2,3,4,6,7-penta-O-benzyl-L-glycero-D-manno-heptopyranose | 1520094-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6,7-penta-O-benzyl-L-glycero-D-manno-heptopyranose
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S,6R)-6-[(1S)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-ol
• CAS: 1520094-85-2
• 化学式: C₄₂H₄₄O₇
• 分子量: 660.807
• InChiKey: TZKMAIGHTGWGDR-BXKHDUSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.26
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-glycero-D-manno-heptopyranose hexa-acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.83h， 生成 2,3,4,6,7-penta-O-benzyl-L-glycero-D-manno-heptopyranose 、 2,3,4,6,7-penta-O-benzyl-L-glycero-D-manno-heptopyranose
  参考文献：
  名称：

  基于 6,7-O-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基保护基的区域选择性裂解的 4-O-磷酸化 l-甘油-d-甘露糖-庚糖基脂多糖核心寡糖的聚合合成

  摘要：

  许多革兰氏阴性菌的结构上保守的脂多糖芯区域由含有4-三糖的ö磷酸化的升-甘油基- d -甘露-heptose（升，d -Hep）单元，其充当配体抗体和凝集素。二糖 Glc-(1→3)-Hep4P Hep-(1→3)-Hep4P 和 Hep-(1→7)-Hep4P 和支链三糖 Glc-(1→3)-[Hep-(1→7) ]-Hep4P 分别由甲基吡喃庚糖苷受体合成，步骤少于 10 步。合成策略基于在庚糖的 4 位提前引入磷酸三酯，然后区域选择性地打开 6,7- O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷-1,3-二基) 基团允许直接进入第 7 位的糖基化。全苄基化N-苯基三氟乙酰亚胺葡萄糖基和庚糖基衍生物作为 α-选择性糖基供体。

  DOI：

  10.1021/jo402312x