(6Z,9Z)-nonadeca-6,9-dien-3-one | 95927-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6Z,9Z)-nonadeca-6,9-dien-3-one
• 英文别名: cis-6,cis-9-nonadecadien-3-one；(Z,Z)-6,9-nonadecadiene-3-one；(Z,Z)-6,9-nonadecadien-3-one；6Z,9Z-Nonadecadien-3-one
• CAS: 95927-69-8
• 化学式: C₁₉H₃₄O
• 分子量: 278.478
• InChiKey: KQDHAQAIMOEUOT-QGLGPCELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-十一炔 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium amide 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 nickel diacetate 、 乙二胺 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 130.5h， 生成 (6Z,9Z)-nonadeca-6,9-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Kovalev, B. G.; Sorochinskaya, A. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 6.1, p. 1062 - 1065

  摘要：

  DOI：

文献信息

• C3-homologation. Synthesis of C19-skipped polyenic pheromones.
  作者：Jacques Viala、Pascal Munier、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86399-7

  日期：1991.1

  Total synthesis of three sex pheromone components including an all-cis diene or triene unit are described. Starting from decanal, cis-Wittig reactions, by using C3 homologating agent 4 and convenient phosphonium salts, allowed us to built up all-cis skipped polyenic skeleton of the targets. These syntheses are shorter than those described in the literature and have been performed in better overall

  描述了包括全顺式二烯或三烯单元的三种性信息素组分的全合成。从海渠开始，顺式-Wittig反应，通过使用C3均化剂4和方便的phospho盐，可以使我们建立靶标的全顺式跳过的多烯骨架。这些合成比文献中描述的合成短，并且已从起始原料以更好的总产率进行。
• PRODUCTION OF FATTY OLEFIN DERIVATIVES VIA OLEFIN METATHESIS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170137365A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  In one aspect, the invention provides a method for synthesizing a fatty olefin derivative. The method includes: a) contacting an olefin according to Formula I with a metathesis reaction partner according to Formula IIb in the presence of a metathesis catalyst under conditions sufficient to form a metathesis product according to Formula IIIb: and b) converting the metathesis product to the fatty olefin derivative. Each R 1 is independently selected from H, C 1-18 alkyl, and C 2-18 alkenyl; R 2b is C 1-8 alkyl; subscript y is an integer ranging from 0 to 17; and subscript z is an integer ranging from 0 to 17. In certain embodiments, the metathesis catalyst is a tungsten catalyst or a molybdenum catalyst. In various embodiments, the fatty olefin derivative is a pheromone. Pheromone compositions and methods of using them are also described.

  在一个方面，该发明提供了一种合成脂肪烯衍生物的方法。该方法包括：a）在存在一种烯烃催化剂的条件下，将符合式I的烯烃与符合式IIb的交换反应伙伴接触，以形成符合式IIIb的交换产物；并b）将交换产物转化为脂肪烯衍生物。每个R1独立地选择自H、C1-18烷基和C2-18烯基；R2为C1-8烷基；下标y为0至17之间的整数；下标z为0至17之间的整数。在某些实施方式中，交换催化剂为钨催化剂或钼催化剂。在各种实施方式中，脂肪烯衍生物为信息素。还描述了信息素组合物及其使用方法。
• (Z,Z)-6,9-nonadecadien-3-one and (Z,Z,Z)-3,6,9-nonadecatriene: identification and synthesis of sex pheromone components of peribatodes rhomboidaria.
  作者：H.R. Buser、P.M. Guerin、M. Tóth、G. Szöcs、A. Schmid、W. Francke、H. Arna

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61895-6

  日期：1985.1

  (Z,Z)-6,9-Nonadecadien-3-one and (Z,Z,Z)-3,6,9-nonadecatriene were identified by GC-EAD and GC-MS in ovipositor extracts of . ; the synthetic mixture is attractive to males of the species in the field.

  用GC-EAD和GC-MS鉴定了。的产卵者中的（Z，Z）-6,9-Nonadecadien-3-one和（Z，Z，Z）-3,6,9-十九碳三烯。; 合成混合物对野外物种的雄性很有吸引力。
• Verfahren und Mittel zur Bekämpfung des Rhombenspanners Boarmia rhomboidaria
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0183922A2

  公开（公告）日：1986-06-11

  Mittel zur Bekämpfung des Rhombenspanners Boarmia rhomboidaria, enthaltend (Z, Z, Z)-3, 6, 9-Nonadecatrien (I) und/oder (Z, Z)-6, 9-Nonadecadien-3-on (II), und seine Verwendung.

  用于防治斜纹夜蛾的药剂，含有 (Z，Z，Z)-3，6，9-十一碳三烯 (I) 和/或 (Z，Z)-6，9-十一碳二烯-3-酮 (II)、 及其用途。
• Production of fatty olefin derivatives via olefin metathesis
  申请人：Provivi, Inc.

  公开号：US10596562B2

  公开（公告）日：2020-03-24

  In one aspect, the invention provides a method for synthesizing a fatty olefin derivative. The method includes: a) contacting an olefin according to Formula I with a metathesis reaction partner according to Formula IIb in the presence of a metathesis catalyst under conditions sufficient to form a metathesis product according to Formula IIIb: and b) converting the metathesis product to the fatty olefin derivative. Each R1 is independently selected from H, C1-18 alkyl, and C2-18 alkenyl; R2b is C1-8 alkyl; subscript y is an integer ranging from 0 to 17; and subscript z is an integer ranging from 0 to 17. In certain embodiments, the metathesis catalyst is a tungsten catalyst or a molybdenum catalyst. In various embodiments, the fatty olefin derivative is a pheromone. Pheromone compositions and methods of using them are also described.

  一方面，本发明提供了一种合成脂肪烯烃衍生物的方法。该方法包括： a) 将符合式 I 的烯烃 与符合式 IIb 的偏析反应物接触 在偏析催化剂存在下，在足以形成符合式 IIIb 的偏析产物的条件下： 和 b) 将偏析产物转化为脂肪烯烃衍生物。每个 R1 独立选自 H、C1-18 烷基和 C2-18 烯基；R2b 是 C1-8 烷基；下标 y 是 0 至 17 的整数；下标 z 是 0 至 17 的整数。在某些实施方案中，偏合成催化剂是钨催化剂或钼催化剂。在各种实施方案中，脂肪烯烃衍生物是信息素。还描述了信息素组合物及其使用方法。