benzyl (2S)-3-[(1R,2S)-2-aminocyclopropyl]-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoate | 725240-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-3-[(1R,2S)-2-aminocyclopropyl]-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 725240-07-3
• 化学式: C₂₄H₂₉N₃O₅
• 分子量: 439.511
• InChiKey: BGLWHXVYTWKVLK-CZGNIMDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-3-[(1R,2S)-2-aminocyclopropyl]-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoate 在 palladium on activated charcoal N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 氢气 、 胸苷酸 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -30.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 51.0h， 生成 (2S)-[(2S)-aminopropionylamino]-3-{trans-(2S)-[((3S)-((1S)-methylpropyl)-4-oxooxetane-(2R)-carbonyl)amino]cyclopropyl}propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Syntheses of Belactosin A, Belactosin C, and Its Homoanalogue

  摘要：

  Enantioselective total syntheses of belactosin A, belactosin C, and its homoanalogue have been accomplished in high overall yields (32% for belactosin A from the amino acid 10, and 35 and 36% for belactosin C and its homoanalogue, respectively). This concise approach comprises a novel sequential acylation/beta-lactonization reaction and allows a facile alteration of the substituents, thus providing a flexible route to a new family of highly active belactosin-based proteasome inhibitors.

  DOI：

  10.1021/ol049409+
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酸 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 胸苷酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 benzyl (2S)-3-[(1R,2S)-2-aminocyclopropyl]-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Syntheses of Belactosin A, Belactosin C, and Its Homoanalogue

  摘要：

  Enantioselective total syntheses of belactosin A, belactosin C, and its homoanalogue have been accomplished in high overall yields (32% for belactosin A from the amino acid 10, and 35 and 36% for belactosin C and its homoanalogue, respectively). This concise approach comprises a novel sequential acylation/beta-lactonization reaction and allows a facile alteration of the substituents, thus providing a flexible route to a new family of highly active belactosin-based proteasome inhibitors.

  DOI：

  10.1021/ol049409+