O-(2,3,4,6,7-Penta-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)-1,2,4,6,7-penta-O-acetyl-L-glycero-α/β-D-manno-heptopyranose | 130404-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-(2,3,4,6,7-Penta-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)-1,2,4,6,7-penta-O-acetyl-L-glycero-α/β-D-manno-heptopyranose
• 英文别名: 1,2,4,6,7-Penta-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6,7-penta-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-L-glycero-D-manno-heptopyranosid；O-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl-(1->3)-L-glycero-D-manno-heptopyranose deca-acetate；[(2S)-2-acetyloxy-2-[(2R,3R,4S,5S)-3,5,6-triacetyloxy-4-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(1S)-1,2-diacetyloxyethyl]oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]ethyl] acetate
• CAS: 130404-56-7
• 化学式: C₃₄H₄₆O₂₃
• 分子量: 822.725
• InChiKey: FEPDVYOPDNKJHG-WPNUNKKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.97
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  290.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,3,4,6,7-Penta-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)-1,2,4,6,7-penta-O-acetyl-L-glycero-α/β-D-manno-heptopyranose 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 O-(2,3,4,6,7-Penta-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)-2,4,6,7-tetra-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl-trichloracetimidat
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Hoeffgen, Elisabeth C., Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 5, p. 531 - 542

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6,7-penta-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl trichloroacetimidate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 O-(2,3,4,6,7-Penta-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)-1,2,4,6,7-penta-O-acetyl-L-glycero-α/β-D-manno-heptopyranose
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Hoeffgen, Elisabeth C., Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 5, p. 531 - 542

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An antibacterial vaccination strategy based on a glycoconjugate containing the core lipopolysaccharide tetrasaccharide Hep2Kdo2
  作者：Lingbing Kong、Balakumar Vijayakrishnan、Michael Kowarik、Jin Park、Alexandra N. Zakharova、Larissa Neiwert、Amirreza Faridmoayer、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1038/nchem.2432

  日期：2016.3

  an inhibitor that uncovers the corresponding epitope in pathogenic bacteria. The core tetrasaccharide, Hep2Kdo2, a common motif in bacterial lipopolysaccharides, was synthesized and attached via a chain linker to a diphtheria toxin mutant carrier protein. This glycoconjugate generated titres of antibodies towards the inner core tetrasaccharide of the lipopolysaccharide, which were capable of binding

  某些非哺乳动物细胞壁糖在多种致病细菌中都是保守的。与哺乳动物糖相比，这种结构保守性加上它们的结构差异，使其成为潜在的强大免疫表位。在这里，我们报告了糖缀合物的合成，该缀合物显示了革兰氏阴性细菌细胞壁的所谓“内芯”糖。我们还描述了一种基于糖缀合物免疫的抗菌疫苗接种策略，以及随后在致病细菌中发现相应表位的抑制剂的后续给药。核心四糖Hep 2 Kdo 2合成了细菌脂多糖中的常见基序，并通过链接头将其连接到白喉毒素突变体载体蛋白上。该糖缀合物产生针对脂多糖的内核四糖的抗体效价，其能够结合细菌致病菌株（包括脑膜炎奈瑟氏球菌，铜绿假单胞菌和大肠杆菌）的细胞表面糖。在体外实验中，使用荚膜多糖转运抑制剂可暴露细菌脂多糖，从而可通过抗血清有效杀死细菌。
• G.l.c.-m.s. of partially methylated and acetylated derivatives of l-glycero-d-manno- and d-glycero-d-manno-heptopyranoses and -heptitols
  作者：Otto Holst、Helmut Brade、Krzysztof Dziewiszek、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84016-n

  日期：1990.9

  Methylated or acetylated heptopyranose derivatives were prepared variously from L-glycero-D-manno- and D-glycero-D-manno-heptopyranose, O-L- glycero-alpha-D-manno-heptopyranosyl-(1----3)-L-glycero-D-manno- heptopyranose, O-L-glycero-alpha-D-manno-heptopyranosyl-(1----7)-L-glycero- D-manno-heptopyranose, and O-L-glycero-alpha-D-manno- heptopyranosyl-(1----7)-O-L-glycero-alpha-D-manno- heptopyranosy

  从L-甘油-D-甘露糖和D-甘油-D-甘露糖七糖，OL-甘油-α-D-甘露糖-戊糖基-（1-3）-L制备甲基化或乙酰化的七吡喃糖衍生物-甘油-D-甘露糖-庚糖，OL-甘油-α-D-甘露糖-吡喃糖基-（1 ---- 7）-L-甘油-D-甘露糖-庚糖和OL-甘油-α-D-甘露糖-庚基吡喃糖基-（1 ---- 7）-OL-甘油-α-D-甘露糖-庚基吡喃糖基-（1 ---- 3）-L-甘油-D-甘露糖-七吡喃糖，它们是庚糖的结构要素肠细菌脂多糖区域。通过glc和glc-ms对每种衍生物进行了研究，保留时间和片段化模式用于鉴定细菌LPS核心寡糖庚糖区域的部分结构。
• Synthese der heptose- und kdo-haltigen trisaccharidkette der inneren core-region von lipopolysacchariden in immunogener form
  作者：Hans Paulsen、Elisabeth C. Höffgen

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85075-g

  日期：1991.6

  An effective synthesis of the alpha-allylglycoside 13 of the trisaccharide L-alpha-D-Hep-(1 --> 3)-L-alpha-D-Hep-(1 --> 5)-alpha-Kdo is developed using the trichloracetimidate method. The trisaccharide 14 carrying a cysteamine spacer is copolymerized with acrylamide to polymer 16 containing the trisaccharide 13 in immunogenic form.
• Paulsen, Hans; Heitmann, Axel C., Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 1061 - 1072
  作者：Paulsen, Hans、Heitmann, Axel C.

  DOI：——

  日期：——
• PAULSEN, HANS;HEITMANN, AXEL C., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N1, C. 1061-1071
  作者：PAULSEN, HANS、HEITMANN, AXEL C.

  DOI：——

  日期：——