(E)-3-(4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)phenyl)prop-2-en-1-ol | 125872-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-3-(4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)phenyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-[4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]phenyl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 125872-65-3
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂Si
• 分子量: 278.467
• InChiKey: DOMHTHGWSIXQKG-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)phenyl)prop-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 (3,5-dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-(1-phenyl-ethyl)-amine 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 (S)-1-(4-(((3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)diisopropylsilyloxy)methyl)phenyl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  骨架多样的生物碱样分子的合成：利用由三联体构建块组装的复分解底物。

  摘要：

  一系列复分解底物由三联体不饱和结构单元组装而成。该方法涉及将传播和终止构建块迭代连接到带有氟标记的起始构建块。复分解级联化学用于“重新编程”分子支架。值得注意的是，在一种情况下，环丙烷化反应与预期的复分解级联过程竞争。最后，证明复分解产物可以衍生以产生最终产物。在每个阶段，通过氟标记保护基团的存在促进纯化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.88
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醇 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 (E)-3-(4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)phenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Hybrids of 4-hydroxy derivatives of goniothalamin and piplartine bearing a diester or a 1,2,3-triazole linker as antiproliferative agents

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105292

文献信息

• Diastereoselective Borocyclopropanation of Allylic Ethers Using a Boromethylzinc Carbenoid
  作者：Guillaume Benoit、André B. Charette

  DOI：10.1021/jacs.6b09090

  日期：2017.2.1

  borocyclopropanation of (E)- and (Z)-allylic ethers and styrene derivatives via the Simmons-Smith reaction using a novel boromethylzinc carbenoid is described. The carbenoid precursor is prepared via a 3-step sequence from inexpensive and commercially available starting materials. This methodology allows for the preparation of 1,2,3-substituted borocyclopropanes in high yields and diastereoselectivities

  描述了 (E)-和 (Z)-烯丙基醚和苯乙烯衍生物通过 Simmons-Smith 反应使用新型硼甲基锌卡宾进行硼环丙烷化。卡宾前体是通过 3 步序列从廉价且市售的起始材料制备的。这种方法允许以高产率和非对映选择性制备 1,2,3-取代的硼环丙烷。还进行了几个后功能化反应来说明这些构建块的多功能性。
• XIRAIVA, TORU;TAKEHDA, KEHNDZI;NAKANO, DZEDZI;SUYA, MINEHITI;FURUXATA, KU+
  作者：XIRAIVA, TORU、TAKEHDA, KEHNDZI、NAKANO, DZEDZI、SUYA, MINEHITI、FURUXATA, KU+

  DOI：——

  日期：——
• HIRAIWA, TORU;TAKEDA, KENJI;NAKANO, JOJI;SUDANI, MINEICHI;FURUHATA, KUNIK+
  作者：HIRAIWA, TORU、TAKEDA, KENJI、NAKANO, JOJI、SUDANI, MINEICHI、FURUHATA, KUNIK+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of skeletally diverse alkaloid-like molecules: exploitation of metathesis substrates assembled from triplets of building blocks
  作者：Sushil K Maurya、Mark Dow、Stuart Warriner、Adam Nelson

  DOI：10.3762/bjoc.9.88

  日期：——

  A range of metathesis substrates was assembled from triplets of unsaturated building blocks. The approach involved the iterative attachment of a propagating and a terminating building block to a fluorous-tagged initiating building block. Metathesis cascade chemistry was used to "reprogram" the molecular scaffolds. Remarkably, in one case, a cyclopropanation reaction competed with the expected metathesis

  一系列复分解底物由三联体不饱和结构单元组装而成。该方法涉及将传播和终止构建块迭代连接到带有氟标记的起始构建块。复分解级联化学用于“重新编程”分子支架。值得注意的是，在一种情况下，环丙烷化反应与预期的复分解级联过程竞争。最后，证明复分解产物可以衍生以产生最终产物。在每个阶段，通过氟标记保护基团的存在促进纯化。
• Hybrids of 4-hydroxy derivatives of goniothalamin and piplartine bearing a diester or a 1,2,3-triazole linker as antiproliferative agents
  作者：Thiago A. Grigolo、Carolyne B. Braga、Catia Ornelas、Dennis Russowsky、Guilherme A. Ferreira-Silva、Marisa Ionta、Ronaldo A. Pilli

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105292

  日期：2021.11