1-O-phosphoryl-2,3,4,6,7-penta-O-acetyl-L-glycero-β-D-manno-heptopyranoside | 322640-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-phosphoryl-2,3,4,6,7-penta-O-acetyl-L-glycero-β-D-manno-heptopyranoside
• 英文别名: (2,3,4,6,7-penta-O-acetyl-L-glycero-β-D-mannoheptopyranosyl) phosphate；[(2S)-2-acetyloxy-2-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-phosphonooxyoxan-2-yl]ethyl] acetate
• CAS: 322640-42-6
• 化学式: C₁₇H₂₅O₁₅P
• 分子量: 500.35
• InChiKey: HVJMKBJDWBVQMJ-VBYGDGQVSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-phosphoryl-2,3,4,6,7-penta-O-acetyl-L-glycero-β-D-manno-heptopyranoside 在 三氟乙酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] NUCLEOSIDE-THIODIPHOSPHATE-HEPTOSE COMPOUNDS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH ALPK1 ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS NUCLÉOSIDE-THIODIPHOSPHATE-HEPTOSE POUR TRAITER DES AFFECTIONS ASSOCIÉES À L'ACTIVITÉ DE L'ALPK1

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，该化合物调节，特别是激活α激酶1(ALPK1)，并且适用于治疗某种疾病、病症或障碍，其中ALPK1活性的降低或增加会导致该疾病、病症或障碍的病理学、症状或进展，例如癌症、免疫或炎症相关疾病。

  公开号：

  WO2022127914A1
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl (2,3,4,6,7-penta-O-acetyl-L-glycero-β-D-manno-heptopyranosyl)phosphate 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-O-phosphoryl-2,3,4,6,7-penta-O-acetyl-L-glycero-β-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] NUCLEOSIDE-THIODIPHOSPHATE-HEPTOSE COMPOUNDS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH ALPK1 ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS NUCLÉOSIDE-THIODIPHOSPHATE-HEPTOSE POUR TRAITER DES AFFECTIONS ASSOCIÉES À L'ACTIVITÉ DE L'ALPK1

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，该化合物调节，特别是激活α激酶1(ALPK1)，并且适用于治疗某种疾病、病症或障碍，其中ALPK1活性的降低或增加会导致该疾病、病症或障碍的病理学、症状或进展，例如癌症、免疫或炎症相关疾病。

  公开号：

  WO2022127914A1

文献信息

• Chemoselective and Diastereoselective Synthesis of <i>C</i> ‐Aryl Nucleoside Analogues by Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling of Furanosyl Acetates with Aryl Iodides
  作者：Yuxi Li、Zheng Wang、Luyang Li、Xiaoying Tian、Feng Shao、Chao Li

  DOI：10.1002/anie.202110391

  日期：2022.1.3

  The facile synthesis of C-aryl nucleoside analogues from readily available furanose acetates and aryl iodides is disclosed. This nickel-catalyzed cross-electrophile coupling showed good functional-group compatibility and excellent β-selectivity. The high chemoselectivity with respect to aryl iodides enabled the efficient preparation of a variety of C-aryl halide furanosides suitable for various po

  公开了从容易获得的呋喃糖乙酸酯和芳基碘化物轻松合成C-芳基核苷类似物。这种镍催化的交叉亲电偶联表现出良好的官能团相容性和优异的β-选择性。对芳基碘化物的高化学选择性使得能够有效制备适用于各种后官能化反应的各种C-芳基卤化物呋喃糖苷。
• The Mechanism of the Reaction Catalyzed by ADP-β-<scp>l</scp>-<i>g</i><i>lycero</i>-<scp>d</scp>-<i>m</i><i>anno</i>-heptose 6-Epimerase
  作者：Jay A. Read、Raef A. Ahmed、James P. Morrison、William G. Coleman,、Martin E. Tanner

  DOI：10.1021/ja0485659

  日期：2004.7.1

  nonstereospecific oxidation/reduction directly at C-6' '. It was found that the epimerization proceeds without any detectable incorporation of solvent-derived deuterium or 18O-isotope into the product. This argues against mechanisms involving either proton transfers at carbon or dehydration/rehydration events. In addition, the deoxygenated analogues, 7' '-deoxy-ADP-l,d-Hep and 4' '-deoxy-ADP-l,d-Hep, were both found

  ADP-l-甘油-d-甘露糖-庚糖 6-差向异构酶 (AGME, RfaD) 是一种细菌酶，参与脂多糖生物合成并相互转化 ADP-β-l-甘油-d-甘露糖-庚糖 (ADP-l,d -Hep) 与 ADP-β-d-甘油-d-甘露糖-庚糖 (ADP-d,d-Hep)。已知 AGME 需要紧密结合的 NADP+ 辅因子才能发挥活性，并且可能采用一种涉及底物瞬时氧化的机制。四种机制可能性被认为涉及庚糖核苷酸的 C-7''、C-6'' 或 C-4'' 处的瞬时氧化。在这项贡献中，溶剂同位素掺入研究和替代底物的使用为直接在 C-6' ' 上涉及非立体特异性氧化/还原的机制提供了强有力的证据。发现差向异构化在没有任何可检测的溶剂衍生的氘或 18O-同位素掺入产物的情况下进行。这反对涉及碳质子转移或脱水/再水化事件的机制。此外，发现脱氧类似物 7''-脱氧-ADP-1,d-Hep 和 4''-脱氧-ADP-1
• A General Strategy to Synthesize ADP-7-Azido-heptose and ADP-Azido-mannoses and Their Heptosyltransferase Binding Properties
  作者：Tianlei Li、Abdellatif Tikad、Huixiao Fu、Jozafina Milicaj、Colleen D. Castro、Marine Lacritick、Weidong Pan、Erika A. Taylor、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00048

  日期：2021.3.5

  The multistep synthesis of a novel ADP-7-azido-7-deoxy-l-glycero-β-d-manno-heptopyranoside 2a and several analogues as heptosyltransferase ligands is described. The synthesis of the key intermediate heptoside-1-β-phosphate 3a involved a β-stereoselective phosphorylation of lactol 4 employing diallyl chlorophosphate as a phosphorylating reagent. Five deprotected nucleotide sugars were generated by this

  一种新颖的ADP -7-叠氮基-7-脱氧的多步合成升-甘油基-β- d -甘露-heptopyranoside 2A和几个类似物作为配体heptosyltransferase描述。关键中间体heptoside-1-β-磷酸盐的合成图3a涉及乳醇的β立体选择性磷酸化4使用二烯丙基氯代磷酸酯作为磷酸化试剂。通过该合成序列产生了五个去保护的核苷酸糖，并将其评估为庚糖基转移酶底物（K M，k cat）。
• TOLL-LIKE RECEPTOR 9 AGONISTS
  申请人：Nagata Hiroyuki

  公开号：US20100016250A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention provides TLR9 agonists comprising, as an active ingredient, a compound represented by formula (I): (wherein a represents 0 or 1; n represents an integer of 0 to 2; m represents an integer of 0 to 5; X 1 and X 2 each independently represent a hydrogen atom or hydroxy; Y represents an oxygen atom or a sulfur atom; -Q 1 -represents —O— or the like; -Q 2 - represents —O— or the like; -Z- represents —O— or the like; R 1 , R 3 and R 4 each independently represent hydroxy or the like; R 2 and R 5 each independently represent a hydrogen atom, hydroxy or the like; and A represents 6-aminopurin-9-yl or the like) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and the like.

  本发明提供了TLR9激动剂，其包含以下化合物作为活性成分，该化合物由式(I)表示：（其中a表示0或1；n表示0到2的整数；m表示0到5的整数；X1和X2各自独立地表示氢原子或羟基；Y表示氧原子或硫原子；-Q1-表示-O-或类似物；-Q2-表示-O-或类似物；-Z-表示-O-或类似物；R1、R3和R4各自独立地表示羟基或类似物；R2和R5各自独立地表示氢原子、羟基或类似物；A表示6-氨基嘌呤-9-基或类似物）或其药学上可接受的盐等。
• Zamyatina, Alla; Gronow, Sabine; Oertelt, Clemens, Angewandte Chemie - International Edition, 2000, vol. 39, # 22, p. 4150 - 4153
  作者：Zamyatina, Alla、Gronow, Sabine、Oertelt, Clemens、Puchberger, Michael、Brade, Helmut、Kosma, Paul

  DOI：——

  日期：——