2-(12-docosyloxydodecanoxy)-9-fluorenone | 1245574-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(12-docosyloxydodecanoxy)-9-fluorenone
• 英文别名: 2-(12-docosyloxy-dodecanoxy)-9-fluorenone；2-(12-Docosoxydodecoxy)fluoren-9-one
• CAS: 1245574-86-0
• 化学式: C₄₇H₇₆O₃
• 分子量: 689.119
• InChiKey: YGAFZABFKUQNPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.1
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(12-docosyloxydodecanoxy)-9-fluorenone 在 乙酰溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(12-docosyloxydodecanoxy)-9-(3-fluorophenyl)-9-bromofluorene
  参考文献：
  名称：

  使用具有Fmoc化学性质的新型芴衍生的锚固支持化合物开发高效液相肽合成方案；AJIPHASE®

  摘要：

  据报道，新型芴型锚定支持分子和液相肽合成方案（AJIPHASE®）的开发。利用该支持分子，可以通过重复的偶联/去保护反应和通过简单的沉淀分离来合成具有游离羧基的被保护的肽。在温和的酸性条件（2％TFA / CHCl 3或六氟异丙醇）下进行裂解，以高收率和高纯度释放出产物。没有发现二酮哌嗪的形成或侧链保护基被去除的迹象。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.006
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-9-芴 、 12-docosyloxy-1-bromododecane 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到2-(12-docosyloxydodecanoxy)-9-fluorenone
  参考文献：
  名称：

  使用具有Fmoc化学性质的新型芴衍生的锚固支持化合物开发高效液相肽合成方案；AJIPHASE®

  摘要：

  据报道，新型芴型锚定支持分子和液相肽合成方案（AJIPHASE®）的开发。利用该支持分子，可以通过重复的偶联/去保护反应和通过简单的沉淀分离来合成具有游离羧基的被保护的肽。在温和的酸性条件（2％TFA / CHCl 3或六氟异丙醇）下进行裂解，以高收率和高纯度释放出产物。没有发现二酮哌嗪的形成或侧链保护基被去除的迹象。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.006

文献信息

• FLUORENE COMPOUND
  申请人：TAKAHASHI Daisuke

  公开号：US20100240867A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Particular compounds having a fluorene skeleton are superior in broad utility and stability, as a protecting reagent for liquid phase synthesis of amino acids and/or peptides.

  具有芴骨架的特定化合物在广泛的应用和稳定性方面优越，作为氨基酸和/或肽液相合成的保护试剂。
• US8569453B2
  申请人：——

  公开号：US8569453B2

  公开（公告）日：2013-10-29
• US9029504B2
  申请人：——

  公开号：US9029504B2

  公开（公告）日：2015-05-12
• Development of an efficient liquid-phase peptide synthesis protocol using a novel fluorene-derived anchor support compound with Fmoc chemistry; AJIPHASE®
  作者：Daisuke Takahashi、Takashi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.006

  日期：2012.4

  The development of a novel fluorene-type anchor support molecule and a liquid-phase peptide synthesis protocol (AJIPHASE®) is reported. With this support molecule, the synthesis of a protected peptide with a free carboxyl group could be carried out by repeated coupling/deprotection reactions and isolation by simple precipitation. Cleavage is performed under mild acidic conditions (2% TFA/CHCl3 or

  据报道，新型芴型锚定支持分子和液相肽合成方案（AJIPHASE®）的开发。利用该支持分子，可以通过重复的偶联/去保护反应和通过简单的沉淀分离来合成具有游离羧基的被保护的肽。在温和的酸性条件（2％TFA / CHCl 3或六氟异丙醇）下进行裂解，以高收率和高纯度释放出产物。没有发现二酮哌嗪的形成或侧链保护基被去除的迹象。