5-Bromo-4-(3-chlorophenyl)-5-nitropentan-2-one | 1161737-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Bromo-4-(3-chlorophenyl)-5-nitropentan-2-one
• 英文别名: 5-bromo-4-(3-chlorophenyl)-5-nitropentan-2-one
• CAS: 1161737-01-4
• 化学式: C₁₁H₁₁BrClNO₃
• 分子量: 320.57
• InChiKey: UDAYUHQSHAWOSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代硝基甲烷 、 4-(3-chlorophenyl)but-3-en-2-one 在 奎宁胺 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 5-Bromo-4-(3-chlorophenyl)-5-nitropentan-2-one 、 5-Bromo-4-(3-chlorophenyl)-5-nitropentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  9-氨基-9-脱氧表醌催化α-β-不饱和酮与1-溴硝基烷的高度对映选择性共轭加成

  摘要：

  以手性伯胺为催化剂，研究了1-溴硝基烷烃向α，β-不饱和酮的不对称共轭加成反应。发现9-氨基-9-脱氧表醌是转化的高效催化剂。获得的4-溴-4-硝基酮具有出色的对映选择性（97-99％ee）和良好的收率（61-99％），适用于各种烷基乙烯基酮。该产物可以进一步用Bu 3 SnH / AIBN脱溴，以提供高收率的手性4-硝基酮，而没有光学纯度的损失。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.055