1-(bromoethynyl)-4-ethylbenzene | 1345683-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(bromoethynyl)-4-ethylbenzene
• 英文别名: p-ethylphenylethynyl bromide；p-ethylphenylacetylene bromide；4-ethylphenylacetylene bromide；1-(2-bromoethynyl)-4-ethylbenzene
• CAS: 1345683-42-2
• 化学式: C₁₀H₉Br
• 分子量: 209.085
• InChiKey: BKBPGOGBUPKNLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(bromoethynyl)-4-ethylbenzene 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到2,5-bis(4-ethylphenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化从卤代炔烃或1,3-二炔烃合成2,5-二取代的呋喃和噻吩

  摘要：

  已经报道了使用一锅法从卤代炔烃中使用铜（I）催化剂进行区域选择性合成2,5-二取代的呋喃。该化学过程是通过1,3-二炔的水合反应进行的，这很容易从卤代炔在CuI存在下的偶联反应中制备。该方法还可用于2，5-二取代噻吩的简便合成。

  DOI：

  10.1021/jo300692d
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(bromoethynyl)-4-ethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化卤代炔基化反应快速合成二卤代炔烃

  摘要：

  在无配体和无氧化剂的条件下，建立了一种稳健的区域选择性Pd II催化的卤代炔烃的卤代炔基化反应。就炔烃的电子密度而言，仔细选择卤代炔烃起始材料，可以强有力地控制偶联产物中卤化物原子的顺序和选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202300068

文献信息

• <scp>TEMPO‐Regulated</scp>Regio‐ and Stereoselective<scp>Cross‐Dihalogenation</scp>with Dual Electrophilic X⁺Reagents
  作者：Yi Kong、Tongxiang Cao、Shifa Zhu

  DOI：10.1002/cjoc.202100472

  日期：2021.11

  method could enable wide applications in organic synthesis, which was exemplified by divergent synthesis of two pharmaceuticals. Detailed mechanistic investigations via radical clock reaction, pinacol ring expansion and Hammett experiments were conducted, which confirmed the intermediacy of halonium ion. In addition, a dynamic catalytic model based on the versatile catalytic role of TEMPO was proposed

  TEMPO 催化的交叉二卤化反应是通过氧化还原调节双亲电 X +试剂的复杂系统而建立的。形式上，ICl的，氯化溴，我2和Br 2产生在-原位，这使高区域选择性或立体选择性获得的iodochlorination，bromochlorination和均-二卤化产物无数与功能性的宽光谱。该方法条件温和，操作简单，可广泛应用于有机合成，例如两种药物的发散合成。通过详细的机械调查进行了自由基钟反应、频哪醇扩环和哈米特实验，证实了卤离子的中介作用。此外，提出了一种基于 TEMPO 多功能催化作用的动态催化模型来解释选择性结果。
• Gold(<scp>iii</scp>)-catalyzed chemoselective annulations of anthranils with <i>N</i>-allylynamides for the synthesis of 3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-imines
  作者：Lina Song、Xianhai Tian、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1039/c9cc04027g

  日期：——

  We herein report the gold(iii)-catalyzed selective annulation of anthranils with N-allylynamides under mild conditions.

  我们在此报告了在温和条件下金(III)催化的选择性闭环反应，即苯并噻唑与N-烯丙基亚胺的环化。
• Visible-Light-Promoted Oxidative Amidation of Bromoalkynes with Anilines: An Approach to α-Ketoamides
  作者：Ke Ni、Ling-Guo Meng、Kuai Wang、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00586

  日期：2018.4.20

  A convenient and practical synthetic route to α-ketoamides from bromoalkynes and anilines through phototriggered organic transformations via a C–N cross-coupling and an oxidation of C≡C was developed. The reaction could be furnished without an external photocatalyst at ambient conditions, and a wide range of α-ketoamides were obtained in good yields.

  通过溴化炔和苯胺的光触发有机转化，通过C–N交叉偶联和C≡C的氧化，获得了一种方便实用的合成途径。在环境条件下可以在没有外部光催化剂的情况下提供反应，并且以良好的产率获得了多种α-酮酰胺。
• Synthesis of thioamides via one-pot A³-coupling of alkynyl bromides, amines, and sodium sulfide
  作者：Yadong Sun、Huanfeng Jiang、Wanqing Wu、Wei Zeng、Jianxiao Li

  DOI：10.1039/c3ob42275e

  日期：——

  We herein describe a novel method for the synthesis of thioamides by a three component condensation of alkynyl bromides, amines, and Na₂S·9H₂O.

  我们在此描述了一种新颖的方法，通过炔基溴化物、胺和Na₂S·9H₂O的三组分缩合合成硫代酰胺。
• Fully Substituted Conjugate Benzofuran Core: Multiyne Cascade Coupling and Oxidation of Cyclopropenone
  作者：Liangliang Yao、Qiong Hu、Li Bao、Wenjing Zhu、Yimin Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01304

  日期：2021.7.2

  multiyne cascade coupling has been developed. This chemistry provides a novel, simple, and efficient approach to synthesize fully substituted conjugate benzofuran derivatives from simple substrates under mild conditions. The density functional theory (DFT) calculations reveal that the unique homolytic cleavages of cyclopropenone and molecular oxygen are crucial to the success of this reaction.

  已经开发了一种前所未有的环丙烯酮的 C=C 双键裂解和多炔级联偶联的双氧活化。这种化学方法提供了一种新颖、简单且有效的方法，可以在温和条件下从简单的底物合成完全取代的共轭苯并呋喃衍生物。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，环丙烯酮和分子氧的独特均裂对该反应的成功至关重要。