4-formyl-t-butylcinnamate | 144374-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-formyl-t-butylcinnamate
• 英文别名: tert-butyl 3-(4-formylphenyl)acrylate；4-[2-(tert-butoxycarbonyl)ethenyl]benzaldehyde；3-(4-formyl-phenyl)-acrylic acid tert-butyl ester；4-Formylcinnamic acid tert-butyl ester；tert-butyl 3-(4-formylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 144374-53-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: OFMQCKGSKVARCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formyl-t-butylcinnamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4,5-DIARYLIMIDAZOLE DERIVATIVES AS HDAC INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE 4,5-DIARYLIMIDAZOLE COMME INHIBITEURS DE HDAC

  摘要：

  本发明涉及一种式(I)、(II)或(III)的4,5-二芳基咪唑衍生物或其药学上可接受的盐，其中4,5-二芳基咪唑衍生物在第一个芳基环上具有一个羟肟酸残基，在第二个芳基环上具有残基R1；其中R1是氢、卤素原子或未取代或取代的烷氧基团；R2是独立选择的未取代或取代的烷基、烷氧基或烯基团；M是金属原子；L是卤素原子、未取代或取代的膦、硫醇、芳烃或烯基团或式(I)的4,5-二芳基咪唑衍生物；n是1至5的整数。

  公开号：

  WO2016008836A1
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 、 (叔丁氧基羰基甲基)三苯基溴化鏻 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-formyl-t-butylcinnamate
  参考文献：
  名称：

  抗高血压药拉西地平相关物质的合成和光谱表征

  摘要：

  摘要 采用简单的高效液相色谱法 (HPLC) 检测拉西地平原料药中的 5 种相关物质（杂质），并通过液相色谱-质谱法 (LC-MS) 进行鉴定。这些相关物质是独立合成、表征的，并与含有杂质的样品共同进样。

  DOI：

  10.1080/00397910802638560

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING LACIDIPINE
  申请人：Sajja Eswaraiah

  公开号：US20070043088A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  A process for preparing lacidipine, comprising reacting a t-butoxy carbonyl methyl aryl phosphonium halide with o-phthalaldehyde, and further reacting a product comprising (E)-3-(2-formylphenyl)-2-propenoic acid, 1,1-dimethyl ethyl ester, without isolation, with ethyl-3-amino crotonate.

  一种制备拉西地平的方法，包括将叔丁氧羰基甲基芳基磷銨鹽与邻苯二甲醛反应，进一步将产物（E）-3-(2-甲酰基苯基)-2-丙烯酸，1,1-二甲基乙基酯与乙基-3-氨基巴豆酸酯在不经过分离的情况下反应。
• Co-ligand effects in the catalytic activity of Pd(II)–NHC complexes
  作者：Andrew Dahao Yeung、Pearly Shuyi Ng、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.08.017

  日期：2011.1

  Three cis-chelating di-N-heterocyclic carbene palladium(II) complexes [PdX2(diNHC)] (X = I, 1; X = SCN, 2; X = CF3CO2, 3) bearing different anionic co-ligands were synthesized and fully characterized. A comparison of their catalytic activities in the Mizoroki–Heck reaction and conjugate addition of arylboronic acids to cyclic enones revealed increasing efficiency in the order SCN− < I− < CF3CO2−. The

  三顺-chelating二- ñ -杂环卡宾钯（II）配合物[PDX 2（diNHC）]（X = I，1 ; X = SCN，2 ; X = CF 3 CO 2，3）带有不同阴离子共配位合成并充分表征。在Mizoroki-Heck反应和共轭加成的芳基硼酸环状烯酮它们的催化活性的比较显示提高效率的顺序SCN -
• Ionic Liquid Immobilized Palladium Nanoparticle - Graphene Hybrid as Active Catalyst for Heck Reaction
  作者：Vivek Srivastava

  DOI：10.2174/1570178611666141201223344

  日期：2015.1.1

  We engineered, graphene based Pd -Nano composites (Pd/RGO) and tested them to catalyze the Heck reaction in [bmim] NTf2 solvent system. High yield, easy product isolation, recycling of the catalytic system and ligand free approach are the main outcomes of this proposed protocol. The proposed protocol was further exploited for the successful synthesis of 3-styryl coumarins in good yield.

  我们设计并制备了基于石墨烯的钯-纳米复合材料（Pd/RGO），并在[bmim] NTf2溶剂体系中测试了它们对Heck反应的催化性能。高产率、容易的产品分离、催化体系的循环利用以及无配体方法是我们提出的这个方案的主要成果。此外，该方案还被进一步用于成功合成高产率的3-苯乙烯基香豆素。
• A novel bisoxazoline/Pd composite microsphere: a highly active catalyst for Heck reactions
  作者：Junke Wang、Yingxiao Zong、Guoren Yue、Yulai Hu、Xicun Wang

  DOI：10.1039/c5ra16510e

  日期：——

  A novel bisoxazoline/Pd microsphere catalyst was successfully prepared. The structure of the solid catalyst was characterized by SEM, TGA and FT-IR. The catalyst exhibits excellent activity for the Heck reaction. Moreover, the catalyst shows outstanding stability and reusability, can be recovered simply and effectively and reused six times without any activity decrease.

  成功制备了新型的双恶唑啉/钯微球催化剂。用SEM，TGA和FT-IR对固体催化剂的结构进行了表征。该催化剂对Heck反应表现出优异的活性。此外，该催化剂显示出优异的稳定性和可重复使用性，可以简单有效地回收并重复使用六次而不会降低活性。
• Highly effective cellulose supported 2-aminopyridine palladium complex (Pd(II)-AMP-Cell@Al2O3) for Suzuki-Miyaura and Mizoroki–Heck cross-coupling
  作者：Pradeep Mhaldar、Sandip Vibhute、Gajanan Rashinkar、Dattaprasad Pore

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2020.104586

  日期：2020.7

  emission spectroscopy (ICP-AES) and thermo gravimetric analysis (TGA). The catalyst has been successfully employed in Suzuki-Miyaura as well as Mizoroki–Heck cross-coupling reactions. The reactions proceed smoothly resulting in the high yields of cross-coupling products (81 to 95%) within short reaction times. The catalyst can be efficiently recovered by simple filtration and reused for multiple cycles

  在本工作中，一种新型，高效，可回收的有机-无机杂化多相催化剂（Pd（II）-AMP-Cell @ Al 2 O 3通过将2-氨基吡啶共价接枝在氯丙基改性的纤维素-氧化铝复合材料上，然后与乙酸钯络合来制备）。通过扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），能量色散X射线光谱（EDX），X射线衍射（XRD），电感耦合等离子体原子发射光谱（ICP- AES）和热重分析（TGA）。该催化剂已成功用于Suzuki-Miyaura以及Mizoroki-Heck交叉偶联反应。反应平稳进行，从而在较短的反应时间内获得了高产率的交叉偶联产物（81％至95％）。可以通过简单的过滤有效地回收催化剂，并将其重复使用多次，而不会显着降低催化活性。