vishnu A. Adole、Bapu S. Jagdale、Thansing B. Pawar

  DOI：10.1007/s00706-021-02772-0

  日期：2021.6

  activities against two Gram-positive (Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis) and two Gram-negative bacteria (Escherichia coli and Proteus vulgaris), and also two fungal agents (Aspergillus niger and Candida albicans). Most of the compounds were found to exert potent antibacterial action with broad-spectrum antibacterial activity. Likewise, few compounds were revealed to have potent antifungal properties

  我们描述了卤代芳基和杂环标记的2，3-二氢-1 H-茚满一酮衍生物的成功合成，以及它们的抗菌和抗真菌特性。通过研磨，搅拌和超声辐照方法合成了来自2，3-二氢-1 H-茚基-1-一的总共15种衍生物。这些发现表明，超声技术在时间和合成性能方面越来越令人满意。测试了合成的化合物对两种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）和两种革兰氏阴性菌（大肠杆菌和寻常变形杆菌）以及两种真菌剂的抗菌活性。黑曲霉和白色念珠菌）。发现大多数化合物都具有强大的抗菌作用，并具有广谱抗菌活性。同样，几乎没有化合物显示出对黑曲霉和白色念珠菌具有有效的抗真菌特性。通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和HRMS光谱技术对合成的化合物进行表征。 图形摘要
• Catalytic enantioselective cascade Michael/cyclization reaction of 3-isothiocyanato oxindoles with exocyclic α,β-unsaturated ketones en route to 3,2′-pyrrolidinyl bispirooxindoles
  作者：Satavisha Kayal、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1039/c6ob02187e

  日期：——

  Cascade Michael/cyclization reactions between 3-isothiocyanato oxindoles and exocyclic α,β-unsaturated ketones are shown to proceed efficiently in the presence of a quinine-derived tertiary amino-squaramide catalyst and furnish 3,2′-pyrrolidinyl bispirooxindoles containing two spiro-quaternary and three contiguous stereocenters as a single diastereomer with excellent enantioselectivities (up to 99 : 1

  研究表明，在存在奎宁衍生的叔氨基-方酸酰胺催化剂的情况下，3-异硫氰酸根合吲哚与环外α，β-不饱和酮之间的级联迈克尔/环化反应可以有效地进行，并提供包含两个螺-季四元的3,2'-吡咯烷基二螺氧基辛多烯和三个连续的立体中心，作为单一的非对映异构体，具有出色的对映选择性（最高99：1 er）。
• BF₃·Et₂O mediated one-step synthesis of N-substituted-1,2-dihydropyridines, indenopyridines and 5,6-dihydroisoquinolines
  作者：C. T. Fathimath Salfeena、K. T. Ashitha、B. S. Sasidhar

  DOI：10.1039/c6ob02133f

  日期：——

  A simple and efficient one-pot synthesis of N-substituted-1,2-dihydropyridines, indenopyridines and 5,6-dihydroisoquinolines by a BF3·Et2O mediated novel methodology, from easily available α,β-unsaturated ketones/arylidene ketones, phenyl acetylenes and substituted nitriles, has been described. This novel annulation provides quick access to complex polycyclic frameworks with an excellent substrate

  由BF 3 ·Et 2 O介导的新颖方法，由易于获得的α，β-不饱和酮/亚芳基酮简单有效地一锅合成N-取代的1,2-二氢吡啶，茚并吡啶和5,6-二氢异喹啉已经描述了苯基乙炔和取代的腈。这种新颖的环形结构可快速访问复杂的多环骨架，并具有出色的底物范围。
• Synthesis of some sulfonamides, disubstituted sulfonylureas or thioureas and some structurally related variants. A class of promising antitumor agents
  作者：Hassan M. Faidallah、Mohammed S. Al-Saadi、Sherif A. F. Rostom、Hesham T. Y. Fahmy

  DOI：10.1007/s00044-007-9033-8

  日期：2007.12

  Some new benzenesulfonamides, disubstituted sulfonylureas, and sulfonylthioureas substituted basically with 3-(2-thienyl or 3-pyridyl)-indeno[1,2-c]pyrazol(in)e counterpart were synthesized to be evaluated for their in vitro antitumor activity. Some of the thioureido derivatives were cyclized to the corresponding five-membered thiazolidinons, thiazolines, and the six-membered thiazinones as interesting

  合成了一些新的苯磺酰胺，二取代的磺酰脲类和基本上被3-（2-噻吩基或3-吡啶基）-茚并[1,2-c]吡唑（in）e对应物取代的磺酰硫脲，以评估它们的体外抗肿瘤活性。一些硫脲基衍生物作为有趣的结构变体被环化为相应的五元噻唑烷酮，噻唑啉和六元噻嗪酮。根据美国国家癌症研究所（NCI）的针对疾病的体外人体细胞筛选小组试验的协议，有13种化合物显示出广阔的抗肿瘤活性。通常，含有噻吩基部分的化合物显示出比含有吡啶基部分的化合物更好的抗肿瘤光谱。化合物5，4-（3-（2-噻吩基）-3H-茚并[1,2-c]吡唑-2-基）-苯磺酰胺[GI 50，TGI和LC 50（MG-MID）值分别为13.2、33.1和69.2μM]被证明是本研究中最活跃的成员，对所有测试的亚组肿瘤细胞系的效力各不相同，并且对GI 50（分别为3.30和8.68μM）和TGI水平（分别为15.7和22.3μM）的白血病和前列腺亚组。
• Intermolecular Reductive Cyclodimerization of Cyclic α,β-Unsaturated Ketones­ Promoted by a Low-Valent Titanium Reagent: A Facile Synthesis of Some New Spiro Compounds
  作者：Da-Qing Shi、Guo-Lan Dou、Zheng-Yi Li、Chun-Ling Shi、Xiao-Yue Li、Hong Jiang、Sai-Nan Ni、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1055/s-2007-983707

  日期：2007.6

  β-unsaturated ketones such as 2-benzylideneindan-1-ones, 2-benzylidene-1 -tetralones, 3-benzylidenechroman-4-ones, and 3-benzylidenethiochroman-4-ones induced by a low-valent titanium reagent were studied. Some new spiro compounds were prepared in good yields under neutral and mild conditions. High stereoselectivity was achieved and the stereochemistry of the products was confirmed by X-ray diffraction

  α,β-不饱和酮如 2-benzylideneindan-1-ones、2-benzylidene-1-tetralones、3-benzylidenechroman-4-ones 和 3-benzylidenethiochroman-4-ones 的分子间还原环二聚反应对低价钛试剂进行了研究。一些新的螺环化合物在中性和温和条件下以高收率制备。实现了高立体选择性，并通过 X 射线衍射分析证实了产物的立体化学。