(2S)-[(3R)-(1-benzyloxycarbonylethyl)ureido]-3-[(2S)-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)cyclopropyl]propionic acid benzyl ester | 725240-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-[(3R)-(1-benzyloxycarbonylethyl)ureido]-3-[(2S)-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)cyclopropyl]propionic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-3-[(1R,2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)cyclopropyl]-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 725240-12-0
• 化学式: C₃₉H₃₉N₃O₇
• 分子量: 661.755
• InChiKey: LNZAEYHMTDWTCN-ABWWAZHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-[(3R)-(1-benzyloxycarbonylethyl)ureido]-3-[(2S)-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)cyclopropyl]propionic acid benzyl ester 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 胸苷酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (2S)-[(2S)-benzyloxycarbonylaminopropionylamino]-3-{trans-(2S)-[((3S)-((1S)-methylpropyl)-4-oxooxetane-(2R)-carbonyl)amino]cyclopropyl}propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Syntheses of Belactosin A, Belactosin C, and Its Homoanalogue

  摘要：

  Enantioselective total syntheses of belactosin A, belactosin C, and its homoanalogue have been accomplished in high overall yields (32% for belactosin A from the amino acid 10, and 35 and 36% for belactosin C and its homoanalogue, respectively). This concise approach comprises a novel sequential acylation/beta-lactonization reaction and allows a facile alteration of the substituents, thus providing a flexible route to a new family of highly active belactosin-based proteasome inhibitors.

  DOI：

  10.1021/ol049409+
• 作为产物：
  描述：

  (2S,1'R,2'S)-2-amino-3-(2-nitrocyclopropyl)propionic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 三异丙基硅烷 、 sodium carbonate 、 胸苷酸 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 (2S)-[(3R)-(1-benzyloxycarbonylethyl)ureido]-3-[(2S)-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)cyclopropyl]propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Syntheses of Belactosin A, Belactosin C, and Its Homoanalogue

  摘要：

  Enantioselective total syntheses of belactosin A, belactosin C, and its homoanalogue have been accomplished in high overall yields (32% for belactosin A from the amino acid 10, and 35 and 36% for belactosin C and its homoanalogue, respectively). This concise approach comprises a novel sequential acylation/beta-lactonization reaction and allows a facile alteration of the substituents, thus providing a flexible route to a new family of highly active belactosin-based proteasome inhibitors.

  DOI：

  10.1021/ol049409+

文献信息

• Enantioselective Total Syntheses of Belactosin A, Belactosin C, and Its Homoanalogue
  作者：Oleg V. Larionov、Armin de Meijere

  DOI：10.1021/ol049409+

  日期：2004.6.1

  Enantioselective total syntheses of belactosin A, belactosin C, and its homoanalogue have been accomplished in high overall yields (32% for belactosin A from the amino acid 10, and 35 and 36% for belactosin C and its homoanalogue, respectively). This concise approach comprises a novel sequential acylation/beta-lactonization reaction and allows a facile alteration of the substituents, thus providing a flexible route to a new family of highly active belactosin-based proteasome inhibitors.