3-Methoxycarbonyl-7-endo-methyl-7-<(E)-4-methyl-3-penten-5-al>-bicyclo<4.1.0>hept-2-en

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-Methoxycarbonyl-7-endo-methyl-7-<(E)-4-methyl-3-penten-5-al>-bicyclo<4.1.0>hept-2-en
• 英文别名: methyl (1R,6S,7R)-7-methyl-7-[(E)-4-methyl-5-oxopent-3-enyl]bicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: FTPMJYWPQIZYNJ-QNAZPVBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxycarbonyl-7-endo-methyl-7-<(E)-4-methyl-3-penten-5-al>-bicyclo<4.1.0>hept-2-en 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到(1R,6beta)-7beta-[(E)-5-羟基-4-甲基-3-戊烯基]-7-甲基双环[4.1.0]庚-2-烯-3-甲醇
  参考文献：
  名称：

  通过使用新的手性催化剂的分子内[2 +1]环化，对趋化因子sirenin进行首次对映选择性合成

  摘要：

  A simple, highly enantioselective synthesis of sirenin (1) (bioactive form) has been developed which depends on the intramolecular [2 + 1] cycloaddition reaction of diazo ester 5 to form bicyclic ester 6 (95:5 enantioselectivity) using a new and remarkably stable monomeric chiral Cu(I) complex (2) whose structure was proven by X-ray diffraction analysis.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01924-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,6S,7R)-7-methyl-7-(4-methylpent-3-enyl)bicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylate 生成 3-Methoxycarbonyl-7-endo-methyl-7-<(E)-4-methyl-3-penten-5-al>-bicyclo<4.1.0>hept-2-en
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dl-sirenin and dl-isosirenin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00714a034

文献信息

• Synthesis of dl-sirenin and dl-isosirenin
  作者：Uday T. Bhalerao、Jacob J. Plattner、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/ja00714a034

  日期：1970.6
• Synthesis of dl-sirenin
  作者：Jacob J. Plattner、Uday T. Bhalerao、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/ja01045a066

  日期：1969.8
• The first enantioselective synthesis of the chemotactic factor sirenin by an intramolecular [2 + 1] cyclization using a new chiral catalyst
  作者：Thomas G. Gant、Mark C. Noe、E.J. Corey

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01924-7

  日期：1995.11

  A simple, highly enantioselective synthesis of sirenin (1) (bioactive form) has been developed which depends on the intramolecular [2 + 1] cycloaddition reaction of diazo ester 5 to form bicyclic ester 6 (95:5 enantioselectivity) using a new and remarkably stable monomeric chiral Cu(I) complex (2) whose structure was proven by X-ray diffraction analysis.