2,6-二甲基-4-硝基苯基(苯基)硫化物 | 114660-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2,6-二甲基-4-硝基苯基(苯基)硫化物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-4-nitrophenyl (phenyl) sulfide
• 英文别名: 2,6-dimethyl-4-nitrophenyl phenyl sulfide；1,3-dimethyl-5-nitro-2-phenylsulfanylbenzene
• CAS: 114660-00-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• 分子量: 259.329
• InChiKey: KKJATTUFLQUMRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53.5-55 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  381.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-硝基苯基(苯基)硫化物 在 Kryptofix222[18F]钾盐 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.07h， 生成 2-(fluoro-18F)-1,3-dimethyl-5-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  No-carrier-added [18F]fluoroarenes from the radiofluorination of diaryl sulfoxides

  摘要：

  无载体添加的 [18F] 氟芳烃通过与 [18F] 氟离子的放射性氟化反应合成。具有对位电子吸引取代基的二芳基亚硫酮容易生成相应的 4-[18F]氟芳烃，反应收率高。这一过程扩大了新型 18F 标记合成子和PET放射性示踪剂的制备范围。

  DOI：

  10.1039/c3cc37795d
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethyl-4-nitrophenyl trifluoromethanesulphonate 在 potassium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,6-二甲基-4-硝基苯基(苯基)硫化物
  参考文献：
  名称：

  No-carrier-added [18F]fluoroarenes from the radiofluorination of diaryl sulfoxides

  摘要：

  无载体添加的 [18F] 氟芳烃通过与 [18F] 氟离子的放射性氟化反应合成。具有对位电子吸引取代基的二芳基亚硫酮容易生成相应的 4-[18F]氟芳烃，反应收率高。这一过程扩大了新型 18F 标记合成子和PET放射性示踪剂的制备范围。

  DOI：

  10.1039/c3cc37795d

文献信息

• A convenient srn1 synthesis of aromatic nitriles from diazonium salts diazosulfides
  作者：Giovanni Petrillo、Marino Novi、Giacomo Garbarino、Carlo Dell'erba

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86905-2

  日期：1987.1

  Properly substituted diazosulfides XC6H4-N=N-SPh () (either isolated or generated from arenediazonium tetrafluoroborates and sodium benzenethiolate) react with tetrabutylammonium cyanide, in Me2SO under photon or electron stimulation, leading to nitriles XC6H4CN (). Satisfactory yields of , comparable with those of the Sandmeyer reaction, are obtained when X = 3- or 4-CF3 , 2-, 3-, or 4-CN, 4-F, 4-MeO

  适当取代的重氮硫化物XC 6 H 4 -N = N-SPh（）（由四氟硼酸芳族重氮鎓和苯硫代硫酸钠分离或产生）在光子或电子刺激下在Me 2 SO中与氰化四丁基铵反应，生成腈XC 6 H 4 CN （）。的令人满意的产率，与那些Sandmeyer反应的可比性，获得当X = 3或4-CF 3，2-，3-，或4-CN，4-F，4-的MeO，3-梅科，4- NO 2，4-PhCO和4- PhSO 2。由于不同的原因，当X = H，4-MeO，2-或3-NO 2时，该反应实际上无法作为有用的腈合成反应。收集到的证据与S RN 1机制的干预非常吻合，重氮化合物由于易于还原并随后迅速断裂CN和NS键而成为重参与反应的底物。所涉及的机理的重要结果是溴代和氯代衍生物（：X = Br，Cl）的行为，它们通过同时引入两个氰基官能团，导致相应二氰基苯的收率令人满意。