Methanesulfonic acid (4aS,6S,7S,7aR)-2,6-diphenyl-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester | 115997-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (4aS,6S,7S,7aR)-2,6-diphenyl-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester
• CAS: 115997-94-9
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆S
• 分子量: 376.43
• InChiKey: WCTBCHLDMXYEPY-BMMZCLLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (4aS,6S,7S,7aR)-2,6-diphenyl-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 反应 11.83h， 生成 (2S,3R,4R,5R)-5-phenyl-<(triphenylmethoxy)methyl>tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Altholactone [(+)-Goniothalenol] 和三种立体异构体的全合成及其对几种肿瘤细胞系的细胞毒性

  摘要：

  (+)-altholactone [(+)-goniothalenol] (1) 的对映特异性全合成是一种新型四氢呋喃 5-one，对多种肿瘤细胞系具有显着的细胞毒性，已通过使用 L-阿拉伯糖作为多余的起始材料实现。关键的四氢呋喃形成是通过用硅胶处理 (2S,3R)-4,5-epoxy-5-phenyl-1,2,3-pentanetriol 1,3-benzylidene acetals 8 和 8' 的非对映异构混合物来实现的。主要环化产物 (2S,3R,4S,5S)-2-(羟甲基)-5-苯基四氢呋喃-3,4-二醇的 O,O'-亚苄基衍生物在 C-4 和 C-5 处同时进行立体化学反转(11), 到 2S,3R,4R,5R 非对映异构体 10 是通过硼氢化 (2S,3S)-3-羟基-2-(羟甲基)-5-苯基-2,3-二氢呋喃 O,O'-衍生自 11 的亚苄基衍生物 (18)。10 的 Pfitzner-Moffatt

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2328
• 作为产物：
  描述：

  苄基三苯基氯化膦 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 sodium methylate 、 silica gel 、 苯硫酚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 Methanesulfonic acid (4aS,6S,7S,7aR)-2,6-diphenyl-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-Altholactone [(+)-Goniothalenol] 和三种立体异构体的全合成及其对几种肿瘤细胞系的细胞毒性

  摘要：

  (+)-altholactone [(+)-goniothalenol] (1) 的对映特异性全合成是一种新型四氢呋喃 5-one，对多种肿瘤细胞系具有显着的细胞毒性，已通过使用 L-阿拉伯糖作为多余的起始材料实现。关键的四氢呋喃形成是通过用硅胶处理 (2S,3R)-4,5-epoxy-5-phenyl-1,2,3-pentanetriol 1,3-benzylidene acetals 8 和 8' 的非对映异构混合物来实现的。主要环化产物 (2S,3R,4S,5S)-2-(羟甲基)-5-苯基四氢呋喃-3,4-二醇的 O,O'-亚苄基衍生物在 C-4 和 C-5 处同时进行立体化学反转(11), 到 2S,3R,4R,5R 非对映异构体 10 是通过硼氢化 (2S,3S)-3-羟基-2-(羟甲基)-5-苯基-2,3-二氢呋喃 O,O'-衍生自 11 的亚苄基衍生物 (18)。10 的 Pfitzner-Moffatt

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2328

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Goniothalenol [(+)-Altholactone], a Novel Bioactive Tetrahydrofurano-2-pyrone
  作者：Kin-ichi Tadano、Yoshihide Ueno、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1246/cl.1988.111

  日期：1988.1.5

  A novel plant-origin tetrahydrofurano-2-pyrone, (+)-goniothalenol has been synthesized from L-arabinose. The central feature of the present synthesis is a silica-gel catalyzed intramolecular epoxy ring opening by hydroxyl group for construction of the tetrahydrofuran in the title compound.

  一种新型植物来源的四氢呋喃-2-吡喃酮，(+)-goniothallenol 已从 L-阿拉伯糖合成。本合成的中心特征是硅胶催化的分子内环氧基开环，用于构建标题化合物中的四氢呋喃。