hydroxymethyl (3-O-benzyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene)-β-C-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hydroxymethyl (3-O-benzyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene)-β-C-glucopyranoside
• 英文别名: (4aR,6S,7S,8R,8aR)-6-(hydroxymethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• 化学式: C₂₂H₂₆O₇
• 分子量: 402.444
• InChiKey: DEQMQLKZRQBMMK-XWTLBKNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydroxymethyl (3-O-benzyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene)-β-C-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 di-tert-butyl-4-methylpyridine 、 tetramethyl-1-piperidine oxide 、 二甲基二环氧乙烷 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺二新戊基乙缩醛 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-2-((2S,3R,4S)-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yloxy)-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  镜像碳水化合物：血型三糖的非天然对映异构体的合成

  摘要：

  d-葡萄糖苷甲基和d-葡萄糖五乙酸甲酯分别转化为甲基α- O-葡萄糖醛酸3和羟甲基β- C-葡萄糖醛酸9，它们可以有效地进行脱羧消除，从而生成4-deoxypentenoside 4和1 - glucal 10。这些不饱和吡喃糖苷提供迅速进入镜像寡糖，如在H-II型血型决定三糖（的不自然的对映异构体的合成证明d -Fuc-（α1→2） -升-Gal-（β1→ 4） -升-GlcNAc-β-OME）。这项工作说明了d-葡萄糖是天然存在的碳水化合物合成中常用的起始原料，也可用于制备其镜像类似物。

  DOI：

  10.1021/jo035789l
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双氧水 、 sodium methylate 、 二甲基二环氧乙烷 、 sodium hydride 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 79.83h， 生成 hydroxymethyl (3-O-benzyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene)-β-C-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  镜像碳水化合物：血型三糖的非天然对映异构体的合成

  摘要：

  d-葡萄糖苷甲基和d-葡萄糖五乙酸甲酯分别转化为甲基α- O-葡萄糖醛酸3和羟甲基β- C-葡萄糖醛酸9，它们可以有效地进行脱羧消除，从而生成4-deoxypentenoside 4和1 - glucal 10。这些不饱和吡喃糖苷提供迅速进入镜像寡糖，如在H-II型血型决定三糖（的不自然的对映异构体的合成证明d -Fuc-（α1→2） -升-Gal-（β1→ 4） -升-GlcNAc-β-OME）。这项工作说明了d-葡萄糖是天然存在的碳水化合物合成中常用的起始原料，也可用于制备其镜像类似物。

  DOI：

  10.1021/jo035789l

文献信息

• Conversion of <scp>d</scp>-Glucals into <scp>l</scp>-Glycals and Mirror-Image Carbohydrates
  作者：Fabien P. Boulineau、Alexander Wei

  DOI：10.1021/ol036183m

  日期：2004.1.1

  L-Glycals can be prepared in seven steps from readily available D-glucals, enabling the facile construction of mirror-image carbohydrates such as the L-lactosamine derivative shown above.
• Mirror-Image Carbohydrates:  Synthesis of the Unnatural Enantiomer of a Blood Group Trisaccharide
  作者：Fabien P. Boulineau、Alexander Wei

  DOI：10.1021/jo035789l

  日期：2004.5.1

  pyranosides provide an expeditious entry into mirror-image oligosaccharides, as demonstrated in the synthesis of the unnatural enantiomer of the H-type II blood group determinant trisaccharide (d-Fuc-(α1→2)-l-Gal-(β1→4)-l-GlcNAc-β-OMe). This work illustrates that d-glucose, a common starting material in the synthesis of naturally occurring carbohydrates, can also be used to prepare their mirror-image analogues

  d-葡萄糖苷甲基和d-葡萄糖五乙酸甲酯分别转化为甲基α- O-葡萄糖醛酸3和羟甲基β- C-葡萄糖醛酸9，它们可以有效地进行脱羧消除，从而生成4-deoxypentenoside 4和1 - glucal 10。这些不饱和吡喃糖苷提供迅速进入镜像寡糖，如在H-II型血型决定三糖（的不自然的对映异构体的合成证明d -Fuc-（α1→2） -升-Gal-（β1→ 4） -升-GlcNAc-β-OME）。这项工作说明了d-葡萄糖是天然存在的碳水化合物合成中常用的起始原料，也可用于制备其镜像类似物。