2-(12-docosyloxydodecanoxy)-9-(3-fluorophenyl)-9-bromofluorene | 1245574-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(12-docosyloxydodecanoxy)-9-(3-fluorophenyl)-9-bromofluorene
• 英文别名: 2-(12-docosyloxy-dodecanoxy)-9-(3-fluorophenyl)-9-bromofluorene；9-Bromo-2-(12-docosoxydodecoxy)-9-(3-fluorophenyl)fluorene
• CAS: 1245574-87-1
• 化学式: C₅₃H₈₀BrFO₂
• 分子量: 848.119
• InChiKey: QUVBNUCRYNYNTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(12-docosyloxydodecanoxy)-9-(3-fluorophenyl)-9-bromofluorene 在 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 H-Ala-O-fl
  参考文献：
  名称：

  EP2415744

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-9-芴 在 乙酰溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(12-docosyloxydodecanoxy)-9-(3-fluorophenyl)-9-bromofluorene
  参考文献：
  名称：

  使用具有Fmoc化学性质的新型芴衍生的锚固支持化合物开发高效液相肽合成方案；AJIPHASE®

  摘要：

  据报道，新型芴型锚定支持分子和液相肽合成方案（AJIPHASE®）的开发。利用该支持分子，可以通过重复的偶联/去保护反应和通过简单的沉淀分离来合成具有游离羧基的被保护的肽。在温和的酸性条件（2％TFA / CHCl 3或六氟异丙醇）下进行裂解，以高收率和高纯度释放出产物。没有发现二酮哌嗪的形成或侧链保护基被去除的迹象。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.006

文献信息

• FLUORENE COMPOUND
  申请人：TAKAHASHI Daisuke

  公开号：US20100240867A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Particular compounds having a fluorene skeleton are superior in broad utility and stability, as a protecting reagent for liquid phase synthesis of amino acids and/or peptides.

  具有芴骨架的特定化合物在广泛的应用和稳定性方面优越，作为氨基酸和/或肽液相合成的保护试剂。
• METHOD FOR REMOVING FMOC GROUP
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US20140296483A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention relates to a method of removing an Fmoc group, including a step of mixing a compound represented by the formula (I): HS-L-COOH  (I) wherein L is a C 1-8 alkylene group optionally having substituent(s), an amino group-containing compound protected by an Fmoc group, and a base to give a reaction mixture containing a compound represented by the formula (II): Fm-S-L-COOH  (II) wherein Fm is a 9-fluorenylmethyl group, and L is as mentioned above, and an amino group-containing compound, and a step of removing the compound represented by the formula (II) by washing the obtained reaction mixture with a basic aqueous solution. According to the present invention, a removal method of Fmoc group, which can remove a dibenzofulvene derivative as a byproduct with ease, can be provided.

  本发明涉及一种去除Fmoc基团的方法，包括混合式化合物（I）的步骤：HS-L-COOH（I），其中L是一个C1-8烷基链，可选地具有取代基，一种被Fmoc基团保护的氨基化合物和一种碱，以得到一种反应混合物，其中包含一种化合物，其由式（II）表示：Fm-S-L-COOH（II），其中Fm是9-芴甲基基团，L如上所述，还包括一种氨基化合物，以及通过用碱性水溶液洗涤所得到的反应混合物，去除由式（II）表示的化合物。根据本发明，可以提供一种可以轻松去除二苯并富烯衍生物作为副产物的Fmoc基团去除方法。
• METHOD FOR PRODUCING PEPTIDE
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20140080999A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  The present invention provides a production method of a protected amino acid, protected peptide or peptide, including precipitation and solid-liquid separation of C-protected amino acid or C-protected peptide in a solvent containing water-containing acetonitrile, after removing the N-terminal protecting group from N-protected C-protected amino acid or N-protected C-protected peptide wherein the C-terminal carboxy group is protected by an anchor group.

  本发明提供了一种保护氨基酸、保护肽或肽的生产方法，包括在含有含水乙腈的溶剂中沉淀和固液分离C-保护氨基酸或C-保护肽，从N-保护C-保护氨基酸或N-保护C-保护肽中去除N-端保护基，其中C-端羧基由锚定基保护。
• METHOD FOR PRODUCING CYCLIZED PEPTIDE HAVING INTRAMOLECULAR S-S BOND
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：EP3882255A1

  公开（公告）日：2021-09-22

  The present invention provides a method for producing a cyclized peptide having a crosslinked structure by one or more intramolecular S-S bonds, which is shown below. A method for producing a cyclized peptide, including (1-A) as to a linear peptide having two or more SH groups as functional groups on the peptide, in which all SH groups are protected, an N terminal amino group is optionally protected, and all of a C-terminal carboxy group and other functional groups on the peptide are protected (completely-protected peptide), a step of removing protecting groups of all functional groups other than the protected SH groups in the peptide, (1-B) a step of protecting all SH groups of the linear peptide having two or more SH groups as the functional groups on the peptide by forming a temporary S-S bond, and (2) a step of subjecting the peptide obtained by the above-mentioned step (1-A) and step (1-B), in which two or more SH groups are present as the functional groups on the peptide, all SH groups are protected by formation of a temporary S-S bond, and all protecting groups of other functional groups on the peptide are removed (S-protected peptide) to a folding step under oxidation and reduction conditions to obtain the cyclized peptide by re-forming an S-S bond in the peptide molecule.

  本发明提供了一种通过一个或多个分子内 S-S 键交联结构的环化肽的生产方法，如下所示。 一种生产环化肽的方法，包括 (1-A) 对于肽上具有两个或两个以上 SH 基团作为官能团的线性肽，其中所有 SH 基团均受保护，N 端氨基任选受保护，C 端羧基和肽上的其他官能团均受保护（完全保护肽），去除肽中除受保护的 SH 基团以外的所有官能团的保护基团的步骤、 (1-B) 通过形成临时的 S-S 键来保护多肽上具有两个或两个以上 SH 基团的线性多肽的所有 SH 基团、 和 (2) 将上述步骤（1-A）和步骤（1-B）得到的多肽（其中有两个或两个以上的 SH 基团作为多肽上的官能团，通过形成临时 S-S 键保护所有 SH 基团，并去除多肽上其他官能团的所有保护基团（S 保护多肽））在氧化和还原条件下进行折叠步骤，通过在多肽分子中重新形成 S-S 键得到环化多肽。
• METHOD FOR PRODUCING PEPTIDE COMPOUND, REAGENT FOR FORMING PROTECTING GROUP, AND HYDRAZINE DERIVATIVE
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP4011902A1

  公开（公告）日：2022-06-15

  Provided are a method for producing a peptide compound including a step of using a hydrazine derivative represented by Formula (1); a reagent for forming a protective group including the compound; and a hydrazine derivative. In Formula (1), a ring A represents an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring, R represents a hydrogen atom, an amino protective group, an amino acid residue, or a peptide residue, k represents an integer of 1 to 5, n represents 1 or 2, and RA's each independently represent an aliphatic hydrocarbon group or an organic group having an aliphatic hydrocarbon group.

  本发明提供了一种生产多肽化合物的方法，包括使用由式（1）表示的肼衍生物的步骤；一种用于形成包括该化合物在内的保护基团的试剂；以及一种肼衍生物。在式(1)中，环 A 代表芳香烃环或芳香杂环，R 代表氢原子、氨基保护基团、氨基酸残基或肽残基，k 代表 1 至 5 的整数，n 代表 1 或 2，RA 各自独立地代表脂肪烃基或具有脂肪烃基的有机基团。