2(R)-Hydroxy-1(R),4(S)-cineol | 22555-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2(R)-Hydroxy-1(R),4(S)-cineol
• 英文别名: 2(R)-endo-hydroxy-1,4-cineole；2-endo-hydroxy-1,4-cineole；(2R)-1-methyl-4-propan-2-yl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 22555-57-3；22621-68-7；38630-76-1；50302-07-3；87172-89-2；96645-97-5；103834-29-3；107133-87-9；111955-86-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: IFQZADDJTDGGCP-XNWIYYODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R22,R41

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(R)-Hydroxy-1(R),4(S)-cineol 、 (S)-(+)-α-乙酰氧基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到2(R)-endo-hydroxy-1(R),4(S)-cineole (S)-(+)-O-acetylmandelate
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of microbiological hydroxylations of 1,4-cineole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00259a017
• 作为产物：
  描述：

  (-)-4-萜品醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2(R)-Hydroxy-1(R),4(S)-cineol
  参考文献：
  名称：

  从薄荷醇、桉树脑和贝壳杉烷中制备生物活性物质以及动物和微生物代谢物

  摘要：

  摘要 间氯过苯甲酸或干臭氧氧化了六种单萜类化合物 l-薄荷醇、l-乙酸薄荷酯、异薄荷醇、新薄荷醇、1,4-桉树脑和 1,8-桉树脑和一种双萜烃 ent-kaurene。得到各种羟基化产物及其核磁共振谱阐明的结构。一些羟基化薄荷醇显示出植物生长抑制和强烈的驱蚊活性。在羟基化桉树脑中，包括桉树脑的微生物和动物代谢物。从 ent-kaurane 中获得了植物生长抑制性二萜醇 (-)-16α-羟基 kaurane 以及 16α-kauran-13α-ol。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)83033-4

文献信息

• Constituents of pyrolytic products from the gum resin of Boswellia carteri Birdw. (incense ?Aden?); III
  作者：Matthias Pailer、Otto Scheidl、Hans Gutwillinger、Erich Klein、Hugo Obermann

  DOI：10.1007/bf00905069

  日期：——
• Hydroxylation of deuterated 1,4-cineoles by Bacillus cereus
  作者：Wei Guo Liu、James J. Steffens、Animesh Goswami、John P. N. Rosazza

  DOI：10.1021/jo00075a028

  日期：1993.11

  The stereochemistry and mechanism of 1,4-cineole hydroxylation by the cytochrome P-450-containing strain of Bacillus cereus UI-1477 was examined using specifically deuterated aubstrates. Stereospecifically deuterated 1,4-cineoles were synthesized by Wolff-Kishner reductions of enantiomeric 2-oxo-1,4-cineoles, and by Barton-McCombie elimination of the alcohol functional group of 2-hydroxy-2-deutero-(1R,4S)-cineole. Products obtained from hydroxylations of 2-deutero-(1R,4S)-cineole and enantiomeric 2,2,3,3-tetradeutero- and 2,2,3-trideutero-1,4-cineoles were isolated and characterized by gas chromatography/mass spectrometry and by H-1- and H-2-NMR spectroscopy. Deuterium at the site which is oxygenated does not change hydroxylation stereospecificity, but it dramatically shifts the relative ratios of 2-endo- and 2-exo-alcohol products formed. Analysis of cineole alcohols obtained by microbial hydroxylation of multiply-deuterated-1,4-cineoles indicated that the starting materials contained deuterium at both the 2- and 6-positions, suggesting that a 2,6-proton migration occurs during the Wolff-Kishner reduction of enantiomerically pure 2-oxo-1,4-cineoles. Ratios of cineole alcohols formed from monodeuterated-1,4-cineoles reveal the likehood of a two-step mechanism involving nonspecific hydrogen atom removal followed by stereospecific hydroxylation.