dibenzyl (3-acetamido-2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-D-glycero-D-ido-heptitol-1-yl) phosphate | 652993-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dibenzyl (3-acetamido-2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-D-glycero-D-ido-heptitol-1-yl) phosphate
• 英文别名: (3-acetamido-2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-D-glycero-D-ido-heptitol-1-yl) dibenzyl phosphate；[(2S,3S,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl dibenzyl phosphate
• CAS: 652993-95-8
• 化学式: C₄₄H₄₈NO₉P
• 分子量: 765.84
• InChiKey: MZKXFYAJHWDLHH-LUKFIAJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  110.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl (3-acetamido-2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-D-glycero-D-ido-heptitol-1-yl) phosphate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3-acetamido-2,6-anhydro-3-deoxy-D-glycero-D-ido-heptitol-1-yl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C‐Glycosyl Phosphate and Phosphonate, Analogues of N‐Acetyl‐α‐d‐Glucosamine 1‐Phosphate

  摘要：

  Synthesis of alpha-C-ethylene phosphate and phosphonate as well as alpha-C-methylene phosphate analogues of N-acetyl-alpha-D-glucosamine I-phosphate is reported starting from the common perbenzylated 2-acetamido-2-deoxy-alpha-C-allyl glucoside. Anomerisation of the corresponding amino alpha-C-glucosyl aldehyde to the beta-aldehyde was observed. Thus, both amino alpha- and beta-C-glucosyl methanol were obtained after reduction.

  DOI：

  10.1081/car-120026465
• 作为产物：
  描述：

  (2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyranosyl) cyanide 在 四氮唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 dibenzyl (3-acetamido-2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-D-glycero-D-ido-heptitol-1-yl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  作为 UDP-GlcNAc 2-差向异构酶抑制剂的 C-糖苷 UDP-GlcNAc 类似物

  摘要：

  神经氨酸生物合成的第一步，即 UDP-GlcNAc 到 ManNAc 的“差向异构化”，是由 UDP-GlcNAc 2-差向异构酶催化的。在本文中，我们报告了 C-糖苷 UDP-GlcNAc 类似物 1-5 的合成，作为该酶的基于底物的抑制剂。重点是糖和 UDP 部分之间连接的最佳距离和几何形状，这对于 UDP-GlcNAc 2-差向异构酶的识别都很重要。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400197