(叔丁氧基羰基甲基)三苯基溴化鏻 | 59159-39-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 卤化磷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (叔丁氧基羰基甲基)三苯基溴化鏻
• 中文别名: (叔丁氧基羰基甲基)三苯基溴化膦；(叔丁氧基羰基甲基)溴化三苯基磷；(叔丁氧基羰基甲基)溴化三苯基鏻；(叔丁氧基羰基甲基)三苯基溴化
• 英文名称: (tert-butoxycarbonylmethyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: (t-butoxycarbonylmethyl)triphenylphosphonium bromide；(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)triphenylphosphanium bromide；(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)triphenylphosphonium bromide；[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 59159-39-6
• 化学式: Br*C₂₄H₂₆O₂P
• 分子量: 457.347
• InChiKey: ZGLFRTJDWWKIAK-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  178 °C (dec.)(lit.)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：
  避免接触强氧化剂和强酸。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29319019
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  在密封的贮藏器中，应放置于阴凉、干燥处，并保持良好通风。

SDS

1.1 产品标识符
: (tert-Butoxycarbonylmethyl)triphenylphosphonium
化学品俗名或商品名
bromide
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C24H28BrO2P
分子式
: 459.36 g/mol
分子量
成分 浓度
(tert-Butoxycarbonylmethyl)triphenylphosphonium bromide
-
化学文摘编号(CAS No.) 59159-39-6

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 磷的氧化物, 溴化氢气
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 178 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

(叔丁氧基羰基甲基)三苯基溴化膦

这是一种有机中间体，可以通过将三苯基膦和溴乙酸叔丁酯一步反应制得，主要用于实验室研发过程和化工生产过程中。

制备

在氮气气氛下，将32升甲苯与3.2公斤（12.1摩尔）三苯膦的混合物加热至55℃。然后，在60℃以下逐步加入2.85公斤（14.6摩尔）溴乙酸叔丁酯。将反应混合物在65℃下老化4小时后，通过在氮气氛下过滤分离产物，并在70℃下干燥以得到5.28公斤（94.63％收率）的化合物(叔丁氧基羰基甲基)三苯基溴化膦。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (叔丁氧基羰基甲基)三苯基溴化鏻 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 (E)-(4S,5R,6S,7R)-4,5,6,7,8-Pentahydroxy-oct-2-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  未保护的碳水化合物的维蒂希链延伸：碳水化合物衍生的α，β-不饱和酯的形成

  摘要：

  摘要未保护的碳水化合物与Wittig试剂6和7反应生成不饱和酯。该同源物已被用于制备先前用于合成Kdo（19）的中间体（18）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00329-0
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 三苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到(叔丁氧基羰基甲基)三苯基溴化鏻
  参考文献：
  名称：

  Methyl Caffeate as an α-Glucosidase Inhibitor fromSolanum torvumFruits and the Activity of Related Compounds

  摘要：

  在日本南岛种子岛栽培的325种植物中，筛选大鼠肠道α-葡萄糖苷酶（蔗糖酶和麦芽糖酶）抑制剂的实验发现，茄属植物Solanum torvum果实提取物对蔗糖酶和麦芽糖酶均有显著抑制作用。通过酶活性导向的提取物分级分离，得到了作为大鼠肠道蔗糖酶和麦芽糖酶抑制剂的咖啡酸甲酯（1）。我们检测了13种咖啡酸衍生物对蔗糖酶和麦芽糖酶的抑制活性。结果显示，咖啡酸甲酯（1）在蔗糖酶和麦芽糖酶抑制方面具有最优的结构，除了对蔗糖酶活性更高的3,4,5-三羟基肉桂酸甲酯（14）外。其对α-葡萄糖苷酶的中等抑制作用为Solanum torvum果实的抗糖尿病用途提供了前景。

  DOI：

  10.1271/bbb.90789

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING LACIDIPINE
  申请人：Sajja Eswaraiah

  公开号：US20070043088A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  A process for preparing lacidipine, comprising reacting a t-butoxy carbonyl methyl aryl phosphonium halide with o-phthalaldehyde, and further reacting a product comprising (E)-3-(2-formylphenyl)-2-propenoic acid, 1,1-dimethyl ethyl ester, without isolation, with ethyl-3-amino crotonate.

  一种制备拉西地平的方法，包括将叔丁氧羰基甲基芳基磷銨鹽与邻苯二甲醛反应，进一步将产物（E）-3-(2-甲酰基苯基)-2-丙烯酸，1,1-二甲基乙基酯与乙基-3-氨基巴豆酸酯在不经过分离的情况下反应。
• Selective Construction of C−C and C=C Bonds by Manganese Catalyzed Coupling of Alcohols with Phosphorus Ylides
  作者：Xin Liu、Thomas Werner

  DOI：10.1002/adsc.202001209

  日期：2021.2.16

  manganese catalyzed coupling of alcohols with phosphorus ylides. The selectivity in the coupling of primary alcohols with phosphorus ylides to form carbon‐carbon single (C−C) and carbon‐carbon double (C=C) bonds can be controlled by the ligands. In the conversion of more challenging secondary alcohols with phosphorus ylides the selectivity towards the formation of C−C vs. C=C bonds can be controlled by the

  在本文中，我们报道了锰与磷酰化物的锰催化偶联。伯醇与磷酰化物偶联形成碳碳单键（CC）和碳碳双键（C = C）的选择性可以通过配体控制。在更具挑战性的仲醇与磷酰化物的转化中，通过反应条件，即碱的量，可以控制形成CC与C = C键的选择性。偶联反应的范围和局限性通过21种醇和15种烷基化物的转化得到了彻底评估。值得注意的是，与基于贵金属络合物作为催化剂的现有方法相比，本催化体系基于富含稀土的锰催化剂。该反应也可以在顺序的一锅法反应中进行，该反应在锰催化的C-C和C = C键形成后就地生成磷叶立德。机理研究表明，CC键是通过借位氢途径生成的，而C = C键的形成遵循无受体的脱氢偶联途径。
• Efficient synthesis of functionalized olefins by Wittig reaction using Amberlite resin as a mild base
  作者：Tushar R. Valkute、Eswar K. Aratikatla、Asish K. Bhattacharya

  DOI：10.1080/00397911.2016.1276191

  日期：2017.3.19

  convenient procedure for the synthesis of olefins by the reaction of stabilized, semistabilized, and nonstabilized phosphorous ylides with various aldehydes or ketone using Amberlite resin as a mild base is described. Our developed method offers facile and racemization-free synthesis of α,β-unsaturated amino esters and chiral allylic amine. The developed methodology offers mild reaction conditions, high efficiency

  摘要描述了使用 Amberlite 树脂作为弱碱，通过稳定、半稳定和不稳定的磷叶立德与各种醛或酮反应合成烯烃的简便方法。我们开发的方法提供了 α,β-不饱和氨基酯和手性烯丙胺的简便且无外消旋的合成。所开发的方法提供温和的反应条件、高效率和最终产品的容易分离，是已知程序的实用替代方案。图形概要
• Catalytic asymmetric [3+2] cycloaddition of isomünchnones with methyleneindolinones
  作者：Kaixuan Wang、Chaoran Xu、Xinyue Hu、Yuqiao Zhou、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/d1cc03685h

  日期：——

  An efficient enantioselective [3+2] cycloaddition of isomünchnones with methyleneindolinones that are generated by an in situ intramolecular addition of the carbonyl group to rhodium carbenes is realized with a chiral N,N′-dioxide/Zn(II) complex as a Lewis acid. A series of chiral oxa-bridged 3-spiropiperidines are obtained in high yields with excellent dr and excellent ee values.

  使用手性N , N '-二氧化物/Zn( II ) 络合物作为路易斯酸，通过将羰基原位分子内加成到卡宾铑上，实现了异明酮与亚甲基吲哚酮的有效对映选择性 [3+2] 环加成反应. 以高产率获得了一系列手性氧杂桥联的 3-螺哌啶，具有优异的 dr 和优异的 ee 值。
• Enantioconvergent Copper Catalysis: <i>In Situ</i> Generation of the Chiral Phosphorus Ylide and Its Wittig Reactions
  作者：Kai Zhang、Liang-Qiu Lu、Sheng Yao、Jia-Rong Chen、De-Qing Shi、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/jacs.7b08207

  日期：2017.9.13

  highly functionalized chiral P-ylides can be easily synthesized through a copper-catalyzed asymmetric propargylic alkylation reaction from phosphonium salts and racemic propargylic esters. The subsequent Wittig reactions enable the synthesis of versatile alkene building blocks, chiral α-propargylic acrylates, and α-propargylic allenoates, with a wide substrate scope and satisfactory functional group

  从磷叶立德（P-叶立德）和羰基化合物产生烯烃的 Wittig 反应是化学合成中最强大的工具之一。这一获得诺贝尔奖的反应被广泛应用于天然产物合成、精细化工生产（即药物和农用制剂）和聚合物功能化。尽管取得了这些巨大的成就，Wittig 反应的潜力，特别是在手性烯烃构件的获取方面，尚未得到充分利用。需要进一步探索的主要领域是开发有效制备手性 P-叶立德的通用实用方法。在这里，我们表明可以通过铜催化的不对称炔丙基烷基化反应从鏻盐和外消旋炔丙基酯轻松合成高度官能化的手性 P-叶立德。随后的 Wittig 反应能够合成通用的烯烃结构单元、手性 α-炔丙基丙烯酸酯和 α-炔丙基烯丙酸酯，具有广泛的底物范围和令人满意的官能团兼容性。这种转变具有廉价的过渡金属催化剂、用户友好的条件、易于获得的原料和高价值的产品。