4,6-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α-D-glucopyranoside | 78120-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,6-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: allyl 4,6-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α-D-glucopyranoside；(6aR,8S,9R,10R,10aS)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-8-prop-2-enoxy-6,6a,8,9,10,10a-hexahydropyrano[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocine-9,10-diol
• CAS: 78120-20-4
• 化学式: C₂₁H₄₂O₇Si₂
• 分子量: 462.731
• InChiKey: WTIXTXFGWXOKPS-ONUIULTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α-D-glucopyranoside 在 双(三甲基硅基)过氧化物 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 铜 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 乙酰丙酮 、 palladium dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 339.67h， 生成 2-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3-O-carbamoyl-1-O-(<(R)-2-methoxycarbonyl-2-(3,8,8,11,14,18-hexamethylnonadecyloxy)ethoxy>-hydroxy-phosphoryl)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Structural analogues of the antibiotic moenomycin a with a D-glucose-derived unit F

  摘要：

  Disaccharide derivative 1a is the smallest transglycosylase inhibiting compound known up to now. Structurally closely related compounds 11b and 19c have been synthesized. They do not inhibit the transglycosylase demonstrating the high specificity of the interaction between inhibitor 1a and the binding-site at the enzyme.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85066-3
• 作为产物：
  描述：

  1,3二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷 、 烯丙基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到4,6-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 4,6-O-Pyruvate Acetal Containing Glycosides via Tetraisopropyldisiloxanediyl Protected Sugars

  摘要：

  烷基 D-吡喃葡糖苷和烷基或苯基1-硫-ß-D-吡喃葡糖苷 1 与1,3-二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷反应，得到相应的4,6-O-(1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)保护的糖苷 2，随后用苯甲酰溴进行苯甲酰化，得到完全保护的糖苷 3。后者与丙酮酸甲酯和少量三甲基硅基三氟甲磺酸酯反应，以高非对映选择性得到烷基和苯基4,6-O-[1-(甲氧羰基)乙叉]吡喃葡糖苷 4。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26291

文献信息

• Use of the Cationic Iridium Complex 1,5-Cyclooctadiene-bis[methyldiphenylphosphine]-iridium Hexafluorophosphate in Carbohydrate Chemistry: Smooth Isomerization of Allyl Ethers to 1-Propenyl Ethers
  作者：J. J. Oltvoort、C. A. A. Van Boeckel、J. H. De Koning、J. H. Van Boom

  DOI：10.1055/s-1981-29429

  日期：——
• Convenient Synthesis of 4,6-<i>O</i>-Pyruvate Acetal Containing Glycosides via Tetraisopropyldisiloxanediyl Protected Sugars
  作者：Thomas Ziegler、Elisabeth Eckhardt、Karin Neumann、Veronique Birault

  DOI：10.1055/s-1992-26291

  日期：——

  Treatment of alkyl D-glycopyranosides and alkyl or phenyl 1-thio-ß-D-glycopyranosides 1 with 1,3-dichloro-1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane gave the corresponding 4,6-O-(1,1,3,3-tetraisopro-pyldisiloxane-1,3-diyl) protected glycosides 2 which were subsequently benzoylated with benzoyl bromide to give the fully blocked glycosides 3. Reaction of the latter with methyl pyruvate and a catalytic amount of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate gave alkyl and phenyl 4,6-O-[1-(methoxycarbonyl)ethylidene]glycopyranosides 4 with high diastereoselectivity.

  烷基 D-吡喃葡糖苷和烷基或苯基1-硫-ß-D-吡喃葡糖苷 1 与1,3-二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷反应，得到相应的4,6-O-(1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)保护的糖苷 2，随后用苯甲酰溴进行苯甲酰化，得到完全保护的糖苷 3。后者与丙酮酸甲酯和少量三甲基硅基三氟甲磺酸酯反应，以高非对映选择性得到烷基和苯基4,6-O-[1-(甲氧羰基)乙叉]吡喃葡糖苷 4。
• Structural analogues of the antibiotic moenomycin a with a D-glucose-derived unit F
  作者：Monika Heuer、Karsten Hohgardt、Frauke Heinemann、Harald Kühne、Wolfgang Dietrich、Detlef Grzelak、Dietrich Müller、Peter Welzel、Astrid Markus、Yveline van Heijenoort、Jean van Heijenoort

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85066-3

  日期：1994.2

  Disaccharide derivative 1a is the smallest transglycosylase inhibiting compound known up to now. Structurally closely related compounds 11b and 19c have been synthesized. They do not inhibit the transglycosylase demonstrating the high specificity of the interaction between inhibitor 1a and the binding-site at the enzyme.