O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1[*]6)-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1[*]6)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosylamine | 80977-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1[*]6)-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1[*]6)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosylamine
• CAS: 80977-06-6
• 化学式: C₃₈H₅₃NO₂₅
• 分子量: 923.831
• InChiKey: VRLWVZNIEQGTCA-OPGAJPELSA-N

物化性质

• 沸点：
  820.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  335.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  26.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1[*]6)-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1[*]6)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosylamine 在 WSCD*HCl 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of nephritogenic glycopeptide, nephritogenoside

  摘要：

  Nephritogenoside (1), proposed as a nephritogenic triglycosylhenicosapeptide with asparagine N-alpha-glycoside linkage, was first synthesized by the coupling of triglycosyldipeptide active ester with the nonadecapeptide (3-21) using allyloxycarbonyl group as the final protecting group. A beta-anomeric glycopeptide was also prepared.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74132-3
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranosyl azide 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 氰化汞 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1[*]6)-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1[*]6)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  The nephritogenic glycopeptide from rat glomerular basement membrane. II. Synthesis of O-(.ALPHA.-D-glucopyranosyl)-(1.RAR.6)-O-.BETA.-D-glucopyranosyl-(1.RAR.6)-N-(L-.BETA.-aspartyl)-.ALPHA.-D-glucopyranosylamine (.ALPHA.-D-Glc-(1.RAR.6)-.BETA.-D-Glc-(1.RAR.6)-.ALPHA.-D-Glc-(1.RAR.Asn))

  摘要：

  O-(α-D-葡萄糖吡喃糖基)-(1→6)-O-β-D-葡萄糖吡喃糖基-(1→6)-N-(L-β-天冬氨酸基)-α-D-葡萄糖胺已经被合成，作为可能存在于大鼠肾小球基底膜中的衍生物模型。这是通过在二乙基磷氰酸酯的存在下，将相应的三糖α-胺与α-乙基苄氧羰基-L-天冬氨酸缩合得到的。随后，通过氢解、去氧乙酰化和去乙氧基化，去除所得到的三糖-氨基酸连接衍生物中的保护基团。对该产物及其相关的糖苷胺衍生物的13C核磁共振谱进行了分析和讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3196

文献信息

• Synthesis of N-(l-glutam-5-oyl)-α-d-glucopyranosylamine and O-α-d-glucopyranosyl-(1→6)-O-β-d-glucopyranosyl-(1→6)-N-(l-glutam-5-oyl)-α-d-glucopyranosylamine
  作者：Tadahiro Takeda、Yoshihiro Sugiura、Yukio Ogihara、Seiichi Shibata

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84977-0

  日期：——