1-(4-甲基苯基)-2-(4-乙基苯基)乙炔 | 22692-80-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲基苯基)-2-(4-乙基苯基)乙炔
• 中文别名: 1-乙基-4-[(4-甲基苯基)乙炔基]苯；1-乙基-4-[(对甲苯基)乙炔基]苯
• 英文名称: 1-ethyl-4-(p-tolylethynyl)benzene
• 英文别名: 1-(4-Ethylphenyl)-2-(4-methylphenyl)acetylene；1-ethyl-4-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 22692-80-4
• 化学式: C₁₇H₁₆
• 分子量: 220.314
• InChiKey: LFNSILZUJYWPJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-74°C
• 沸点：
  135-136°C/1mm
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  135-136°C/1mm
• 稳定性/保质期：
  <b><p></p></b>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P273,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362+P364,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H413

制备方法与用途

合成制备方法

用途

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-2-(4-乙基苯基)乙炔 在 水 、 palladium diacetate 、 联硼酸频那醇酯 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(E)-1-ethyl-4-(4-methylstyryl)benzene
  参考文献：
  名称：

  以水为氢源的立体发散性炔烃还原

  摘要：

  通过使用H 2 O作为H 2源，提出了炔烃均相Pd催化的立体发散性还原为Z和E烯烃的方法。在乙硼试剂的介导下，已经通过合理的配体选择完成了转移氢化反应，以产生所需的几何异构体。使用简单的膦配体实现的可切换立体选择性通常非常好。D 2 O也已经用作合成相应的氘代烯烃的D 2源。在克级合成的支持下，该反应可以轻松扩大规模，使其也成为商业上制备烯烃的有效方法。机理研究表明H-PdL 2的形成-OAc是导致存在两个涉及H-Pd-B（OR）2和分子H 2作为活性中间体的途径的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.201803147
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 copper(II) acetate monohydrate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-甲基苯基)-2-(4-乙基苯基)乙炔
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基磺酰肼与末端炔烃的脱硫交叉偶联：功能化内部炔烃的一般方法

  摘要：

  公开了一种通过Ar（C）-S键裂解在芳基磺酰肼与末端炔烃之间进行钯催化的Sonogashira型偶联，它能够在酸性条件下良好地合成优良的内在炔烃，特别是Br取代的炔烃。 -和无基础条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00899

文献信息

• A simple and efficient <i>in situ</i> generated copper nanocatalyst for stereoselective semihydrogenation of alkynes
  作者：Byoung Yong Park、Taeho Lim、Min Su Han

  DOI：10.1039/d1cc02685b

  日期：——

  aryl–alkyl, and aliphatic alkynes were selectively reduced to (Z)-alkenes affording up to 99% isolated yield. The semihydrogenation of terminal alkynes to alkenes and gram-scale applications were also reported. In addition to eliminating catalyst preparation, the proposed approach is simple and practical and serves as a suitable alternative method to the conventional Lindlar catalyst.

  开发一种简单、有效且实用的 ( Z ) 炔烃选择性半氢化方法被认为是有机实验室规模易于获得的应用所必需的。在本文中，炔烃的( Z )-选择性半氢化反应是使用铜纳米催化剂实现的，该催化剂通过将氨硼烷添加到硫酸铜的乙醇溶液中而原位生成。不同类型的炔烃，包括芳基-芳基、芳基-烷基和脂肪族炔烃被选择性地还原为 ( Z)-烯烃的分离产率高达 99%。还报道了末端炔烃半氢化成烯烃和克级应用。除了不需要催化剂制备外，所提出的方法简单实用，可作为传统 Lindlar 催化剂的合适替代方法。
• General and Chemoselective Copper Oxide Catalysts for Hydrogenation Reactions
  作者：Wu Li、Xinjiang Cui、Kathrin Junge、Annette-Enrica Surkus、Carsten Kreyenschulte、Stephan Bartling、Matthias Beller

  DOI：10.1021/acscatal.8b04807

  日期：2019.5.3

  Copper oxide catalysts have been prepared by pyrolysis of copper acetate on aluminum oxide. The material resulting from pyrolysis at 800 °C allows for catalytic hydrogenations at low temperature of a variety of unsaturated compounds such as quinolines, alkynes, ketones, imines, and polycyclic aromatic hydrocarbons as well as nitroarenes with good activity and selectivity.

  通过在氧化铝上热解乙酸铜制备了氧化铜催化剂。800℃下热解产生的材料可以在低温下催化氢化各种不饱和化合物，例如喹啉，炔烃，酮，亚胺和多环芳烃以及具有良好活性和选择性的硝基芳烃。
• Selective Semihydrogenation of Alkynes with N-Graphitic-Modified Cobalt Nanoparticles Supported on Silica
  作者：Feng Chen、Carsten Kreyenschulte、Jörg Radnik、Henrik Lund、Annette-Enrica Surkus、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1021/acscatal.6b03140

  日期：2017.3.3

  N-graphitic-modified cobalt nanoparticles (Co/[email protected]2-800) are shown to be active in the semihydrogenation of alkynes to alkenes. Key to success for efficient catalysis is both the modification of the metal nanoparticles by nitrogen-doped graphitic layers and the use of silica as support. Several internal alkynes are converted to the Z isomer in high yields with up to 93% selectivity. In addition, a

  N-石墨改性的钴纳米颗粒（Co / [受电子邮件保护] 2 -800）首次显示出在炔烃半氢化为烯烃的过程中具有活性。有效催化成功的关键是通过掺杂氮的石墨层对金属纳米颗粒的改性以及使用二氧化硅作为载体。几种内部炔烃以高达93％的选择性高产率转化为Z异构体。此外，各种末端炔烃，包括敏感的官能化化合物，都易于转化为末端烯烃。值得注意的是，这种非贵金属催化剂允许在过量烯烃的存在下通过相应的炔烃的选择性氢化来纯化烯烃。
• Monodisperse nickel-nanoparticles for stereo- and chemoselective hydrogenation of alkynes to alkenes
  作者：Kathiravan Murugesan、Ahmad S. Alshammari、Manzar Sohail、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1016/j.jcat.2018.12.018

  日期：2019.2

  Here, we report the use of monosaccharides for the preparation of novel nickel nanoparticles (NP), which constitute selective hydrogenation catalysts. For example, immobilization of fructose and Ni(OAc)2 on silica and subsequent pyrolysis under inert atmosphere produced graphitic shells encapsulated Ni-NP with uniform size and distribution. Interestingly, fructose acts as structure controlling compound

  在这里，我们报告了使用单糖制备新型镍纳米颗粒（NP）的方法，这些镍纳米颗粒构成了选择性加氢催化剂。例如，将果糖和Ni（OAc）2固定在二氧化硅上，然后在惰性气氛下进行热解，制成了石墨壳，其包裹的Ni-NP具有均匀的尺寸和分布。有趣的是，果糖充当结构控制化合物以生成特定的石墨层和单分散NP的形成。所得的稳定且可重复使用的催化剂允许以高收率和选择性将官能化和结构多样的炔烃进行立体和化学选择性半氢化反应。
• Stereodivergent Alkyne Reduction by using Water as the Hydrogen Source
  作者：Santhosh Rao、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/chem.201803147

  日期：2018.9.18

  homogeneous Pd‐catalyzed stereodivergent reduction of alkynes to Z and E alkenes by using H2O as the H2 source is presented. Mediated by a diboron reagent, the transfer hydrogenation has been accomplished to yield the desired geometrical isomer by rational ligand selection. The switchable stereoselectivity achieved using simple phosphine ligands is generally excellent. D2O has also been used as a D2 source

  通过使用H 2 O作为H 2源，提出了炔烃均相Pd催化的立体发散性还原为Z和E烯烃的方法。在乙硼试剂的介导下，已经通过合理的配体选择完成了转移氢化反应，以产生所需的几何异构体。使用简单的膦配体实现的可切换立体选择性通常非常好。D 2 O也已经用作合成相应的氘代烯烃的D 2源。在克级合成的支持下，该反应可以轻松扩大规模，使其也成为商业上制备烯烃的有效方法。机理研究表明H-PdL 2的形成-OAc是导致存在两个涉及H-Pd-B（OR）2和分子H 2作为活性中间体的途径的关键步骤。