(Z)-2-methoxy-1,1,1-tris(methylsulfanyl)hexadec-6-ene | 208336-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2-methoxy-1,1,1-tris(methylsulfanyl)hexadec-6-ene
• CAS: 208336-49-6
• 化学式: C₂₀H₄₀OS₃
• 分子量: 392.735
• InChiKey: GZGVKRRZICIBMM-PFONDFGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  85.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (Z)-2-methoxy-1,1,1-tris(methylsulfanyl)hexadec-6-ene 在 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(+/-)-2-methoxy-6Z-hexadecenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从加勒比海海绵中分离出的α-甲氧基化脂肪酸合成中的一种不寻常的硼辅助取代

  摘要：

  4-溴-1-丁基-9-BBN的Suzuki-Miyaura交叉偶联可产生4-羟基丁基产物，这显然是由硼辅助的氢氧化物取代引起的。该过程用于合成（±）-2-甲氧基-5Z-十六碳烯酸甲酯（1），其是从加勒比海海绵（Spheciospongia cuspidifera）分离的磷脂的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00515-2
• 作为产物：
  描述：

  1-十一炔 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 silver nitrate 、 C.I.酸性橙108 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (Z)-2-methoxy-1,1,1-tris(methylsulfanyl)hexadec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  从加勒比海海绵中分离出的α-甲氧基化脂肪酸合成中的一种不寻常的硼辅助取代

  摘要：

  4-溴-1-丁基-9-BBN的Suzuki-Miyaura交叉偶联可产生4-羟基丁基产物，这显然是由硼辅助的氢氧化物取代引起的。该过程用于合成（±）-2-甲氧基-5Z-十六碳烯酸甲酯（1），其是从加勒比海海绵（Spheciospongia cuspidifera）分离的磷脂的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00515-2

文献信息

• An unusual boron-assisted substitution in the synthesis of α-methoxylated fatty acids isolated from Caribbean sponges
  作者：John A. Soderquist、Izander Rosado、Yernan Marrero

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00515-2

  日期：1998.5

  Suzuki-Miyaura cross coupling of 4-bromo-1-butyl-9-BBN produces 4-hydroxybutyl products evidently arising from a boron-assisted hydroxide substitution. This process was utilized in the synthesis of (±)-2-methoxy-5Z-hexadecenoic acid methyl ester (1), a derivative of the phospholipids isolated from the Caribbean sponge, Spheciospongia cuspidifera.

  4-溴-1-丁基-9-BBN的Suzuki-Miyaura交叉偶联可产生4-羟基丁基产物，这显然是由硼辅助的氢氧化物取代引起的。该过程用于合成（±）-2-甲氧基-5Z-十六碳烯酸甲酯（1），其是从加勒比海海绵（Spheciospongia cuspidifera）分离的磷脂的衍生物。