(2S)-2-甲氧基-3-(十八烷氧基)-1-丙醇 | 83167-59-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: (2S)-2-甲氧基-3-(十八烷氧基)-1-丙醇
• 中文别名: 苯甲酸,4-[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]-
• 英文名称: 2-O-methyl-1-O-octadecyl-sn-glycerol
• 英文别名: 1-O-octadecyl-2-O-methyl-sn-glycerol；(2S)-2-methoxy-3-octadecoxypropan-1-ol
• CAS: 83167-59-3
• 化学式: C₂₂H₄₆O₃
• 分子量: 358.605
• InChiKey: JWBOVDKFGDXGCR-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：16 mg/ml；二甲基亚砜：0.16 mg/ml；乙醇：5 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-甲氧基-3-(十八烷氧基)-1-丙醇 在 20percent Pd(OH)2/C 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 2-甲氧基-3-(十八烷氧基)丙基2,3,4,6-四羟基环己基碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  带有3-（羟甲基）的磷脂酰肌醇醚脂质类似物和碳酸盐替代物可阻断PI3-K，Akt和癌细胞的生长。

  摘要：

  磷脂酰肌醇3-激酶（PI3-K）使磷脂酰肌醇的3-位磷酸化，产生三个信号磷脂。Akt的pleckstrin同源（PH）域与膜PI（3）P的结合导致Akt向质膜移位，使其与膜结合的Akt激酶（PDK1和2）接触，从而磷酸化并激活Akt。Akt通过使Bad磷酸化来抑制细胞凋亡，从而促进其与细胞存活因子Bcl-x的结合并阻断其活性。在这里，我们介绍了几种新型磷脂酰肌醇类似物的合成和生物学活性，并证明了碳酸酯基团充当磷酸酯部分的替代物的能力。由于PI3-K和Akt抑制活性的共同作用，PI类似物2、3，和5被证明是IC（50）值在1-10 microM范围内的各种癌细胞系生长的良好抑制剂。轴向羟甲基类似物5与其赤道对应物6相比增强的Akt抑制活性是基于这些化合物的H键键合模式的假定差异与Akt的PH结构域的同源性建模所产生的，是合理的。这项工作代表了首次尝试研究3修饰的PI类似物对这两个关键细胞信号

  DOI：

  10.1021/jm000117y
• 作为产物：
  描述：

  1-O-octadecyl-2-O-benzyl-sn-glycerol 在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (2S)-2-甲氧基-3-(十八烷氧基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX

  摘要：

  本公开提供了用于治疗各种疾病的化合物，如呼吸道合胞病毒（RSV）、人 rhinovirus（HRV）、人类副流感病毒（hMPV）、埃博拉病毒、寨卡病毒、西尼罗河病毒、登革热病毒和丙型肝炎病毒（HCV）。

  公开号：

  WO2021167882A1

文献信息

• An effective reagent to functionalize alcohols with phosphocholine
  作者：Lianyan L. Xu、Lawrence J. Berg、D. Jamin Keith、Steven D. Townsend

  DOI：10.1039/c9ob02582k

  日期：——

  Phosphocholine is a small haptenic molecule that is both a precursor and degradation product of choline. Phosphocholine decorates a number of biologics such as lipids and oligosaccharides. In this study, an air and bench stable phosphocholine donor has been developed and evaluated with a number of alcohol acceptors. Using a one-pot, three-step sequence, (phosphitylation, oxidation, and phosphate deprotection)

  磷酸胆碱是一种小的半抗原状分子，既是胆碱的前体又是其降解产物。磷酸胆碱修饰了许多生物制品，例如脂质和寡糖。在这项研究中，开发了一种空气和实验台稳定的磷酸胆碱供体，并与许多醇受体一起进行了评估。使用一锅，三步顺序（磷酸化，氧化和磷酸脱保护），可以高产率合成磷酸胆碱衍生物。特别令人关注的是米线磷碱的合成，米线磷碱是一种被批准用于治疗利什曼病的口服药物。由于其昂贵的花费（每克1500美元），米替福辛不适用于世界上大多数患者。根据所描述的反应顺序，该药物的生产价格为每克25美元。
• D and L etherlipid stereoisomers and liposomes
  申请人：Elan Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06667053B1

  公开（公告）日：2003-12-23

  A liposome having a lipid bilayer, where the lipid bilayer includes either the L or D stereoisomer of an ether lipid or a non-equal mixture of both. Most preferably the liposome also comprises (a) an underivatized phosphatidylcholine; (b) a sterol; (c) about 5-20 mole % of a phosphatidylethanolamine linked to a dicarboxylic acid at the ethanolamine group of the phosphatidylethanolamine, and (d) greater than about 10 mole % to less than about 30 mole % of either the L or D stereoisomer of an ether lipid. The liposome may be used as an anti-cancer or anti-inflammatory agent.

  一个具有脂质双分子层的脂质体，其中脂质双分子层包括醚脂类的L或D立体异构体之一或两者的非等量混合物。最好的情况是，脂质体还包括(a)未衍生的磷脂酰胆碱；(b)一种固醇；(c)约5-20摩尔％的磷脂醇胺与磷脂醇胺的乙醇胺基团上连接有二羧酸的酯化羧基，以及(d)大约10摩尔％以上但小于30摩尔％的醚脂类的L或D立体异构体。该脂质体可用作抗癌或抗炎药剂。
• Glycerin derivatives and inhibition of blood PAF
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US04731373A1

  公开（公告）日：1988-03-15

  Glycerine derivatives of the formula ##STR1## wherein the residues R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 have the significance given in the description, and their hydrates, which inhibit blood platelet activating factor (PAF), are descried.

  甘油衍生物的化学式为##STR1##，其中残基R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3具有描述中给定的意义，以及它们的水合物，可以抑制血小板活化因子（PAF）。
• PHOSPHONATE COMPOUNDS
  申请人：——

  公开号：US20040019232A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The present invention relates to phosphonate compounds, compositions containing them, processes for obtaining them, and their use for treating a variety of medical disorders, e.g., osteoporosis and other disorders of bone metabolism, cancer, viral infections, and the like.

  本发明涉及膦酸酯化合物、含有它们的组合物、获取它们的方法，以及它们用于治疗各种医学疾病，例如骨质疏松症和其他骨代谢紊乱、癌症、病毒感染等的用途。
• Synthese von Glyceryl�therphosphatiden 1. Mitteilung Herstellung von 1-O-Octadecyl-2-O-acetyl-sn-glyceryl-3-phosphorylcholin1 (?Platelet Activating Factor?), des Enantiomeren sowie einiger analoger Verbindungen
  作者：Georges Hirth、Richard Barner

  DOI：10.1002/hlca.19820650339

  日期：1982.5.5

  Synthesis of Glyceryletherphosphatides, 1st Communication, Preparation of 1-O-Octadecyl-2-O-acetyl-sn-glyceryl-3-phosphorylcholine (‘Platelet Activating Factor’), of its Enantiomer and of Some Analogous Compounds

  甘油醚磷脂的合成，第一次通讯，对映体和一些类似化合物的1- O-十八烷基-2- O-乙酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（“血小板活化因子”）的制备