1-azido-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose | 77437-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-azido-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 2,3,4-Tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl azide；2,3,4-Tri-O-acetylglucopyranosyl-α-azide；[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-azido-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 77437-54-8
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₈
• 分子量: 331.282
• InChiKey: PGYLXJCOPDOTRE-ZIQFBCGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.19
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  157.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 氰化汞 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1[*]6)-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1[*]6)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  The nephritogenic glycopeptide from rat glomerular basement membrane. II. Synthesis of O-(.ALPHA.-D-glucopyranosyl)-(1.RAR.6)-O-.BETA.-D-glucopyranosyl-(1.RAR.6)-N-(L-.BETA.-aspartyl)-.ALPHA.-D-glucopyranosylamine (.ALPHA.-D-Glc-(1.RAR.6)-.BETA.-D-Glc-(1.RAR.6)-.ALPHA.-D-Glc-(1.RAR.Asn))

  摘要：

  O-(α-D-葡萄糖吡喃糖基)-(1→6)-O-β-D-葡萄糖吡喃糖基-(1→6)-N-(L-β-天冬氨酸基)-α-D-葡萄糖胺已经被合成，作为可能存在于大鼠肾小球基底膜中的衍生物模型。这是通过在二乙基磷氰酸酯的存在下，将相应的三糖α-胺与α-乙基苄氧羰基-L-天冬氨酸缩合得到的。随后，通过氢解、去氧乙酰化和去乙氧基化，去除所得到的三糖-氨基酸连接衍生物中的保护基团。对该产物及其相关的糖苷胺衍生物的13C核磁共振谱进行了分析和讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3196
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四邻乙酰基-beta-d-吡喃葡萄糖氯化物 在 吡啶 、 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-azido-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on nephritogenic glycosides. Synthesis of α-Glc-(1→6)-β-Glc-(1→6)-α-Glc-(1→Asn)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85914-5

文献信息

• Stereoselective Synthesis of α-Glycosyl Azides by TMSOTf-Mediated Ring Opening of 1,6-Anhydro Sugars
  作者：Mathieu L. Lepage、Anne Bodlenner、Philippe Compain

  DOI：10.1002/ejoc.201201580

  日期：2013.4

  Access to α-glycosyl azides in modest to high diastereoselectivity by way of TMSN3 ring-opening of 1,6-anhydro sugars mediated by TMSOTf is reported. The reaction tolerates a wide variety of functional groups including alcohol, alkyne,

  据报道，通过 TMSOTf 介导的 1,6-脱水糖的 TMSN3 开环，以中等至高的非对映选择性获得 α-糖基叠氮化物。该反应耐受多种官能团，包括醇、炔、
• Total synthesis of nephritogenic glycopeptide, nephritogenoside
  作者：Tadashi Teshima、Kiichiro Nakajima、Minori Takahashi、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74132-3

  日期：1992.1

  Nephritogenoside (1), proposed as a nephritogenic triglycosylhenicosapeptide with asparagine N-alpha-glycoside linkage, was first synthesized by the coupling of triglycosyldipeptide active ester with the nonadecapeptide (3-21) using allyloxycarbonyl group as the final protecting group. A beta-anomeric glycopeptide was also prepared.
• Ogawa, Tomoya; Nakabayashi, Satoru; Shibata, Seiichi, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 6, p. 1213 - 1218
  作者：Ogawa, Tomoya、Nakabayashi, Satoru、Shibata, Seiichi

  DOI：——

  日期：——