L-glycero-D-manno-heptopyranose hexa-acetate | 130404-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-glycero-D-manno-heptopyranose hexa-acetate
• 英文别名: 1,2,3,4,6,7-Hexa-O-acetyl-L-glycero-D-manno-heptopyranose；[(2S)-2-acetyloxy-2-[(2R,3R,4S,5S)-3,4,5,6-tetraacetyloxyoxan-2-yl]ethyl] acetate
• CAS: 130404-54-5
• 化学式: C₁₉H₂₆O₁₃
• 分子量: 462.408
• InChiKey: QZKAVUYSOOSMDY-SIZJJYDESA-N

物化性质

• 沸点：
  504.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-glycero-D-manno-heptopyranose hexa-acetate 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 氢溴酸 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthese der heptose- und kdo-haltigen trisaccharidkette der inneren core-region von lipopolysacchariden in immunogener form

  摘要：

  An effective synthesis of the alpha-allylglycoside 13 of the trisaccharide L-alpha-D-Hep-(1 --> 3)-L-alpha-D-Hep-(1 --> 5)-alpha-Kdo is developed using the trichloracetimidate method. The trisaccharide 14 carrying a cysteamine spacer is copolymerized with acrylamide to polymer 16 containing the trisaccharide 13 in immunogenic form.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85075-g
• 作为产物：
  描述：

  (2'S,3'S)-methyl 2-O-benzyl-3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 L-glycero-D-manno-heptopyranose hexa-acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NUCLEOSIDE-THIODIPHOSPHATE-HEPTOSE COMPOUNDS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH ALPK1 ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS NUCLÉOSIDE-THIODIPHOSPHATE-HEPTOSE POUR TRAITER DES AFFECTIONS ASSOCIÉES À L'ACTIVITÉ DE L'ALPK1

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，该化合物调节，特别是激活α激酶1(ALPK1)，并且适用于治疗某种疾病、病症或障碍，其中ALPK1活性的降低或增加会导致该疾病、病症或障碍的病理学、症状或进展，例如癌症、免疫或炎症相关疾病。

  公开号：

  WO2022127914A1

文献信息

• Efficient chemical synthesis of both anomers of ADP l-glycero- and d-glycero-d-manno-heptopyranose
  作者：Alla Zamyatina、Sabine Gronow、Michael Puchberger、Andrea Graziani、Andreas Hofinger、Paul Kosma

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00319-7

  日期：2003.11

  An efficient route to the formation of the nucleotide diphosphate sugars was elaborated by coupling of the O-acetylated phosphates with AMP-morpholidate followed by alkaline deprotection to furnish ADP-L- and D-glycero-alpha-D-manno-heptose in 84 and 89% yield, respectively. Deacetylation of the O-acetylated beta-configured ADP heptoses was conducted at strictly controlled conditions (-28 degrees C

  已以高总收率制备了一系列异头磷酸酯和ADP活化的L-甘油和D-甘油-D-甘露聚糖-吡喃糖，为阐明化合物的生物合成途径和糖基转移反应提供了模型化合物和底物。活化细菌庚糖。使用亚磷酰胺方法以高产率和选择性获得了庚基磷酸酯的α-端基异构体，而β-磷酸酯是优先使用还原性庚糖与二氯代磷酸氯酯的酰化反应形成的。通过将O-乙酰化的磷酸酯与AMP-吗啡酸酯偶联，然后进行碱脱保护，以在84和60中提供ADP-L-和D-甘油-α-D-甘露聚糖庚糖，详细阐述了形成核苷酸二磷酸糖的有效途径。产率分别为89％。在严格控制的条件下（pH值为10.5时，-28摄氏度）对O-乙酰化的β-构型的ADP庚糖进行脱乙酰作用，以抑制环庚糖1,2-磷酸二酯与AMP的同时释放。通过阴离子交换色谱法和凝胶过滤分离不稳定的β-构型的ADP-庚糖以高收率得到ADP L-和D-甘油-β-D-甘露糖庚糖。
• Convergent Synthesis of 4-<i>O</i>-Phosphorylated <scp>l</scp>-<i>glycero</i>-<scp>d</scp>-<i>manno</i>-Heptosyl Lipopolysaccharide Core Oligosaccharides Based on Regioselective Cleavage of a 6,7-<i>O</i>-Tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl Protecting Group
  作者：Christian Stanetty、Martin Walter、Paul Kosma

  DOI：10.1021/jo402312x

  日期：2014.1.17

  The structurally conserved lipopolysaccharide core region of many Gram-negative bacteria is composed of trisaccharides containing 4-O-phosphorylated l-glycero-d-manno-heptose (l,d-Hep) units, which act as ligands for antibodies and lectins. The disaccharides Glc-(1→3)-Hep4P Hep-(1→3)-Hep4P and Hep-(1→7)-Hep4P and the branched trisaccharide Glc-(1→3)-[Hep-(1→7)]-Hep4P, respectively, have been synthesized

  许多革兰氏阴性菌的结构上保守的脂多糖芯区域由含有4-三糖的ö磷酸化的升-甘油基- d -甘露-heptose（升，d -Hep）单元，其充当配体抗体和凝集素。二糖 Glc-(1→3)-Hep4P Hep-(1→3)-Hep4P 和 Hep-(1→7)-Hep4P 和支链三糖 Glc-(1→3)-[Hep-(1→7) ]-Hep4P 分别由甲基吡喃庚糖苷受体合成，步骤少于 10 步。合成策略基于在庚糖的 4 位提前引入磷酸三酯，然后区域选择性地打开 6,7- O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷-1,3-二基) 基团允许直接进入第 7 位的糖基化。全苄基化N-苯基三氟乙酰亚胺葡萄糖基和庚糖基衍生物作为 α-选择性糖基供体。
• A General Strategy to Synthesize ADP-7-Azido-heptose and ADP-Azido-mannoses and Their Heptosyltransferase Binding Properties
  作者：Tianlei Li、Abdellatif Tikad、Huixiao Fu、Jozafina Milicaj、Colleen D. Castro、Marine Lacritick、Weidong Pan、Erika A. Taylor、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00048

  日期：2021.3.5

  The multistep synthesis of a novel ADP-7-azido-7-deoxy-l-glycero-β-d-manno-heptopyranoside 2a and several analogues as heptosyltransferase ligands is described. The synthesis of the key intermediate heptoside-1-β-phosphate 3a involved a β-stereoselective phosphorylation of lactol 4 employing diallyl chlorophosphate as a phosphorylating reagent. Five deprotected nucleotide sugars were generated by this

  一种新颖的ADP -7-叠氮基-7-脱氧的多步合成升-甘油基-β- d -甘露-heptopyranoside 2A和几个类似物作为配体heptosyltransferase描述。关键中间体heptoside-1-β-磷酸盐的合成图3a涉及乳醇的β立体选择性磷酸化4使用二烯丙基氯代磷酸酯作为磷酸化试剂。通过该合成序列产生了五个去保护的核苷酸糖，并将其评估为庚糖基转移酶底物（K M，k cat）。
• Synthese der L-glycero-D-manno-heptose
  作者：Hans Paulsen、Matthias Schüller、Mina A Nashed、Axel Heitmann、Hartmut Redlich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89224-2

  日期：1985.1

  Chain extension of 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-manno-furanose with 2-lithio-1,3-dithiane gives stereoselectively a derivative of D-glycero-D-galacto-heptose . Conversion of the heptose by reduction of the aldehydo function and oxidation of the 7-OH group yields the D-glycero-D-manno-heptose .

  2,3-：5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露聚糖与2-lithio-1,3-dithiane的链扩展立体选择性地产生D-甘油-D-半乳糖-庚糖的衍生物。通过醛功能的降低和7-OH基团的氧化将庚糖转化为D-甘油-D-甘露聚糖-庚糖。
• G.l.c.-m.s. of partially methylated and acetylated derivatives of l-glycero-d-manno- and d-glycero-d-manno-heptopyranoses and -heptitols
  作者：Otto Holst、Helmut Brade、Krzysztof Dziewiszek、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84016-n

  日期：1990.9

  Methylated or acetylated heptopyranose derivatives were prepared variously from L-glycero-D-manno- and D-glycero-D-manno-heptopyranose, O-L- glycero-alpha-D-manno-heptopyranosyl-(1----3)-L-glycero-D-manno- heptopyranose, O-L-glycero-alpha-D-manno-heptopyranosyl-(1----7)-L-glycero- D-manno-heptopyranose, and O-L-glycero-alpha-D-manno- heptopyranosyl-(1----7)-O-L-glycero-alpha-D-manno- heptopyranosy

  从L-甘油-D-甘露糖和D-甘油-D-甘露糖七糖，OL-甘油-α-D-甘露糖-戊糖基-（1-3）-L制备甲基化或乙酰化的七吡喃糖衍生物-甘油-D-甘露糖-庚糖，OL-甘油-α-D-甘露糖-吡喃糖基-（1 ---- 7）-L-甘油-D-甘露糖-庚糖和OL-甘油-α-D-甘露糖-庚基吡喃糖基-（1 ---- 7）-OL-甘油-α-D-甘露糖-庚基吡喃糖基-（1 ---- 3）-L-甘油-D-甘露糖-七吡喃糖，它们是庚糖的结构要素肠细菌脂多糖区域。通过glc和glc-ms对每种衍生物进行了研究，保留时间和片段化模式用于鉴定细菌LPS核心寡糖庚糖区域的部分结构。