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D-[2-13C]glucose

中文名称
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中文别名
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英文名称
D-[2-13C]glucose
英文别名
[2-13C]glucose;(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxy(213C)hexanal
D-[2-13C]glucose化学式
CAS
——
化学式
C6H12O6
mdl
——
分子量
181.147
InChiKey
GZCGUPFRVQAUEE-NUPNGVPUSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -2.9
  • 重原子数:
    12
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.83
  • 拓扑面积:
    118
  • 氢给体数:
    5
  • 氢受体数:
    6

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    D-[2-13C]glucosesodium vanadate硫酸氧气 作用下, 以 为溶剂, 生成 D-(1-13C)吡喃甘露糖
    参考文献:
    名称:
    连续的C1-C2键断裂:钒(v)催化水溶液中d-葡萄糖的好氧氧化成甲酸†
    摘要:
    钒(V)催化的水溶液中的好氧氧化在碳水化合物的碳-碳键裂解领域对具有较少碳原子的化学物质显示出很高的选择性。然而,从糖中裂解碳键的途径和转化机理尚不清楚。在这项工作中,我们研究了以同位素标记的葡萄糖为底物的NaVO 3 -H 2 SO 4水溶液中D-葡萄糖氧化为甲酸(FA)的途径和机理。D-葡萄糖首先通过C1-C2键断裂转化为FA和D-阿拉伯糖。D-阿拉伯糖经历类似的C1-C2键裂解形成FA和相应的D-赤藓糖,可通过C1-C2键断裂进一步降解。碳水化合物之间的二聚和醛醇缩合也可以使反应变得更加复杂。但是,基本反应C1-C2键断裂可驱动所有中间体形成共同产物FA。基于检测到的中间体,同位素标记实验,动力学同位素效应研究和动力学分析,提出了该机理。D-葡萄糖首先与钒(V)物质反应形成五元环络合物。然后,发生电子转移和C1-C2键变弱,随后C1-C2键断裂(无C-H键断裂),以产生为H 3 COO
    DOI:
    10.1039/c8cp02352b
  • 作为产物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    Paramolybdate anion-exchange resin, an improved catalyst for the C-1–C-2 rearrangement and 2-epimerization of aldoses
    摘要:
    Aqueous solutions of molybdate at 90 degrees bring about the inversion of the C-1-C-2 fragment of aldoses having four or more carbon atoms, generating thermodynamically equilibrated mixtures of the starting aldose and its 2-epimer. In some cases, notably with the aldopentoses, substantial proportions of the 3-epimers are produced, as well as 2-epimers that have not undergone inversion of the C-1-C-2 fragment. These side-reactions can be controlled by using the paramolybdate form of an anion-exchange resin (AG MP-1) together with the formate form of the same resin. The latter acts to scavenge unbound molybdate and paramolybdate anions that appear to be responsible for the side reactions.
    DOI:
    10.1016/s0008-6215(00)90268-4
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文献信息

  • <i>C2</i>-Amidoglycosylation. Scope and Mechanism of Nitrogen Transfer
    作者:Jing Liu、David Y. Gin
    DOI:10.1021/ja026281n
    日期:2002.8.1
    A one-pot C2-amidoglycosylation reaction for the synthesis of 2-N-acyl-2-deoxy-beta-pyranosides from glycals is described. Glycal donors activated by the reagent combination of thianthrene-5-oxide (11) and Tf2O, followed by treatment with an amide nucleophile and a glycosyl acceptor, lead to the formation of various C2-amidoglycoconjugates. Both the C2-nitrogen transfer and the glycosidic bond formation
    描述了用于从糖基合成 2-N-酰基-2-脱氧-β-喃糖苷的一锅 C2-酰胺糖基化反应。由 thanthrene-5-oxide (11) 和 Tf2O 的试剂组合激活的糖基供体,然后用酰胺亲核试剂和糖基受体处理,导致形成各种 C2-酰胺糖缀合物。C2-氮转移和糖苷键形成都立体选择性地进行,允许在 C2 处引入天然和非天然酰胺官能团,同时在一锅法中形成异头键。
  • Phosphate-Catalyzed Degradation of <scp>d</scp>-Glucosone in Aqueous Solution Is Accompanied by C1–C2 Transposition
    作者:Wenhui Zhang、Anthony S. Serianni
    DOI:10.1021/ja3020296
    日期:2012.7.18
    instead initially undergoes C1-C2 bond cleavage to yield d-ribulose 3 and formate. The latter bond cleavage occurs via a 1,3-dicarbonyl intermediate initially produced by enolization at C3 of 2. However, a careful monitoring of the fates of the sketetal carbons of 2 during its conversion to 3 revealed unexpectedly that C1-C2 bond cleavage is accompanied by C1-C2 transposition in about 1 out of every
    C(6) 1,2-二羰基糖 (osone) D-葡萄糖酮 2 (D-arabino-hexos-2-ulose) 在 pH 7.5 和 37 °C 的磷酸盐缓冲液中的降解途径已被研究过 ( 13)C 和 (1)H NMR 光谱,使用单和双 (13)C 标记的 2 同位素异构体。与其 3-脱氧类似物不同,3-脱氧-D-葡萄糖酮(3-脱氧-D-赤型- hexos-2-ulose) (1), 2 不会通过 1,2- 氢转移机制降解,而是最初进行 C1-C2 键断裂以产生 d-核酮糖 3 和甲酸。后一种键断裂是通过最初由 2 的 C3 上的烯醇化产生的 1,3-二羰基中间体发生的。然而,在其转化为 3 期间仔细监测 2 的骨架碳的命运,意外地发现 C1-C2 键断裂是每 10 次转换中约有 1 次伴有 C1-C2 转座。此外,2 的降解由无机磷酸盐 (P(i)) 和 P(i)-替代物砷酸盐催化。在
  • Incorporation of<sup>13</sup>C glucose into nicotinamide in<i>E. coli</i>and in<i>S. cerevisiae</i>
    作者:Ram Nath Gupta、Thomas Hemscheidt、Brian G Sayer、Ian D Spenser
    DOI:10.1139/v01-056
    日期:2001.4.1

    The mode of incorporation into nicotinamide of label from13C-labeled samples of D-glucose, in Escherichia coli and Saccharomyces cerevisiae, was determined by means of13C NMR spectroscopy. The results, which confirm and extend early studies with radioactive tracers, permit a definitive choice to be made between alternative biogenetic proposals.Key words: nicotinic acid, nicotinamide, biosynthesis, glucose incorporation,13C NMR.

    使用13C标记的D-葡萄糖样品,在大肠杆菌和酿酒酵母中,通过13C NMR光谱法确定了尼克酰胺的合成方式。这些结果确认并扩展了早期放射性示踪剂的研究,使得可以在不同的生物合成提议之间做出明确的选择。关键词:烟酸,尼克酰胺,生物合成,葡萄糖合并,13C NMR。
  • Analysis of metabolic pathways via quantitative prediction of isotope labeling patterns: a retrobiosynthetic 13C NMR study on the monoterpene loganin
    作者:D Eichinger
    DOI:10.1016/s0031-9422(98)00733-x
    日期:1999.5
    biosynthetic pathways of numerous indole alkaloids. In contrast to earlier studies, we present evidence that the biosynthesis of loganin in Rauwolfia serpentina cells proceeds mainly via the deoxyxylulose pathway and not by the mevalonate pathway. This conclusion is based on experiments using a R. serpentina cell culture supplied with 13 C -labeled samples of glucose, ribose/ribulose, pyruvate or glycerol
    摘要 单萜马钱素是多种吲哚生物碱生物合成途径中的前体。与早期的研究相反,我们提供的证据表明,蛇麻草细胞中马钱素生物合成主要通过脱氧木酮糖途径进行,而不是通过甲羟戊酸途径进行。该结论基于使用蛇纹藻细胞培养物的实验,该细胞培养物提供有 13 C 标记的葡萄糖核糖/核酮糖丙酮酸甘油样品。马钱素生物质中分离出来,细胞蛋白质解得到氨基酸。通过核磁共振光谱分析分离的代谢物。然后使用分离氨基酸的 13 C-标记模式重建磷酸烯醇丙酮酸丙酮酸乙酰辅酶A的标记模式。这些标记模式随后用于分别通过甲羟戊酸和脱氧木酮糖途径预测二甲基烯丙基焦磷酸和异戊烯焦磷酸的标记模式。马钱素萜类化合物部分的观察标记模式与脱氧木酮糖预测非常一致。在早期研究中观察到的甲羟戊酸少量掺入马钱素中可归因于两种萜类化合物途径之间的代谢物交换。植物和植物细胞培养中两种途径之间可能存在串扰,这强调需要对一般碳代谢进行定量分析,以
  • Enzymatic De Novo Pyrimidine Nucleotide Synthesis
    作者:Heather L. Schultheisz、Blair R. Szymczyna、Lincoln G. Scott、James R. Williamson
    DOI:10.1021/ja1059685
    日期:2011.1.19
    experiments and applications. Enzymatic synthesis offers an efficient and flexible means to synthesize nucleoside triphosphates from a variety of commercially available specifically labeled precursors, permitting isotope labeling of RNAs prepared by in vitro transcription. Here, we recapitulate de novo pyrimidine biosynthesis in vitro, using recombinantly expressed enzymes to perform efficient single-pot
    稳定同位素标记的使用彻底改变了核酸的 NMR 研究,并且需要掺入特定同位素标记的方法以促进特定的 NMR 实验和应用。酶促合成提供了一种高效灵活的方法,可以从各种市售的专门标记的前体合成核苷三磷酸,从而可以对体外转录制备的 RNA 进行同位素标记。在这里,我们概括了体外嘧啶的从头生物合成,使用重组表达的酶进行具有多种稳定同位素标记模式的 UTP 和 CTP 的高效单锅合成。(13)C、(15)N、(2)H 标记的 HIV-2 TAR RNA 的过滤 NMR 实验证明了该方法的实用性和价值。这种灵活的酶促合成将使实施详细且信息丰富的 RNA 稳定同位素标记方案变得更加经济高效,为研究 RNA 分子的结构和动力学提供先进的工具。
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