(2R,3R,E)-methyl 3-(tert-butylmethylsilyloxy)-5-iodo-2,4-dimethylpent-4-enoate | 123083-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,E)-methyl 3-(tert-butylmethylsilyloxy)-5-iodo-2,4-dimethylpent-4-enoate
• 英文别名: methyl (E,2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-iodo-2,4-dimethylpent-4-enoate
• CAS: 123083-91-0
• 化学式: C₁₄H₂₇IO₃Si
• 分子量: 398.357
• InChiKey: AIIUNKXNDIVPAZ-ZGFRAZBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,E)-methyl 3-(tert-butylmethylsilyloxy)-5-iodo-2,4-dimethylpent-4-enoate 在 四氢呋喃 、 吡啶 、 咪唑 、 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 18-冠醚-6 、 pyridine-SO3 complex 、 三氟化硼乙醚 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 241.92h， 生成 [(2R,3S,6S,7R,8E,11S,12Z,14E)-2,5,6-三甲氧基-3,7,9,11,15-五甲基-16,20,22-三氧代-17-氮杂双环[16.3.1]二十二-1(21),8,12,14,18-五烯-10-基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  （+）-macbecin I的总合成

  摘要：

  （+）-macbecin I第一次全对映选择性合成的基础已经使用了源自碘乙烯的高级氰尿酸盐与手性环氧化物的反应。

  DOI：

  10.1039/c39890000378
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-((2R,3R,E)-3-hydroxy-5-iodo-2,4-dimethylpent-4-enoyl)oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,3R,E)-methyl 3-(tert-butylmethylsilyloxy)-5-iodo-2,4-dimethylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  对青霉素a的对映选择性合成，第一部分：C1-C12和C13-C28亚基的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603653

文献信息

• BAKER, RAYMOND;CASTRO, JOSE L., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 378-381
  作者：BAKER, RAYMOND、CASTRO, JOSE L.

  DOI：——

  日期：——
• BAKER, RAYMOND;CASTRO, JOSE L., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 47-65
  作者：BAKER, RAYMOND、CASTRO, JOSE L.

  DOI：——

  日期：——
• The total synthesis of (+)-macbecin I
  作者：Raymond Baker、Jose L. Castro

  DOI：10.1039/c39890000378

  日期：——

  Reaction of a higher order cyanocuprate, derived from a vinyl iodide, with a chiral epoxide has been used as the basis of the first total enantioselective synthesis of (+)-macbecin I.

  （+）-macbecin I第一次全对映选择性合成的基础已经使用了源自碘乙烯的高级氰尿酸盐与手性环氧化物的反应。
• Enantioselective Synthesis of Oasomycin A, Part I: Synthesis of the C1–C12 and C13–C28 Subunits
  作者：David A. Evans、Pavel Nagorny、Kenneth J. McRae、Dominic J. Reynolds、Louis-Sebastian Sonntag、Filisaty Vounatsos、Risheng Xu

  DOI：10.1002/anie.200603653

  日期：2007.1.15