(1R,6beta)-7beta-[(E)-5-羟基-4-甲基-3-戊烯基]-7-甲基双环[4.1.0]庚-2-烯-3-甲醇 | 19888-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1R,6beta)-7beta-[(E)-5-羟基-4-甲基-3-戊烯基]-7-甲基双环[4.1.0]庚-2-烯-3-甲醇
• 英文名称: (-)-sirenin
• 英文别名: (E)-5-[(1R,6S,7R)-3-(hydroxymethyl)-7-methyl-7-bicyclo[4.1.0]hept-2-enyl]-2-methylpent-2-en-1-ol
• CAS: 19888-27-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: BOEUJLMNWCJKHN-KSMMAEIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6beta)-7beta-[(E)-5-羟基-4-甲基-3-戊烯基]-7-甲基双环[4.1.0]庚-2-烯-3-甲醇 生成 3-Hydroxymethyl-7-endo-methyl-7-exo-<4-methyl-penten-(3)-yl>-bicyclo<4.1.0>hepten-(2)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dl-sirenin and dl-isosirenin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00714a034
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4-bromo-2-methylbut-2-enoate 在 palladium on barium sulfate mineral oil suspension 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (1R,6beta)-7beta-[(E)-5-羟基-4-甲基-3-戊烯基]-7-甲基双环[4.1.0]庚-2-烯-3-甲醇
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of (-)-sirenin. sperm attractant of the water mold

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86174-3

文献信息

• New synthesis of (.+-.)-sirenin and a physiologically active analog
  作者：Kenn E. Harding、J. Byron Strickland、Jeffrey Pommerville

  DOI：10.1021/jo00255a045

  日期：1988.9
• Synthesis of dl-sirenin
  作者：Jacob J. Plattner、Uday T. Bhalerao、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/ja01045a066

  日期：1969.8
• The structure of sirenin
  作者：Leonard Machlis、William H. Nutting、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/ja01008a064

  日期：1968.3
• The first enantioselective synthesis of the chemotactic factor sirenin by an intramolecular [2 + 1] cyclization using a new chiral catalyst
  作者：Thomas G. Gant、Mark C. Noe、E.J. Corey

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01924-7

  日期：1995.11

  A simple, highly enantioselective synthesis of sirenin (1) (bioactive form) has been developed which depends on the intramolecular [2 + 1] cycloaddition reaction of diazo ester 5 to form bicyclic ester 6 (95:5 enantioselectivity) using a new and remarkably stable monomeric chiral Cu(I) complex (2) whose structure was proven by X-ray diffraction analysis.
• Total synthesis of dl-sirenin
  作者：Paul A. Grieco

  DOI：10.1021/ja01048a051

  日期：1969.9