(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyranosyl) cyanide | 99701-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyranosyl) cyanide
• 英文别名: (2-Azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-desoxy-α-D-glucopyranosyl)-cyanid
• CAS: 99701-75-4
• 化学式: C₂₈H₂₈N₄O₄
• 分子量: 484.555
• InChiKey: LSNUKSWPLZNJQD-RKFAPSRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  109.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyranosyl) cyanide 在 吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyranosyl) cyanide
  参考文献：
  名称：

  作为 UDP-GlcNAc 2-差向异构酶抑制剂的 C-糖苷 UDP-GlcNAc 类似物

  摘要：

  神经氨酸生物合成的第一步，即 UDP-GlcNAc 到 ManNAc 的“差向异构化”，是由 UDP-GlcNAc 2-差向异构酶催化的。在本文中，我们报告了 C-糖苷 UDP-GlcNAc 类似物 1-5 的合成，作为该酶的基于底物的抑制剂。重点是糖和 UDP 部分之间连接的最佳距离和几何形状，这对于 UDP-GlcNAc 2-差向异构酶的识别都很重要。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400197
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyranosyl) cyanide
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Michael G.; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 12, p. 2403 - 2419

  摘要：

  DOI：