2-Benzalamino-isobutanol | 22563-90-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzalamino-isobutanol
• 英文别名: 2-Methyl-2-{[(e)-phenylmethylidene]amino}propan-1-ol；2-(benzylideneamino)-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 22563-90-2；148202-03-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: KPPMOMWHTWEWSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C
• 沸点：
  283.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzalamino-isobutanol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 N-benzyl-2-amino-1-fluoro-2-methylpropane
  参考文献：
  名称：

  Improved syntheses of fluorinated tertiary butylamines

  摘要：

  Two new and efficient methods using cyclic sulfamidate and nitrone chemistry were developed for the synthesis of the sterically congested 1,1-dimethyt-2-fluoroethylamine (1), 2-fluoro-1-(fluoromethyl)-1-methyl ethylamine (2) and 2-fluoro-1,1-bis-(fluoromethyl)-ethylamine (3). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00633-4
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-4,4-dimethyloxazolidine 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-Benzalamino-isobutanol
  参考文献：
  名称：

  羟基席夫碱-恶唑烷互变异构现象：鲍德温规则的明显分解

  摘要：

  羟基席夫碱（XC 6 H 4 CR = NCMe 2 CH 2 OH（R ​​= H，Me，C 6 H 5 ; X是取代基的范围））和XC 6 H 4，CR = NC 6 H 4（邻-CH 2OH），以及相应的闭环系统，恶唑烷和二氢苯并恶嗪已得到研究。在所有可以确定平衡的情况下，尽管鲍德温规则被违反，但该过程显示极其灵活。固态NMR提供了有关某些处于结晶状态的分子结构的信息。在1-甲基-1,3-恶唑烷和三氟乙酸其互变异构体亚胺的平衡以前的工作被示出为通过形成三氟复杂，但总的结论是，这-5- -过程也是快速，似乎是正确的。讨论了这些推论的一些机械后果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91431-0

文献信息

• Bicyclic and Tricyclic Compounds with β-Amino Alcohol Groups as Chiral Ligands in the Enantioselective Reaction of Diethylzinc with Aldehydes
  作者：Hans Günter Aurich、Frank Biesemeier、Michael Geiger、Klaus Harms

  DOI：10.1002/jlac.199719970222

  日期：1997.2

  X-ray analyses of compounds 11Ff, 17, and 11Af · HCl were performed. The bicyclic and tricyclic compounds were used as chiral ligands in the reaction of diethylzinc with aldehydes 19, in particular with benzaldehyde (19a). Using bicyclic compounds with a tertiary β-hydroxyalkyl substitutent at the N atom as ligands, ee's in the range of 78 to 95% were found. Whereas for the best ligands 11Ae and Af the

  用DIBAH还原对映体纯的烯丙氧基酯9或ent - 9，得到相应的醛，用手性或非手性羟胺8原位处理，得到硝酮10。它们自发地进行分子内的1，3-偶极环加成，分别得到双环化合物11和12。以类似的方式，制备三环化合物14和15的混合物。用环己烯氧化物处理化合物16得到非对映异构体17和18的混合物。非对映体14和15以及17和18可以通过色谱法分离。对化合物11Ff，17和11Af ·HCl进行了X射线分析。在二乙基锌与醛19，特别是与苯甲醛（19a）的反应中，双环和三环化合物用作手性配体。使用在N原子上具有叔β-羟基烷基取代基的双环化合物作为配体，发现ee在78％至95％的范围内。而最佳配体11Ae和Af4-甲苯甲醛反应中的对映选择性仅略有降低，而脂族醛19c和d的对映选择性明显降低。
• Hydroxy schiff base-oxazolidine tautomerism: Apparent breakdown of baldwin's rules
  作者：Mario E.Alva Astudillo、Norris C.J. Chokotho、Terence C. Jarvis、C.David Johnson、Colim C. Lewis、Peter D. McDonnell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91431-0

  日期：1985.1

  The tautomerism between hydroxy Schiff bases, X-C6H4CR=NCMe2CH2OH (R=H, Me, C6H5; X is a range of substituents) and X-C6H4,CR=NC6H4 (o-CH2OH), and the corresponding ring closed systems, oxazolidines and dihydrobenzoxazines, has been investigated. In all cases where equilibria can be determined the process is shown to be extremely facile, despite the fact that Baldwin's rules are contravened. Information

  羟基席夫碱（XC 6 H 4 CR = NCMe 2 CH 2 OH（R ​​= H，Me，C 6 H 5 ; X是取代基的范围））和XC 6 H 4，CR = NC 6 H 4（邻-CH 2OH），以及相应的闭环系统，恶唑烷和二氢苯并恶嗪已得到研究。在所有可以确定平衡的情况下，尽管鲍德温规则被违反，但该过程显示极其灵活。固态NMR提供了有关某些处于结晶状态的分子结构的信息。在1-甲基-1,3-恶唑烷和三氟乙酸其互变异构体亚胺的平衡以前的工作被示出为通过形成三氟复杂，但总的结论是，这-5- -过程也是快速，似乎是正确的。讨论了这些推论的一些机械后果。
• Regio- and Diastereoselectivity in the Reaction Sequence from Secondary 3-Oxa-5-hexen-1-ylamines to Bicyclic Compounds via Nitrones
  作者：Hans Aurich、Michael Geiger、Ulrich Sievers

  DOI：10.1055/s-1997-938

  日期：1997.8

  Secondary amines 2 and 8 are oxidized by hydrogen peroxide in the presence of sodium tungstate providing nitrones. If the amino function is substituted by one primary and one secondary alkyl moiety, oxidation proceeds with high regioselectivity at the primary alkyl group affording aldonitrones. Thus, compound 2b gives exclusively 3b that undergoes an intramolecular cycloaddition yielding 4b. From 2c, however, in addition to 4c nitrone 5 is formed as by-product, which affords the bridged compound 6 on heating in toluene. Oxidation of compounds 8 yields nitrones 9 which are converted to bridged compounds 10 as major products along with small amounts of regioisomers 11 at elevated temperatures. The intramolecular cycloaddition of the chiral nitrones 3b and c as well as 9b proceeds with high diastereoselectivity.

  仲胺 2 和 8 在钨酸钠存在下被过氧化氢氧化，生成亚硝基脲。如果氨基被一个伯烷基和一个仲烷基取代，则伯烷基上的氧化反应会以高区域选择性进行，生成醛基硝基膦。因此，化合物 2b 只生成 3b，3b 经过分子内环加成反应生成 4b。然而，从 2c 中除了生成 4c 之外，还生成了副产物硝酮 5，在甲苯中加热后可得到架桥化合物 6。化合物 8 氧化生成硝酮 9，硝酮 9 在高温下转化为桥接化合物 10 作为主要产物，同时还生成少量的区域异构体 11。手性硝基腈 3b 和 c 以及 9b 的分子内环加成反应具有很高的非对映选择性。
• N-Substituted-2-amino-2-methyl-1-propanols as Potential Antitumor Agents
  作者：John H. Billman、Fred Koehler、Ralph May

  DOI：10.1002/jps.2600580630

  日期：1969.6

  Twenty-seven Schiff-base derivatives of 2-amino-2-methyl-1-propanol have been prepared and submitted for antitumor testing. Thirteen N -substituted-2-amino-2-methyl-1-propanols were prepared by the reduction of the above Schiff bases. These also were submitted for antitumor testing.

  已经制备了27种2-氨基-2-甲基-1-丙醇的席夫碱衍生物，并进行了抗肿瘤试验。通过还原上述席夫碱，制备了十三种N-取代的-2-氨基-2-甲基-1-丙醇。这些也被提交用于抗肿瘤测试。
• EP1698626
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——