2-methyl-2-[(phenylmethylene)amino]propan-1-ol N-oxide | 55277-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-[(phenylmethylene)amino]propan-1-ol N-oxide
• 英文别名: N-benzylidene-1-hydroxy-2-methyl-2-propanamine N-oxide；2-(Benzyl(oxido)amino)-2-methyl-1-propanol；N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-1-phenylmethanimine oxide
• CAS: 55277-95-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: QCBKAABPRJIWPY-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-[(phenylmethylene)amino]propan-1-ol N-oxide 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 N-(1-benzoyloxy-2-methylpropan-2-yl)-1-phenylmethanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  Kliegel,W.; Becker,H., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 2067 - 2089

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzalamino-isobutanol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium tungstate 、 双氧水 、 尿素 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-methyl-2-[(phenylmethylene)amino]propan-1-ol N-oxide
  参考文献：
  名称：

  β-氨基醇为手性配体的双环和三环化合物在二乙基锌与醛的对映选择性反应中的作用

  摘要：

  用DIBAH还原对映体纯的烯丙氧基酯9或ent - 9，得到相应的醛，用手性或非手性羟胺8原位处理，得到硝酮10。它们自发地进行分子内的1，3-偶极环加成，分别得到双环化合物11和12。以类似的方式，制备三环化合物14和15的混合物。用环己烯氧化物处理化合物16得到非对映异构体17和18的混合物。非对映体14和15以及17和18可以通过色谱法分离。对化合物11Ff，17和11Af ·HCl进行了X射线分析。在二乙基锌与醛19，特别是与苯甲醛（19a）的反应中，双环和三环化合物用作手性配体。使用在N原子上具有叔β-羟基烷基取代基的双环化合物作为配体，发现ee在78％至95％的范围内。而最佳配体11Ae和Af4-甲苯甲醛反应中的对映选择性仅略有降低，而脂族醛19c和d的对映选择性明显降低。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970222

文献信息

• Structural studies of organoboron compounds LXII. Synthesis and structure of various <i>N</i>-alkylated 1,3-dioxa-4-aza-2-boracyclohexanes
  作者：Wolfgang Kliegel、Henning Amt、Harald Becker、Ute Lauterbach、Gottfried Lubkowitz、Steven J. Rettig、James Trotter

  DOI：10.1139/v94-269

  日期：1994.10.1

  The synthesis of a number of variously substituted N-alkyl 2-hydroxyaminoalkanols 3 and their reactions with phenylboronic acid are detailed. The crystalline products proved to be 1:2 condensates 4 in a few cases and 1:1 condensates 5 in all the other cases studied. Crystals of 2-mesityl-6,6-pentamethylene-1,3-dioxa-4-aza-2-boracyclohexane, 5l, are triclinic, a = 11.540(2), b = 10.402(3), c = 8.440(2) Å, α = 108.86(2)°, β = 97.62(2)°, γ = 89.36(2)°, Z = 2, space group [Formula: see text] and those of 4,4′-methylenebis(6,6-pentamethylene-2-phenyl-1,3-dioxa-4-aza-2-boracyclohexane) benzene solvate, 15a•C₆H₆, are monoclinic, a = 22.690(1), b = 16.867(1), c = 8.4783(9) Å, β = 104.912(8)°, Z = 4, space group C2/c. The structures were solved by direct methods and refined by full-matrix least-squares procedures to R = 0.037 and 0.035 (R_w = 0.035 and 0.044) for 3190 and 2084 reflections with I ≥ 3σ(F²)_• respectively.

  本文详细介绍了多种不同取代的N-烷基2-羟基氨基烷醇3的合成及其与苯硼酸的反应。在一些情况下，晶体产物被证明是1:2缩聚物4，而在所有其他研究案例中均为1:1缩聚物5。2-三甲基-6,6-戊二亚-1,3-二氧杂-4-氮杂-2-硼杂环己烷晶体5l为三斜晶系，a = 11.540(2) Å，b = 10.402(3) Å，c = 8.440(2) Å，α = 108.86(2)°，β = 97.62(2)°，γ = 89.36(2)°，Z = 2，空间群[Formula: see text]。4,4'-亚甲基双(6,6-戊二亚-2-苯基-1,3-二氧杂-4-氮杂-2-硼杂环己烷)苯溶剂15a•C₆H₆的晶体为单斜晶系，a = 22.690(1) Å，b = 16.867(1) Å，c = 8.4783(9) Å，β = 104.912(8)°，Z = 4，空间群C2/c。这些结构通过直接方法解决，并通过全矩阵最小二乘程序精化至R = 0.037和0.035（R_w = 0.035和0.044），分别对应3190和2084个反射，其中I ≥ 3σ(F²)_•。
• α-Phenyl-N-tert-butylnitrone-Type Derivatives Bound to β-Cyclodextrins: Syntheses, Thermokinetics of Self-Inclusion and Application to Superoxide Spin-Trapping
  作者：David Bardelang、Laurence Charles、Jean-Pierre Finet、Laszlo Jicsinszky、Hakim Karoui、Sylvain R. A. Marque、Valérie Monnier、Antal Rockenbauer、Roseline Rosas、Paul Tordo

  DOI：10.1002/chem.200700369

  日期：2007.11.16

  alpha-Phenyl-N-tert-butylnitrone (PBN) derivatives bound to beta-cyclodextrin derivatives have been synthesized. Inclusion of the PBN group into the beta-cyclodextrin moiety is host- and temperature-dependent. In the case of the nitrone linked to permethylated cyclodextrin (Me3CD-PBN), the thermokinetic parameters are in favour of a slow chemical exchange between a tight and a loose complex. In contrast

  已经合成了与β-环糊精衍生物结合的α-苯基-N-叔丁基硝基（PBN）衍生物。PBN基团包含在β-环糊精部分中是宿主和温度依赖的。在将硝酮连接至全甲基化环糊精（Me3CD-PBN）的情况下，热动力学参数有利于紧密配合物和疏松配合物之间的缓慢化学交换。相反，2,6-二-O-Me-β-环糊精接枝的PBN（Me2CD-PBN）要么以快速交换的形式存在，要么以强烈的自缔合形式存在。共价环糊精-PBN化合物已用于捕获以碳和氧为中心的自由基。β-CD-spin-traps的自缔合形式与有效的spin-trapping兼容，相对于非共价CD-硝酮系统或仅使用硝酮，可提供具有增强的EPR信号强度的自旋加合物。这种与环糊精结合的硝酮是共价超分子自旋捕集的第一种类型，应该为体内生物自由基的研究开辟新的可能性。
• Theoretical Determination of the Standard Reduction Potential of Plastocyanin in Vitro
  作者：Sambhu N. Datta、Jawahar Sudhamsu、Anshu Pandey

  DOI：10.1021/jp0307452

  日期：2004.6.1

  Quantum chemical QM/MM calculations have been performed on the copper-containing blue protein plastocyanin that is involved in the photosynthetic electron transfer. Crystallographic coordinates of the non-hydrogen atoms in the oxidized and reduced forms of poplar plastocyanin were obtained from the Protein Data Bank. The present work required calculations on the oxidized form that has a molecular structure

  已经对参与光合电子转移的含铜蓝色蛋白质质体蓝素进行了量子化学 QM/MM 计算。从蛋白质数据库获得氧化和还原形式的杨树质体蓝素中非氢原子的晶体坐标。目前的工作需要计算具有与 pH 无关的分子结构的氧化形式，以及在 pH 值 3.8 和 7 具有不同结构的还原形式。在 pH 7 时，蛋白质的氧化形式和还原形式都具有扭曲的四面体几何形状含铜活性位点，Cu原子与两个组氨酸、一个半胱氨酸和一个蛋氨酸残基配位。在 pH 3.8 时，还原物质的活性位点与一个组氨酸、一个半胱氨酸、和一个蛋氨酸残基。为了优化系统的几何形状，同时保留蛋白质骨架的约束，采用 ONIOM 方法来处理活性...
• Nitroxide Bound β-Cyclodextrin:  Is There an Inclusion Complex?
  作者：David Bardelang、Antal Rockenbauer、Laszlo Jicsinszky、Jean-Pierre Finet、Hakim Karoui、Sandrine Lambert、Sylvain R. A. Marque、Paul Tordo

  DOI：10.1021/jo061194p

  日期：2006.9.1

  236CDTIPNO, a derivative of the persistent free radical TIPNO (1,1-dimethylethyl 2-methyl-1-phenylpropyl nitroxide) covalently bound to a permethylated-beta-cyclodextrin, was prepared. Self-association of 236CDTIPNO in water was proved by solvent- and competition-dependent EPR spectroscopy experiments with 2,6-di-O-Me-beta-cyclodextrin (DIMEB) and permethylated-beta-cyclodextrin (TRIMEB) as external hosts competing for accommodation of the TIPNO moiety. Temperature-dependent EPR spectra were simulated with a novel two-dimensional (field-temperature) EPR simulation program that afforded a full determination of the thermodynamic parameters characterizing the rate constants of the self-inclusion reaction derived from Arrhenius and Eyring models. This method allows separating the line broadening effects due to relaxation from a chemical exchange, even if only the fast exchange regime is accessible experimentally. The activation parameters for the forward and backward steps were consistent with an equilibrium between a nonassociated form and a weakly associated form, with activation free enthalpies for each reaction of around 34 kJ center dot mol(-1).
• Kloel Wolano, Amt Henning, Becker Harald, Lauterbach Ute, Lubkowitz Gottf+, Can. J. Chem, 72 (1994) N 10, S 2118-2130
  作者：Kloel Wolano, Amt Henning, Becker Harald, Lauterbach Ute, Lubkowitz Gottf+

  DOI：——

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