4,8-dimethyl-1-nitronon-7-en-2-ol | 85149-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4,8-dimethyl-1-nitronon-7-en-2-ol
• CAS: 85149-04-8
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃
• 分子量: 215.293
• InChiKey: UVKRSYQHMIEDMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-dimethyl-1-nitronon-7-en-2-ol 在 吡啶 、 二氢吡啶 、 silica gel 、 sodium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2,6-dimethyl-9-nitro-2-nonene
  参考文献：
  名称：

  A Highly Chemoselective Reduction of Conjugated Nitro Olefins with Hantzsch Ester in the Presence of Silica Gel

  摘要：

  描述了一种有效的系统，用于将共轭硝基烯烃还原为相应的硝基烷烃。该系统由Hantzsch酯（HEH）和硅胶在苯中组成，在几乎中性的条件下表现出高产率和优异的化学选择性。还描述了该系统在自然产品合成中的简便应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.4029
• 作为产物：
  描述：

  香茅醛 、 溴代硝基甲烷 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到4,8-dimethyl-1-nitronon-7-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用SmI 2的高效硝基-羟醛反应：在非常温和的条件下制备硝基醇的新途径

  摘要：

  报道了一种通过溴硝基甲烷与各种醛反应并由SmI 2促进而获得外消旋1-硝基烷-2-醇的新方法。基于这些结果，也已经用手性N，N-二苄基氨基醛进行了手性反应，从而提供了具有良好立体选择性的相应的对映体纯的3-氨基-1-硝基烷-2-醇。

  DOI：

  10.1021/jo061465w

文献信息

• Vasicine from Adhatoda vasica as an organocatalyst for metal-free Henry reaction and reductive heterocyclization of o-nitroacylbenzenes
  作者：Sushila Sharma、Manoranjan Kumar、Vinod Bhatt、Onkar S. Nayal、Maheshwar S. Thakur、Neeraj Kumar、Bikram Singh、Upendra Sharma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.095

  日期：2016.11

  Vasicine, a quinazoline alkaloid, from the leaves of Adhatoda vasica, has been utilized as an efficient catalyst for metal and base free Henry reaction of various aldehydes with nitro alkanes. The method can be used in the synthesis of various β-nitro alcohols under mild reaction conditions without use of hazardous organic solvents and expensive catalysts. Vasicine is also applied successfully for

  Vasicine是一种来自Adhatoda vasica叶片的喹唑啉生物碱，已被用作各种醛与硝基烷烃的无金属和无碱亨利反应的有效催化剂。该方法可用于在温和的反应条件下合成各种β-硝基醇，而无需使用危险的有机溶剂和昂贵的催化剂。瓦西辛还成功地用于在温和条件下以高收率从邻硝基硝基苯一锅合成2，1-苯并恶唑。
• Polymer supported DMAP: an easily recyclable organocatalyst for highly atom-economical Henry reaction under solvent-free conditions
  作者：Diparjun Das、Gunindra Pathak、Samuel Lalthazuala Rokhum

  DOI：10.1039/c6ra23696k

  日期：——

  equimolar mixture of aldehyde and nitroalkane exclusively into β-nitroalcohols via the Henry reaction. Unlike most of the commonly used catalysts, polymer supported DMAP can be recovered by simple filtration and reused several times, thereby reducing the operational cost. High synthetic efficiency, total atom economy, near quantitative yields, mild reaction conditions, operational simplicity, easy recovery

  聚合物负载的催化剂被认为是催化剂的临界类别，其保留了均相催化剂的优点，同时通过简单的过滤和后处理非均相系统来确保容易回收。另外，由于长的聚合物主链，这样的催化剂不易吸湿。在这里，我们已经证明，催化量的聚合物负载的DMAP（10 mol％）可以导致醛和硝基烷的等摩尔混合物仅通过以下反应出色地转化为β-硝基醇亨利的反应。与大多数常用的催化剂不同，聚合物负载的DMAP可以通过简单的过滤进行回收并重复使用多次，从而降低了运营成本。高合成效率，总原子经济性，接近定量的收率，温和的反应条件，操作简便，催化剂的易于回收和可重复使用，无溶剂反应条件以及避免传统的反应后处理，从绿色和可持续化学的角度来看，该方案具有重要意义。
• Ethyl acrylate conjugated polystyryl-diphenylphosphine — An extremely efficient catalyst for Henry reaction under solvent-free conditions (SolFC)
  作者：Lalthazuala Rokhum、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1139/cjc-2012-0164

  日期：2013.4

  Over the last few decades, the fast-growing development of polymer supported reagents has led to the synthesis of a variety of reagents on solid support. Some of the major advantages of using such reagents are that they are less hygroscopic, easy to recover, and can be recycled. Here, we have demonstrated that in situ generated ethyl acrylate conjugated polystyryl-diphenylphosphine (PDPP–EA) derived from the reaction of a mixture of polystyryl-diphenylphosphine and ethyl acrylate in a stoichiometric ratio can efficiently catalyze the synthesis of β-nitroalcohols from the reaction of aldehydes and nitroalkanes under solvent-free conditions (SolFC).

  在过去几十年中，聚合物支持试剂的快速发展导致了固体支持上合成各种试剂。使用这种试剂的一些主要优点是它们较少吸湿，易于回收，并且可循环利用。在这里，我们已经证明，在无溶剂条件下（SolFC），通过混合聚苯基二苯基膦和乙基丙烯酸酯在化学计量比下反应生成的乙基丙烯酸酯共轭聚苯基二苯基膦（PDPP-EA）可以有效催化醛和硝基烷烃的反应合成β-硝基醇。
• Waste-to-useful: a biowaste-derived heterogeneous catalyst for a green and sustainable Henry reaction
  作者：Kalyani Rajkumari、Diparjun Das、Gunindra Pathak、Samuel Lalthazuala Rokhum

  DOI：10.1039/c8nj05029e

  日期：——

  An excellent yield of nitroalcohol was obtained within 15–30 minutes. No dehydrated product was observed. The catalyst used in these studies has the advantage of being a waste material and is hence low-cost, easily prepared, recyclable and environmentally friendly. In addition, the use of a biogenic renewable catalyst, its atom economy, and room temperature and solvent-free reaction conditions and

  由于资源枯竭加上废物产生的增加，废物生物质向增值材料的转化引起了人们的兴趣。这里，我们报告首次的应用芭蕉（芭蕉）剥离灰（MAPA）作为非均相催化剂对C-C键的形成通过在室温下在无溶剂条件下进行亨利反应。使用不同的分析技术（例如FT-IR，SEM，TEM-EDS，XRD，XRF，XPS，BET和TGA）以及通过Hammett指示剂测试和滴定法测定碱度，对催化剂进行了很好的表征。在15至30分钟内获得了极高的硝基醇收率。没有观察到脱水产物。这些研究中使用的催化剂具有作为废料的优点，因此成本低廉，易于制备，可回收利用且对环境友好。此外，从绿色和可持续化学的角度来看，使用生物可再生催化剂，其原子经济性，室温和无溶剂反应条件以及避免使用柱色谱法使该方案具有重要意义。
• Dehydratisierung von Nitroaldolen mit Dicyclohexylcarbodiimid: Herstellung von Nitroolefinen unter milden Bedingungen
  作者：Paul Knochel、Dieter Seebach

  DOI：10.1055/s-1982-30045

  日期：——