2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranosyl azide | 80977-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranosyl azide
• CAS: 80977-03-3
• 化学式: C₃₁H₃₁N₃O₈
• 分子量: 573.602
• InChiKey: AXTDKEDGTMGQSU-RLXMVLCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  146.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranosyl azide 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 氰化汞 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1[*]6)-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1[*]6)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  The nephritogenic glycopeptide from rat glomerular basement membrane. II. Synthesis of O-(.ALPHA.-D-glucopyranosyl)-(1.RAR.6)-O-.BETA.-D-glucopyranosyl-(1.RAR.6)-N-(L-.BETA.-aspartyl)-.ALPHA.-D-glucopyranosylamine (.ALPHA.-D-Glc-(1.RAR.6)-.BETA.-D-Glc-(1.RAR.6)-.ALPHA.-D-Glc-(1.RAR.Asn))

  摘要：

  O-(α-D-葡萄糖吡喃糖基)-(1→6)-O-β-D-葡萄糖吡喃糖基-(1→6)-N-(L-β-天冬氨酸基)-α-D-葡萄糖胺已经被合成，作为可能存在于大鼠肾小球基底膜中的衍生物模型。这是通过在二乙基磷氰酸酯的存在下，将相应的三糖α-胺与α-乙基苄氧羰基-L-天冬氨酸缩合得到的。随后，通过氢解、去氧乙酰化和去乙氧基化，去除所得到的三糖-氨基酸连接衍生物中的保护基团。对该产物及其相关的糖苷胺衍生物的13C核磁共振谱进行了分析和讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3196
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四邻乙酰基-beta-d-吡喃葡萄糖氯化物 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on nephritogenic glycosides. Synthesis of α-Glc-(1→6)-β-Glc-(1→6)-α-Glc-(1→Asn)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85914-5

文献信息

• Ogawa, Tomoya; Nakabayashi, Satoru; Shibata, Seiichi, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 6, p. 1213 - 1218
  作者：Ogawa, Tomoya、Nakabayashi, Satoru、Shibata, Seiichi

  DOI：——

  日期：——